15,16-dimethoxyerythrin-6-en-8-one | 83024-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: 15,16-dimethoxyerythrin-6-en-8-one
• 英文别名: rac-15,16-dimethoxy-erythrin-6-en-8-one；rac-15,16-Dimethoxy-erythrin-6-en-8-on；15,16-Dimethoxyerythrinanen-(6)-on-(8)；15,16-Dimethoxy-8-oxo-erythrinen-(6)；11,12-dimethoxy-1,2,3,4,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 83024-65-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: VJHKYMZBOAMDFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-dimethoxyerythrin-6-en-8-one 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 15,16-dimethoxy-cis-erythrinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXVI. Hydride Reduction of Erythrinan-7,8-diones and 7-O-Methanesulfonyl-8-oxo-erythrinans.

  摘要：

  硼氢化钠在乙醇-四氢呋喃中可生成 7β-羟基异构体，而四丁基铵硼氢化钠在甲醇中可生成 7α- 羟基异构体。这可以用产品开发控制和方法控制之间的平衡波动来解释。通过化学和光谱手段确定了产品的结构。它们的 O-甲磺酸盐在碱性条件下水解并发生外嵌合反应，生成一种醇类混合物，其中 7β- 羟基衍生物更受青睐。在氢化铝锂还原过程中，也观察到了类似的间羟基表聚现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2120
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 15,16-dimethoxyerythrin-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Yong; Takeda, Shigeko; Kitagawa, Takao, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 8, p. 2151 - 2154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel powder promoted 5-endo radical cyclisations. A concise approach to Erythrina alkaloids
  作者：Jérôme Cassayre、Béatrice Quiclet-Sire、Jean-Baptiste Saunier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02036-x

  日期：1998.12

  N-Alkenyl trichloroacetamides 3 undergo, upon refluxing with nickel powder and acetic acid in 2-propanol, exclusive 5-endo-trig cyclisation to afford functionalised lactams 4; these are attractive precursors of erythrina alkaloids, as demonstrated by the expedient synthesis of 3-demethoxyerythratidinone 5.

  N-链烯基三氯乙酰胺3与镍粉和乙酸在2-丙醇中回流后，进行专门的5-endo-trig环化反应，得到官能化的内酰胺4。这些是erythrina生物碱的有吸引力的前体，如3-demethoxyerythratidinone 5的权宜合成证明。
• Mondon, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 123,141
  作者：Mondon

  DOI：——

  日期：——
• Ishibashi, Hiroyuki; Sato, Kazumi; Ikeda, Masazumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 605 - 610
  作者：Ishibashi, Hiroyuki、Sato, Kazumi、Ikeda, Masazumi、Maeda, Hiroshi、Akai, Shuji、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——
• New Palladium-Catalyzed Reaction Pathway to the <i>Erythrina</i> Skeleton
  作者：Guncheol Kim、Jin Hee Kim、Ki Youn Lee

  DOI：10.1021/jo052500m

  日期：2006.3.1

  Palladium-catalyzed arylation of alpha,beta-unsaturated gamma-lactam, which could be prepared by condensation of amines and ketoesters, has been carried out to make the core structure of Erythrina alkaloids.