N-[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-2-piperidone | 123547-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-2-piperidone
• 英文别名: 1-[2-(1-Methyl-lH-pyrrol-2-yl)ethyl]-2-piperidone；1-[2-(1-methylpyrrol-2-yl)ethyl]piperidin-2-one
• CAS: 123547-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: SAWHCUQKTHYLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-2-piperidone 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为 LE 300 结构类似物的新型稠合吡咯杂环系统：作为血清素 5-HT2A、多巴胺和组胺 H1 受体配体的合成和药理学评价

  摘要：

  LE 300 代表一种结构新颖的拮抗剂，优先作用于多巴胺 D1/D5 受体和血清素 5-HT2A 受体。该化合物由一个十元中央氮杂环辛烷环与一侧的吲哚环和另一侧的苯部分稠合组成。为了评估吲哚和/或苯基部分在这种高活性苯并吲哚并氮杂环辛烷中的重要性，两个环都被去除并替换为 1H-吡咯对应物。因此，LE 300 的一些新类似物，即吡咯并[2,3-g]吲哚嗪、吡咯并[3,2-a]喹啉环及其相应的二甲基吡咯并[2,3-d]氮酮和二甲基吡咯并[2,3-合成 d]azecine 以评估其对 5-HT2A 和多巴胺 D1、D2L、D4、D5 受体的活性，与 LE 300 相关。此外，还测定了它们对 H1-组胺受体的活性。结果表明，刚性吡咯并[2,3-g]吲哚嗪7和吡咯并[3,2-a]喹嗪8类似物在采用的三种生物测定中缺乏生物活性。然而，它们相应的柔性吡咯并[2,3-d]氮杂11和吡咯并[2,3-d]氮杂

  DOI：

  10.1002/ardp.200900219
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基乙基)-1-甲基吡咯烷 、 5-溴戊酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到N-[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  作为 LE 300 结构类似物的新型稠合吡咯杂环系统：作为血清素 5-HT2A、多巴胺和组胺 H1 受体配体的合成和药理学评价

  摘要：

  LE 300 代表一种结构新颖的拮抗剂，优先作用于多巴胺 D1/D5 受体和血清素 5-HT2A 受体。该化合物由一个十元中央氮杂环辛烷环与一侧的吲哚环和另一侧的苯部分稠合组成。为了评估吲哚和/或苯基部分在这种高活性苯并吲哚并氮杂环辛烷中的重要性，两个环都被去除并替换为 1H-吡咯对应物。因此，LE 300 的一些新类似物，即吡咯并[2,3-g]吲哚嗪、吡咯并[3,2-a]喹啉环及其相应的二甲基吡咯并[2,3-d]氮酮和二甲基吡咯并[2,3-合成 d]azecine 以评估其对 5-HT2A 和多巴胺 D1、D2L、D4、D5 受体的活性，与 LE 300 相关。此外，还测定了它们对 H1-组胺受体的活性。结果表明，刚性吡咯并[2,3-g]吲哚嗪7和吡咯并[3,2-a]喹嗪8类似物在采用的三种生物测定中缺乏生物活性。然而，它们相应的柔性吡咯并[2,3-d]氮杂11和吡咯并[2,3-d]氮杂

  DOI：

  10.1002/ardp.200900219

文献信息

• Piperazinylalkyl Heterocycles as Potential Antipsychotic Agents
  作者：Malcolm K. Scott、Ellen W. Baxter、Debra J. Bennett、Robert E. Boyd、Paul S. Blum、Ellen E. Codd、Michael J. Kukla、Elizabeth Malloy、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm00021a009

  日期：1995.10

  improve stability, we replaced the pyrrole methylene linkage to the piperazine ring with ethylene, employed ethylene and dicarbonyl as linkers between the lactam and the pyrrole ring, placed electron-withdrawing groups on the pyrrole ring, and substituted acyclic amide for lactam. In addition, we replaced the pyrrole segment with other heterocycles including thiophene, furan, isoxazole, isoxazoline, and

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。
• 1-[[5-[[4-substituted-1-piperazinyl]methyl]-pyrrol-2-yl or
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04992441A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Mannich bases of the formula (I): ##STR1## where X is oxygen or NR.sup.2, Alk is divalent alkyl, R.sup.1 is an aromatic ring, R.sup.2 is a substituent and the salts thereof. Useful as antipsychotic agents in man to be used in a manner similar to chlorpromazine.

  化学式为(I)的Mannich碱：##STR1## 其中X为氧或NR.sup.2，Alk为二价烷基，R.sup.1为芳香环，R.sup.2为取代基及其盐。可用作抗精神病药物，类似于氯丙嗪。
• 1-(5-(4-substituted-1-piperazinyl)methyl)-pyrrol-2-yl or furan-2-yl)methyl-2-piperidinones useful in treating schizophrenia
  申请人：MCNEILAB, INC.

  公开号：EP0312345A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  Mannich bases of the formula (I): where X is oxygen or nitrogen, Alk is divalent alkyl, R¹ is an aromatic ring, R² is a substituent and the salts thereof. Useful as antipsychotic agents in man to be used in a manner similar to chlorpromazine.

  式 (I) 的曼尼希碱： 其中 X 为氧或氮，Alk 为二价烷基，R¹ 为芳香环，R² 为取代基及其盐类。可用作人类抗精神病药物，使用方式与氯丙嗪类似。
• US4992441A
  申请人：——

  公开号：US4992441A

  公开（公告）日：1991-02-12
• Novel Fused Pyrrole Heterocyclic Ring Systems as Structure Analogs of LE 300: Synthesis and Pharmacological Evaluation as Serotonin 5-HT_2A, Dopamine and Histamine H₁Receptor Ligands
  作者：Sherif A. F. Rostom

  DOI：10.1002/ardp.200900219

  日期：2010.1.27

  rings were removed and replaced with a 1H‐pyrrole counterpart. Accordingly, some new analogs of LE 300 namely, pyrrolo[2,3‐g]indolizine, pyrrolo[3,2‐a]quinolizine rings and their corresponding dimethylpyrrolo[2,3‐d]azonine, and dimethylpyrrolo[2,3‐d]azecine were synthesized to be evaluated for their activity at the 5‐HT2A and dopamine D1, D2L, D4, D5 receptors in relation to LE 300. In addition, their

  LE 300 代表一种结构新颖的拮抗剂，优先作用于多巴胺 D1/D5 受体和血清素 5-HT2A 受体。该化合物由一个十元中央氮杂环辛烷环与一侧的吲哚环和另一侧的苯部分稠合组成。为了评估吲哚和/或苯基部分在这种高活性苯并吲哚并氮杂环辛烷中的重要性，两个环都被去除并替换为 1H-吡咯对应物。因此，LE 300 的一些新类似物，即吡咯并[2,3-g]吲哚嗪、吡咯并[3,2-a]喹啉环及其相应的二甲基吡咯并[2,3-d]氮酮和二甲基吡咯并[2,3-合成 d]azecine 以评估其对 5-HT2A 和多巴胺 D1、D2L、D4、D5 受体的活性，与 LE 300 相关。此外，还测定了它们对 H1-组胺受体的活性。结果表明，刚性吡咯并[2,3-g]吲哚嗪7和吡咯并[3,2-a]喹嗪8类似物在采用的三种生物测定中缺乏生物活性。然而，它们相应的柔性吡咯并[2,3-d]氮杂11和吡咯并[2,3-d]氮杂