(S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhexanal | 281661-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhexanal
• 英文别名: (4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylhexanal
• CAS: 281661-31-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: YVQKARDXFWZSOL-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhexanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以92%的产率得到(S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Macrocyclic Core of Iriomoteolide 3a

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of iriomoteolide 3a, a cytotoxic 15-membered macrolide, Is disclosed. The key steps involve Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, Yamaguchi esterification, and a ring-closing metathesis reaction for macrocyclization.

  DOI：

  10.1021/ol9025183
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+

文献信息

• Characterization of the single-subunit oligosaccharyltransferase STT3A from Trypanosoma brucei using synthetic peptides and lipid-linked oligosaccharide analogs
  作者：Ana S Ramírez、Jérémy Boilevin、Rasomoy Biswas、Bee Ha Gan、Daniel Janser、Markus Aebi、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond、Kaspar P Locher

  DOI：10.1093/glycob/cwx017

  日期：2017.6

  well as lipid-linked oligosaccharide (LLO) analogs containing a chitobiose moiety coupled to oligoprenyl carriers of distinct lengths (C10, C15, C20 and C25) and with different double bond stereochemistry. We found that in addition to proline, charged residues at the +1 position of the sequon inhibited glycan transfer. An acidic residue at the -2 position significantly increased catalytic turnover but

  复合糖聚糖在蛋白质N-糖基化中的初始转移是由寡糖基转移酶（OST）催化的，寡糖基转移酶通常是内质网中的多亚基膜蛋白复合物，但在某些原生生物中是单亚基酶（ssOST）。为了研究ssOST的反应机理，我们重组表达，纯化和鉴定了布鲁氏锥虫（TbSTT3A）的STT3A蛋白。我们通过合成荧光标记的受体肽以及脂质连接的寡糖（LLO）类似物来分析TbSTT3A的体外活性，该类似物包含与不同长度（C10，C15，C20和C25）的异戊二烯基载体偶联的壳二糖部分立体化学。我们发现，除脯氨酸外，子序列+1位的带电荷残基还抑制了聚糖的转移。与细菌OST相反，在-2位置的酸性残基显着增加了催化转化率，但不是必需的。尽管所有合成的LLO类似物均由TbSTT3A处理，但聚异戊二烯尾部的长度（而不是双键的立体化学）决定了它们的表观亲和力。我们还合成了LLO的膦酸酯类似物，虽然与活性焦磷酸盐类似物相比，其对TbSTT3
• Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A
  作者：Hidemichi Mitome、Masakazu Shinohara、Hiroaki Miyaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1248/cpb.51.640

  日期：——

  3α,7α-Dihydroxy-5-epiaragusterol A (3) was synthesized from bile acid (cholic acid) as a new steroidal nuclear analogue of antitumor marine steroid aragusterol A. 7α-Hydroxyaragusterol A (4) was also derived from xestokerol B. The in vitro anti-proliferative activity of each of these analogues toward KB cells as well as in vivo anti-tumor activity of 5-epiaragusterol A (2) previously synthesized by the authors and 3 were assessed.

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。
• Complete Relative Stereochemistry of Maitotoxin
  作者：Wanjun Zheng、John A. DeMattei、Jiang-Ping Wu、James J.-W. Duan、Laura R. Cook、Hitoshi Oinuma、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja961230+

  日期：1996.1.1

  By addressing the relative stereochemistry of the four acyclic portions via organic synthesis, the complete relative stereochemistry of maitotoxin (MTX) has been established as 1B. The relative stereochemistry of the C.1−C.15 portion was elucidated via a two-phase approach: (1) the synthesis of the eight diastereomers possible for model C, representing the C.1−C.11 portion, and the eight diastereomers

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...
• Cyclization into Hydrindanones Using Samarium Diiodide
  作者：Masakazu Sono、Yasuyo Nakashiba、Katsuyuki Nakashima、Motoo Tori

  DOI：10.1021/jo9918450

  日期：2000.5.1

  Samarium(II) iodide has been employed to promote vinylogous pinacol coupling reaction of aldehyde onto alpha,beta-unsaturated ketones. The diastereoselectivity of 6-endo products was changed by addition of a proton source and/or HMPA and by the reaction temperature. The cyclization reactions described herein provide a general approach to the syntheses of 3,3-dimethylhydrindanes with a cis-relationship

  碘化mar已被用于促进醛醇式频哪醇偶联反应到α，β-不饱和酮上。通过添加质子源和/或HMPA以及通过反应温度来改变6内基产物的非对映选择性。本文所述的环化反应提供了在温和的反应条件下以良好的非对映选择性在C-4处的OH与C-3a处的质子之间具有顺式关系的3,3-二甲基丙烷的合成的一般方法。
• Formal total synthesis of (−)-spongidepsin
  作者：S. Chandrasekhar、S.R. Yaragorla、L. Sreelakshmi、Ch. Raji Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.041

  日期：2008.5

  The formal total synthesis of (−)-spongidepsin is described. Three fragments I, II, and III were first prepared from readily available starting materials and then assembled to the target compound. The key steps involved in the synthesis are asymmetric α-hydroxylation, Ender's alkylation, and ring-closing metathesis reactions. An alternative route for the fragment II is also achieved involving Sharpless

  描述了（-）-海绵蛋白酶的正式全合成。首先从容易获得的起始原料中制备三个片段I，II和III，然后组装成目标化合物。合成中涉及的关键步骤是不对称α-羟基化，Ender烷基化和闭环易位反应。还实现了片段II的替代途径，其中涉及Sharpless不对称环氧化和吉尔曼烷基化作为关键反应。