N-[1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethenyl]-methanimidic acid 1-methylethyl ester | 118987-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-[1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethenyl]-methanimidic acid 1-methylethyl ester
• 英文别名: propan-2-yl N-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]methanimidate
• CAS: 118987-89-6
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂Si
• 分子量: 243.421
• InChiKey: UUASIGHPEMUVRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethenyl]-methanimidic acid 1-methylethyl ester 、 氰基甲酸乙酯 在 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 6-hydroxypyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/9487

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 N-tert-butyldimethylsilylisopropyl formimidate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethenyl]-methanimidic acid 1-methylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient multicomponent synthesis of pyridones and pyrimidones by a [2+2+2] strategy

  摘要：

  :The reaction of N-silylated iminoethers with 2-substituted acetyl chlorides yields activated 2-azadienes. These were shown to react with electron-deficient acetylenic dienophiles to yield pyridones. They also react with quinones to give the corresponding aromatized cycloadducts in good yields. The reaction of a-azadienes with activated nitriles provided a very practical route towards polysubstituted pyrimidones. A multicomponent protocol is reported which combines a N-t-butyldimethylsilyl iminoether, an acetyl chloride derivative and a dienophile in the presence of triethylamine without isolation of any intermediate. This provides an extremely practical and versatile route to various mono- and polycyclic azaaromatics with a predictable substitution pattern. Yields ranged from 43 % to 94 % for the complete sequence. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01149-1

文献信息

• A Diels-Alder route towards pyrimidin-4-ones
  作者：Ph. Bayard、F. Sainte、R. Beaudegnies、L. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82118-8

  日期：1988.1

  N-acylimidates are readily silylated with t-butyldimethylsilyl triflate in the presence of triethylamine to give 2-aza-1,3-dienes . These react with activated nitriles to yield pyrimidin-4-ones .

  在三乙胺的存在下，N-酰基酰亚胺易于用三氟甲磺酸叔丁基二甲基甲硅烷基硅烷基化，得到2-氮杂-1,3-二烯。它们与活化的腈反应生成嘧啶-4-酮。
• N- andO-Methyl Derivatives of 2,3,5,10-Tetrahydrobenzo[g]isoquinoline-3,5,10-triones
  作者：Boufelja Bouammali、Félix Pautet、Silène Carneiro Do Nascimento、Michèle Boitard、Houda Fillion

  DOI：10.1002/ardp.19933260910

  日期：——

  by a Diels‐Alder reaction between different 2‐azadienes 1 and 1,4‐naphthoquinone. The corresponding N‐ and O‐methyl derivatives 3 and 4 respectively were obtained by the use of CH3I in a basic medium: triethylamine (method A), K2CO3 and tris[2‐(2‐methoxyethoxy)ethylamine] (method B) or in the presence of Ag2O. The reaction of N‐methylation was regiospecific, while the O‐methylation was regioselective

  通过不同的 2-氮杂二烯 1 和 1,4-萘醌之间的 Diels-Alder 反应制备了一些 2,3,5,10-四氢苯并 [g]isoquinoline-3,5,10-triones 2。通过在碱性介质中使用 CH3I 分别获得相应的 N-和 O-甲基衍生物 3 和 4：三乙胺（方法 A）、K2CO3 和三 [2-（2-甲氧基乙氧基）乙胺]（方法 B）或在Ag2O 的存在。N-甲基化反应具有区域特异性，而O-甲基化反应具有区域选择性。- 对制备的化合物对鼠 L 1210 白血病细胞和人肿瘤细胞系 MDA-MB 231 的体外细胞毒活性进行了评估。观察到微弱的、不显着的活性（IC50 值范围从 6 到 > 10 μg /毫升）。
• A regiospecific synthesis of 2-azaanthraquinon-3-ones via a hetero Diels-Alder reaction with bromonaphthoquinones
  作者：Boufelja Bouammali、Félix Pautet、Houda Fillion、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89895-1

  日期：1993.4

  reaction 2-azadienes and 2- or 3-bromo-5-substituted naphthoquinones (R3=OH, OAc, OMe) led to a regiospecific synthesis of the corresponding 2-azaanthraquinones-3-ones. The results indicate that the bromine atom exerts a stronger regiochemical control in these cycloaddition than the 5-substituent.

  Diels-Alder反应中的2-氮杂二烯和2-或3-溴-5-取代的萘醌（R 3 = OH，OAc，OMe）导致相应的2-氮杂蒽醌-3-酮的区域特异性合成。结果表明，在这些环加成中，溴原子比5-取代基具有更强的区域化学控制能力。
• WO2008/9487
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bouammali, Boufelja; Pautet, Felix; Fillion, Houda, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 915 - 922
  作者：Bouammali, Boufelja、Pautet, Felix、Fillion, Houda

  DOI：——

  日期：——