3-amino-5-(furan-2-yl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 301688-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-(furan-2-yl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-amino-5-(furan-2-yl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 301688-22-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S
• 分子量: 247.277
• InChiKey: SUHVYKWQQDDZRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酰氯 、 3-amino-5-(furan-2-yl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2,4-dichloro-N-[5-(2-furyl)-2-methyl-4-oxo-thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  一些N- [5-（2-呋喃基）-2-甲基-4-氧代-4H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3-基]-羧酰胺和3-取代的-5- （2-呋喃基）-2-甲基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮作为抗微生物剂。

  摘要：

  两个系列的N- [5-（2-呋喃基）-2-甲基-4-氧代-4H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3-基]-羧酰胺（4a-m）和3-取代的-使用适当的合成途径合成了5-（2-呋喃基）-2-甲基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（5a-m）。在体外对所有测试化合物4a-m和5a-m进行了针对两种不同革兰氏阴性菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）的抗菌活性的检测。评价了抗结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性。确定了测试化合物和参考标准品的最小抑菌浓度（MIC）。当在体外测试时，测试化合物对所有使用的微生物菌株显示出显着的抗菌和抗分枝杆菌活性。通常，连同噻吩并嘧啶酮环，3位取代的酰胺基或亚氨基侧链对抗菌活性至关重要。在测试的化合物中，N- [5-（2-呋喃基）-2-甲基-4-氧代-4H-硫代[2,3-d]嘧啶-3-基]-羧酰胺系列的化合物4c，4e和

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01442-3
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetylamino-4-furan-2-yl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到3-amino-5-(furan-2-yl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些N- [5-（2-呋喃基）-2-甲基-4-氧代-4H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3-基]-羧酰胺和3-取代的-5- （2-呋喃基）-2-甲基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮作为抗微生物剂。

  摘要：

  两个系列的N- [5-（2-呋喃基）-2-甲基-4-氧代-4H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3-基]-羧酰胺（4a-m）和3-取代的-使用适当的合成途径合成了5-（2-呋喃基）-2-甲基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（5a-m）。在体外对所有测试化合物4a-m和5a-m进行了针对两种不同革兰氏阴性菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）的抗菌活性的检测。评价了抗结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性。确定了测试化合物和参考标准品的最小抑菌浓度（MIC）。当在体外测试时，测试化合物对所有使用的微生物菌株显示出显着的抗菌和抗分枝杆菌活性。通常，连同噻吩并嘧啶酮环，3位取代的酰胺基或亚氨基侧链对抗菌活性至关重要。在测试的化合物中，N- [5-（2-呋喃基）-2-甲基-4-氧代-4H-硫代[2,3-d]嘧啶-3-基]-羧酰胺系列的化合物4c，4e和

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01442-3

文献信息

• Synthesis and preliminary evaluation of some N-[5-(2-furanyl)-2-methyl-4-oxo-4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]-carboxamide and 3-substituted-5-(2-furanyl)-2-methyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones as antimicrobial agents
  作者：R Chambhare

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01442-3

  日期：2003.1

  vitro. In general, along with the thienopyrimidinone ring, substituted amido or imino side chain at position 3 is essential for antimicrobial activity. Among the compounds tested, compounds 4c, 4e and 4g in N-[5-(2-furanyl)-2-methyl-4-oxo-4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]-carboxamide series and compounds 5c, 5e and 5g in 3-substituted-5-(2-furanyl)-2-methyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones series were found

  两个系列的N- [5-（2-呋喃基）-2-甲基-4-氧代-4H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3-基]-羧酰胺（4a-m）和3-取代的-使用适当的合成途径合成了5-（2-呋喃基）-2-甲基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（5a-m）。在体外对所有测试化合物4a-m和5a-m进行了针对两种不同革兰氏阴性菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）的抗菌活性的检测。评价了抗结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性。确定了测试化合物和参考标准品的最小抑菌浓度（MIC）。当在体外测试时，测试化合物对所有使用的微生物菌株显示出显着的抗菌和抗分枝杆菌活性。通常，连同噻吩并嘧啶酮环，3位取代的酰胺基或亚氨基侧链对抗菌活性至关重要。在测试的化合物中，N- [5-（2-呋喃基）-2-甲基-4-氧代-4H-硫代[2,3-d]嘧啶-3-基]-羧酰胺系列的化合物4c，4e和