4-isopropylphenyl benzoate | 13936-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-isopropylphenyl benzoate
• 英文别名: p-isopropylphenyl benzoate；benzoic acid-(4-isopropyl-phenyl ester)；Benzoesaeure-(4-isopropyl-phenylester)；(4-Isopropyl-phenyl)-benzoat；Cumenolbenzoat；4-(1-methylethyl)-phenol, benzoate；Benzoic acid, 4-isopropyl phenyl ester；(4-propan-2-ylphenyl) benzoate
• CAS: 13936-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: KPVUCQCHICRYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C
• 沸点：
  346.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylphenyl benzoate 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-benzoyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进与Arene相邻的C（sp 3）–C（sp 3）键的特定位点和不同功能

  摘要：

  我们在这里报告了惰性C–C键功能化的策略。通过可见光诱导的自由基过程实现了饱和C（sp 3）–C（sp 3）键的位点特异性裂解和功能化。该反应的一般特征如下。（1）带有邻位芳烃的线性和环状C（sp 3）–C（sp 3）键均可被特定地官能化。（2）一种碳被转化为酮，而另一种碳可以被可调地转化为腈，过氧化物或卤化物。（3）典型条件包括1.0mol％的Ru（bpy）3 Cl 2，1.0或5.0当量的Zhdankin试剂，白色CFL（24 W），开瓶和室温。这些反应提供了强大的工具来修饰传统方法难以处理的碳骨架。良好的选择性和官能团耐受性以及适度和开放的空气条件，使这些转化具有价值和吸引力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01495
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 、 苯甲酰氯 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到4-isopropylphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2 / HCl对（sp 3）C–C（sp 3）/ H键的特定位置氧化

  摘要：

  通过使用NaNO 2 / HCl ，对芳基烷烃中的（sp 3）C–C（sp 3）和（sp 3）C–H键进行了位点特异性氧化的研究。该方法无化学氧化剂，无过渡金属，以水为溶剂，在温和条件下进行，使其对合成有机化学有价值且具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01303

文献信息

• Mangana(<scp>iii</scp>/<scp>iv</scp>)electro-catalyzed C(sp³)–H azidation
  作者：Tjark H. Meyer、Ramesh C. Samanta、Antonio Del Vecchio、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d0sc05924b

  日期：——

  Manganaelectro-catalyzed azidation of otherwise inert C(sp3)–H bonds was accomplished using most user-friendly sodium azide as the nitrogen-source. The operationally simple, resource-economic C–H azidation strategy was characterized by mild reaction conditions, no directing group, traceless electrons as the sole redox-reagent, Earth-abundant manganese as the catalyst, high functional-group compatibility

  使用大多数用户友好的叠氮化钠作为氮源，完成了锰电催化的惰性 C(sp 3 )–H 键的叠氮化。操作简单、资源经济的C-H叠氮化策略具有反应条件温和、无导向基团、无痕电子作为唯一氧化还原试剂、地球丰富的锰作为催化剂、高官能团相容性和高化学选择性等特点。生物活性化合物的后期叠氮化阶段。通过实验、分光光度法和循环伏安法进行的详细机理研究为金属催化脂肪族自由基的形成以及随后在锰（ III / IV ）流形内的叠氮基自由基转移提供了强有力的支持。
• Rhodium-catalysed aryloxycarbonylation of iodo-aromatics by 4-substituted phenols with carbon monoxide or paraformaldehyde
  作者：Anas Abu Seni、László Kollár、László T. Mika、Péter Pongrácz

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.07.021

  日期：2018.10

  for carbonylation reactions. Both strategies proved to be efficient for the synthesis of the corresponding phenyl esters. High pressure reactions provided the ester products with good selectivity, however lower activity was achieved compared to palladium containing systems. Using paraformaldehyde as carbon-monoxide source special reaction conditions are required, thus dramatic changes observed during

  铑在芳族一氧化碳气氛下，在没有CO的情况下，使用铑催化的芳基碘苯氧基羰基化反应，使用低聚甲醛作为羰基化反应的替代物。两种策略都证明对于合成相应的苯基酯是有效的。高压反应为酯产物提供了良好的选择性，但是与含钯体系相比，活性较低。使用多聚甲醛作为一氧化碳源需要特殊的反应条件，因此在优化反应过程中会观察到巨大的变化。原位使用生成的Rh-二膦催化剂体系，观察到配体结构和溶剂组成对活性和化学选择性的显着影响。还研究了底物范围和取代基效应。
• Palladium-catalyzed aryloxy- and alkoxycarbonylation of aromatic iodides in γ-valerolactone as bio-based solvent
  作者：József M. Tukacs、Bálint Marton、Eszter Albert、Imre Tóth、László T. Mika

