2-(cyano(dimethylamino)methyl)phenyl benzoate | 1595287-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-(cyano(dimethylamino)methyl)phenyl benzoate
• 英文别名: [2-[Cyano(dimethylamino)methyl]phenyl] benzoate；[2-[cyano(dimethylamino)methyl]phenyl] benzoate
• CAS: 1595287-93-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: JZZNPMRTVMVOSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 cesium fluoride 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(cyano(dimethylamino)methyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从芳炔、芳酰基氰化物和N,N-二甲基甲酰胺三组分合成α-氨基-α-芳基腈

  摘要：

  描述了通过芳烃、芳酰基氰化物和 DMF 的三组分反应一步法合成 α-氨基-α-芳基腈的通用且有效的合成方法。DMF不仅用作溶剂，而且还作为组分参与反应。作为氰化物来源，芳酰基氰化物解决了与在 Strecker 合成中使用 HCN 或金属氰化物相关的毒性和溶解性问题。该程序以中等至良好的产率提供了 α-氨基-α-芳基腈，具有广泛的底物范围。此外，该反应可以在具有高原子经济性的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400040

文献信息

• Three-Component Synthesis of α-Amino-α-aryl Carbonitriles from Arynes, Aroyl Cyanides, and<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Chao Zhou、Jing Wang、Jisong Jin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400040

  日期：2014.3

  efficient synthesis of α-amino-α-aryl carbonitriles through the three-component reaction of arynes, aroyl cyanides, and DMF in a single step is described. DMF was not only used as the solvent, but it also participated in the reaction as a component. Used as the cyanide sources, the aroyl cyanides solved the toxicity and solubility problems associated with the use of HCN or metal cyanides in the Strecker

  描述了通过芳烃、芳酰基氰化物和 DMF 的三组分反应一步法合成 α-氨基-α-芳基腈的通用且有效的合成方法。DMF不仅用作溶剂，而且还作为组分参与反应。作为氰化物来源，芳酰基氰化物解决了与在 Strecker 合成中使用 HCN 或金属氰化物相关的毒性和溶解性问题。该程序以中等至良好的产率提供了 α-氨基-α-芳基腈，具有广泛的底物范围。此外，该反应可以在具有高原子经济性的温和条件下进行。