racem-1,1'-Diphenyl-3,4,3',4',-tetramethyl-5,5'-dioxo-bipyrazolinyl-(4,4') | 96172-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: racem-1,1'-Diphenyl-3,4,3',4',-tetramethyl-5,5'-dioxo-bipyrazolinyl-(4,4')
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-yl)-4,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 96172-44-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 374.442
• InChiKey: RTKZPUFORVKLBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴化磷 、 racem-1,1'-Diphenyl-3,4,3',4',-tetramethyl-5,5'-dioxo-bipyrazolinyl-(4,4') 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1H-吡唑,3,4-二甲基-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Martinsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 352, p. 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 氧气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 racem-1,1'-Diphenyl-3,4,3',4',-tetramethyl-5,5'-dioxo-bipyrazolinyl-(4,4')
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下吡唑-5-酮的可调好氧氧化羟化/脱氢均偶联

  摘要：

  介绍了一种实用且可调谐的吡唑-5-酮无过渡金属好氧氧化方法，可制备4-羟基吡唑（通过CH羟基化）或双吡唑（通过脱氢均偶联）。K 2 CO 3 /二恶烷试剂系统主要促进羟基化以递送α-羟基化的吡唑。相反，在没有任何添加剂的情况下，以CH 3 CN作为反应介质，双吡唑的形成是绝对优选的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00951

文献信息

• Knorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 238, p. 160,205
  作者：Knorr

  DOI：——

  日期：——
• Knorr; Blank, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 2052
  作者：Knorr、Blank

  DOI：——

  日期：——
• Veibel; Westoeoe, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 199,123
  作者：Veibel、Westoeoe

  DOI：——

  日期：——
• Fichter; de Montmollin, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 258
  作者：Fichter、de Montmollin

  DOI：——

  日期：——
• Tunable Aerobic Oxidative Hydroxylation/Dehydrogenative Homocoupling of Pyrazol-5-ones under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Xuguang Sheng、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00951

  日期：2017.5.19

  A practical and tunable transition-metal-free aerobic oxidation of pyrazol-5-ones preparing either 4-hydroxypyrazoles (via C–H hydroxylation) or bispyrazoles (via dehydrogenative homocoupling) is described. The K2CO3/dioxane reagent system predominately promoted hydroxylation to deliver the α-hydroxylated pyrazoles. In contrast, the formation of bispyrazoles was overwhelmingly preferred with CH3CN

  介绍了一种实用且可调谐的吡唑-5-酮无过渡金属好氧氧化方法，可制备4-羟基吡唑（通过CH羟基化）或双吡唑（通过脱氢均偶联）。K 2 CO 3 /二恶烷试剂系统主要促进羟基化以递送α-羟基化的吡唑。相反，在没有任何添加剂的情况下，以CH 3 CN作为反应介质，双吡唑的形成是绝对优选的。