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121407

  日期：2020.9

  gather some information on the mechanism of these reactions, the effects of electronic parameters (σ) of various aromatic substituents of the aryl iodides as well as the influence of para-substitution of phenol were investigated on the activity. For a comparison, the aryl-substituted aryl iodides were also reacted with methanol and aryl iodide was also alkoxycarbonylated using several different lower

  基于化石的溶剂和三乙胺作为有毒和挥发性碱被成功地替换为γ -戊内酯作为非挥发性溶剂和K 2 CO 3使用无膦的Pd催化剂体系在芳基碘化物的烷氧基羰基化和芳氧基羰基化中用作无机碱。这样，传统的系统不仅被简单地替换，而且得到了显着改善。在研究中，详细评估了羰基化效率对不同反应参数（即使用其他几种溶剂，温度，一氧化碳压力，碱和催化剂浓度）的影响。为了收集有关这些反应机理的一些信息，研究了芳基碘化物的各种芳族取代基的电子参数（σ）的影响以及苯酚的对位取代对活性的影响。为了比较，芳基取代的芳基碘化物也与甲醇反应，芳基碘化物也用几种不同的低级醇烷氧基羰基化。从所观察到的芳族取代基的电子参数与速率之间的相关性来看，速率确定步骤似乎是将Ar–I氧化添加到Pd中0，前提是存在足够量的亲核试剂以形成酯。如果不是这种情况，亲核试剂的攻击速率可能决定总体速率。
• Visible-Light-Promoted Site-Specific and Diverse Functionalization of a C(sp³)–C(sp³) Bond Adjacent to an Arene
  作者：Yaxin Wang、Nengyong Wang、Jianyou Zhao、Minzhi Sun、Huichao You、Fang Fang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01495

  日期：2020.6.19

  We report here a strategy for inert C–C bond functionalization. Site-specific cleavage and functionalization of a saturated C(sp3)–C(sp3) bond via a visible-light-induced radical process have been achieved. The general features of this reaction are as follows. (1) Both linear and cyclic C(sp3)–C(sp3) bonds with a vicinal arene can be specifically functionalized. (2) One carbon is converted into a ketone

  我们在这里报告了惰性C–C键功能化的策略。通过可见光诱导的自由基过程实现了饱和C（sp 3）–C（sp 3）键的位点特异性裂解和功能化。该反应的一般特征如下。（1）带有邻位芳烃的线性和环状C（sp 3）–C（sp 3）键均可被特定地官能化。（2）一种碳被转化为酮，而另一种碳可以被可调地转化为腈，过氧化物或卤化物。（3）典型条件包括1.0mol％的Ru（bpy）3 Cl 2，1.0或5.0当量的Zhdankin试剂，白色CFL（24 W），开瓶和室温。这些反应提供了强大的工具来修饰传统方法难以处理的碳骨架。良好的选择性和官能团耐受性以及适度和开放的空气条件，使这些转化具有价值和吸引力。
• [EN] REAGENTS AND METHODS FOR GLYCOSYLATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET MÉTHODES DE GLYCOSYLATION
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018035416A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides methods and regents for the glycosylation of organic molecules. In one aspect, the invention provides a method for glycosylating a hydroxyl-containing organic compound (i.e., a glycosyl acceptor) comprising contacting a glycosyl donor with the hydroxyl-containing organic compound, in the presence of an oxidant, to yield a glycosylated organic compound. In certain embodiments, the methods provided herein provide glycosylation products with high anomeric selectivity. The methods can be applied to the synthesis of disaccharides, trisaccharides, polysaccharides, glycans, etc. Also provided herein are compounds (e.g., glycosyl donors and acceptors) which are useful building blocks in the provided reactions.

  这项发明提供了一种用于有机分子的糖基化的方法和试剂。在一个方面，该发明提供了一种用于糖基化含有羟基的有机化合物（即糖基受体）的方法，包括将糖基供体与含有羟基的有机化合物在氧化剂存在下接触，以产生糖基化的有机化合物。在某些实施例中，本文提供的方法提供了高各向异性选择性的糖基化产物。这些方法可以应用于二糖、三糖、多糖、糖类等的合成。本文还提供了在所述反应中有用的化合物（例如，糖基供体和受体），这些化合物是提供的反应中的构建模块。

表征谱图