1-cyanoacetyl-5-hydroxy-3-methyl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 827591-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-cyanoacetyl-5-hydroxy-3-methyl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: rac-1-cyanoacetyl-5-hydroxy-3-methyl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-[5-hydroxy-3-methyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-3-oxopropanenitrile；3-[5-hydroxy-3-methyl-5-(trifluoromethyl)-4H-pyrazol-1-yl]-3-oxopropanenitrile
• CAS: 827591-44-6
• 化学式: C₈H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 235.166
• InChiKey: LJDWKJHVSBUOOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanoacetyl-5-hydroxy-3-methyl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(5-hydroxy-3-methyl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-carbonyl)-6-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酰唑和水杨醛通过Knoevenagel缩合反应促进新的三氟甲基取代的唑羰基2 H -chromen-2-one的合成

  摘要：

  报道了三种取代的氰基乙酰唑和一些水杨醛通过Knoevenagel缩合反应获得新的三氟甲基化的唑羰基-2 H -chromen -2-ones的化学行为的结果。首先，高效合成了一系列新的四个4-（5-羟基-3-甲基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羰基）-2-亚氨基-2 H-色烯，使用0.4 M NaOH / EtOH作为催化剂，收率可达50-78％。然后将它们进行酸水解反应，以高产率（80-91％）产生各自的三氟甲基取代的吡唑啉羰基香豆素。为了研究CF 3的影响还进行了涉及1-氰基乙酰基-3,5-二甲基-5-羟基-4,5-二氢-1 H-吡唑的取代基反应，但是它们没有提供所需的香豆素。在另一方面，尝试合成一些pyrrolecarbonyl香豆素不包含三氟甲基基团，但使用同样的方法，直接造成了一系列新的5 3-（1-甲基-1 ħ吡咯-2-羰基）-2 ħ -铬-2-酮产率高（40-60％）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.08.005
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 三氟乙酰基乙烯基醚 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1-cyanoacetyl-5-hydroxy-3-methyl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酰唑和水杨醛通过Knoevenagel缩合反应促进新的三氟甲基取代的唑羰基2 H -chromen-2-one的合成

  摘要：

  报道了三种取代的氰基乙酰唑和一些水杨醛通过Knoevenagel缩合反应获得新的三氟甲基化的唑羰基-2 H -chromen -2-ones的化学行为的结果。首先，高效合成了一系列新的四个4-（5-羟基-3-甲基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羰基）-2-亚氨基-2 H-色烯，使用0.4 M NaOH / EtOH作为催化剂，收率可达50-78％。然后将它们进行酸水解反应，以高产率（80-91％）产生各自的三氟甲基取代的吡唑啉羰基香豆素。为了研究CF 3的影响还进行了涉及1-氰基乙酰基-3,5-二甲基-5-羟基-4,5-二氢-1 H-吡唑的取代基反应，但是它们没有提供所需的香豆素。在另一方面，尝试合成一些pyrrolecarbonyl香豆素不包含三氟甲基基团，但使用同样的方法，直接造成了一系列新的5 3-（1-甲基-1 ħ吡咯-2-羰基）-2 ħ -铬-2-酮产率高（40-60％）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.08.005

文献信息

• Ionic liquid and Lewis acid combination in the synthesis of novel (E)-1-(benzylideneamino)-3-cyano-6-(trifluoromethyl)-1H-2-pyridones
  作者：Dayse N. Moreira、Clarissa P. Frizzo、Kelvis Longhi、Aline B. Soares、Mara R. B. Marzari、Lilian Buriol、Sergio Brondani、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1007/s00706-011-0563-x

  日期：2011.12

  In this work, a new catalytic system to synthesize a series of new (E)-1-(benzylideneamino)-3-cyano-6-(trifluoromethyl)-1H-2-pyridones from the cyclocondensation reaction of benzylidene cyanoacetohydrazide with 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)C(R-2) = C(R-1)(OR), where R = Me, Et; R-1 = H, Me, Pr, Bu, Ph, 4-Me-Ph, 4-F-Ph, 4-Cl-Ph, 4-Br-Ph; R-2 = H, Me and R-1,R-2 = -(CH2)(4)-] is presented. The products were obtained at room temperature in moderate to good yields (42-87%). Comparison of the catalytic system with a conventional method was not possible, because the products were obtained only when the new catalyst system-consisting of triethylamine and Lewis acid in ionic liquid [BMIM][BF4]-was used.
• An efficient synthesis of 1-cyanoacetyl-5-halomethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles in ionic liquid
  作者：Dayse N. Moreira、Clarissa P. Frizzo、Kelvis Longhi、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1007/s00706-008-0874-8

  日期：2008.9

  The synthesis of eleven 1-cyanoacetyl-5-hydroxy-5-halomethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles from the reaction of 4-alkoxy-3-alken-2-ones f((RC)-C-3(O)C(R-2) = C(R-1)OR, where R-3 = CF3, CCl3, CHCl2, CO2 Et; R-2/R-1 = H/H, H/Me, H/Et, -(CH2)(4)-, Me/H, H/Pr, and R = Me, Et) with cyanoacetohydrazide is reported. The reaction was carried out in the ionic liquid ([bmim][BF4]) and molecular solvents. The results showed that when the ionic liquid was used as reaction medium, the reaction time was drastically decreased and the yield was improved.
• Cyanoacetylazoles and salicylic aldehydes promoting the synthesis of new trifluoromethyl-substituted azolecarbonyl-2H-chromen-2-ones through the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Helio G. Bonacorso、Melissa B. Rodrigues、Wilian C. Rosa、Letícia B. Silva、Clarissa P. Frizzo、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.08.005

  日期：2015.10

  an acid hydrolysis reaction, which produced the respective trifluoromethyl-substituted pyrazolinecarbonyl coumarins in good yields (80–91%). In order to study the influence of the CF3 substituent, reactions involving 1-cyanoacetyl-3,5-dimethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole were also performed, but they did not provide the desired coumarins. On the other hand, attempts to synthesize some pyrrolecarbonyl

  报道了三种取代的氰基乙酰唑和一些水杨醛通过Knoevenagel缩合反应获得新的三氟甲基化的唑羰基-2 H -chromen -2-ones的化学行为的结果。首先，高效合成了一系列新的四个4-（5-羟基-3-甲基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羰基）-2-亚氨基-2 H-色烯，使用0.4 M NaOH / EtOH作为催化剂，收率可达50-78％。然后将它们进行酸水解反应，以高产率（80-91％）产生各自的三氟甲基取代的吡唑啉羰基香豆素。为了研究CF 3的影响还进行了涉及1-氰基乙酰基-3,5-二甲基-5-羟基-4,5-二氢-1 H-吡唑的取代基反应，但是它们没有提供所需的香豆素。在另一方面，尝试合成一些pyrrolecarbonyl香豆素不包含三氟甲基基团，但使用同样的方法，直接造成了一系列新的5 3-（1-甲基-1 ħ吡咯-2-羰基）-2 ħ -铬-2-酮产率高（40-60％）。