3,4-Dimethyl-isoxazolin-5-on | 15731-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3,4-Dimethyl-isoxazolin-5-on
• 英文别名: 3,4-dimethylisoxazol-5(4H)-one；3,4-dimethyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 15731-93-8
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: UYYXCVRLRKSYAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  88 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethyl-isoxazolin-5-on 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-ethylsulfanyl-3,4-dimethyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Adembri,G.; Nesi,R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 695 - 697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到3,4-Dimethyl-isoxazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉-5-酮的有机催化对映体选择性1,6-氮杂-迈克尔加成对醌醌

  摘要：

  双功能有机催化剂允许将异恶唑啉-5-酮的对映选择性的1,6-氮杂-迈克尔加成到对苯醌甲基化物上，得到异恶唑啉-5-酮，其手性二芳基甲基部分连接到N原子上，具有相当好的收率和对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901907

文献信息

• Palladium Catalyzed Ring Expansion Reaction of Isoxazolones with Isocyanides: Synthesis of 1,3‐Oxazin‐6‐One Derivatives
  作者：Yi‐Ming Zhu、Wan Zhang、Hongkun Li、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.202001200

  日期：2021.2.2

  A palladium catalyzed ring expansion reaction of isoxazolones with isocyanides was disclosed. In the reaction, a cascade process involving ring‐opening/cyclization was suggested. The reaction features high atomic economy due to no elimination of CO2 occurred. Moreover, products obtained demonstrate aggregation‐induced emission properties with relatively high solid‐state emission efficiencies.

  公开了异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化的扩环反应。在反应中，提出了涉及开环/环化的级联过程。该反应由于没有消除CO 2而具有高原子经济性。此外，所获得的产品展示出具有较高固态发射效率的聚集诱发的发射特性。
• Regioselective catalytic asymmetric <i>N</i>-alkylation of isoxazol-5-ones with <i>para</i>-quinone methides
  作者：Suo-Suo Qi、Zhen-Hui Jiang、Ming-Ming Chu、Yi-Feng Wang、Xue-Yang Chen、Wan-Zhen Ju、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0ob00393j

  日期：——

  A highly regioselective and enantioselective N-alkylation of isoxazol-5-ones with para-quinone methides promoted by bi-functional squaramide catalysts was developed. This unexpected asymmetric N-addition of isoxazolinones afforded a series of enantioenriched N-diarylmethane substituted isoxazolinones with high yields and enantioselectivities (up to 97 : 3 er). This reaction not only provides a useful

  发展了由双功能方酰胺催化剂促进的对恶唑-5-酮与对醌甲基化物的高度区域选择性和对映选择性的N-烷基化。异恶唑啉酮的这种意想不到的不对称N-加成，提供了一系列高产率和对映选择性（高达97：3 er）的对映体富集的N-二芳基甲烷取代的异恶唑啉酮。该反应不仅为分子间手性C–N键的形成提供了一种有用的方法，而且证明了异恶唑-5-酮作为N-亲核试剂在催化不对称反应中的巨大潜力。
• Cp*Rh(III)‐Catalyzed Divergent Synthesis of N‐Heterocycles with N‐Methoxyindoleamides and Isoxazolones
  作者：Dan‐Ting Shen、Wen‐Xuan Zou、Shao‐Yong Chen、Lin Xiao、Qiong Hu、Jia‐Lin Song、Xu‐Ge Liu、Shang‐Shi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202400425

  日期：2024.10.8

  pyrimido[1,2-a]indol-4-ol heteroarenes via a Cp*Rh(III)-catalyzed cascade C−H activation/annulation strategy employing N-methoxyindoleamides and isoxazolones is developed. Also, a framework of 3-methoxy-2,3-dihydro-[1,3,5]triazino[1,2-a]indole-4,10-dione was successfully synthesized via a Cp*Rh-catalyzed C−H activation/annulation/oxidation reaction between N-(methyloxy)-1H-indole-1-carboxamide and isoxazolones

  开发了一种采用 N-甲氧基吲哚酰胺和异噁唑酮的通过 Cp*Rh（III） 催化的级联 C-H 活化/环化策略合成嘧啶[1,2-a]吲哚-4-醇杂芳烃的方法。此外，通过 N-（甲基氧基）-1H-吲哚-1-甲酰胺和异噁唑酮之间的 C-H 活化/环化/氧化反应，成功合成了 3-甲氧基-2,3-二氢-[1,3,5]三哼哪基[1,2-a]吲哚-4,10-二酮的框架。这些反应证明了几种底物的适用性、与众多官能团的相容性以及温和的反应条件。初步的机制调查已经完成。

表征谱图