2,6-dimethoxyphenyl benzoate | 108474-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,6-dimethoxyphenyl benzoate
• 英文别名: (2,6-dimethoxyphenyl) benzoate
• CAS: 108474-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: SVMPWMYCQQADHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2096

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxyphenyl benzoate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 碘 、 铜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,3'-diallyloxy-2,2',4,4'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Carroll, Anthony R.; Read, Roger W.; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1579 - 1590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 吡啶 、 甲苯 作用下， 生成 2,6-dimethoxyphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Behavior of Pyrogallol Trimethyl Ether and 3,4,5-Trimethoxybenzonitrile toward Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01261a023

文献信息

• Electrodimerization of <i>N</i> -Alkoxyamides for Zinc(II) Catalyzed Phenolic Ester Synthesis under Mild Reaction Conditions
  作者：Kripa Subramanian、Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201701646

  日期：2018.7.4

  electrochemical On‐Off method for phenolic ester synthesis from N‐alkoxyamides has been reported. This one‐pot protocol begins with rapid and selective electrodimerization of the amide using n‐Bu4NI (TBAI) as an electrocatalyst. The reaction proceeds further in the absence of current via Zn catalyzed C−N bond activation of the amide dimer followed by its coupling with phenol to form the ester. The present

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成酚酯的电化学开-关方法。这种一锅法的协议开始于使用n- Bu 4 NI（TBAI）作为电催化剂对酰胺进行快速和选择性的电二聚。在不存在电流的情况下，该反应会进一步通过酰胺催化的二聚体的Zn催化C-N键活化而进行，然后将其与苯酚偶联形成酯。本方法学不含配体，在温和的反应条件下进行。这种转变结合了多种酚和酰胺底物，导致形成功能化的酯，从而突出了其多功能性。
• Neue Methoden zur Herstellung von Carbonsäure-arylestern. Über aktivierte Ester VIII
  作者：B. Iselin、W. Rittel、P. Sieber、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19570400216

  日期：——

  Two new methods for preparing carboxylic acid aryl esters are presented. They consist in reacting the carboxylic acid with (a) aryl sulfites or (b) aryl phosphites in the presence of pyridine. A possible mechanism of the sulfite method is discussed.

  提出了两种制备羧酸芳基酯的新方法。它们在于使羧酸与（a）亚硫酸芳基酯或（b）亚磷酸芳基酯在吡啶存在下反应。讨论了亚硫酸盐法的可能机理。
• Visible-Light-Triggered Direct Benzoyloxy­lation of Electron-Rich Arenes at Room Temperature without Chelation Assistance
  作者：Honghua Rao、Ping Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201093

  日期：2012.10.18

  A RuII photocatalytic method was developed for the direct mono-benzoyloxylation of electron-rich aromatic and heteroaromatic systems even with an excess amount of benzoyl peroxide. The reaction was conducted at room temperature under visible light. The direct ArC–H benzoyloxylations occur without the assistance of any directing groups and can also tolerate various functional groups that have already

  开发了一种 RuII 光催化方法，即使在过氧化苯甲酰过量的情况下，也可以直接将富电子芳香族和杂芳香族体系单苯甲酰氧基化。反应在室温下可见光下进行。直接的 ArC-H 苯甲酰氧基化无需任何导向基团的帮助，并且还可以耐受已经在过渡金属催化中表现出不同反应性的各种官能团。
• The First Allylation of Esters by an Allylsilane: One-Pot Domino Synthesis of Triallylmethane Derivatives
  作者：Chenna Kesava Reddy Bandi、Anatoly Belostotskii、Alfred Hassner

  DOI：10.1002/adsc.201400296

  日期：2014.8.11

  AbstractWe report the first successful allylation of aromatic esters by allyltrimethylsilane. The reaction is mediated by 0.3–1.0 equiv. of titanium tetrachloride (TiCl4) at room temperature and leads in a multi‐step, one‐pot reaction to quaternary triallylmethane derivatives 5. The most efficient ester possessed two ortho‐methoxy substituents on the phenol ring. Molecular modelling revealed the ability of this compound to form a bidentate titanium complex, thus improving the steric accessibility of the ester carbonyl to nucleophilic attack.magnified image
• Hofmann,A. W., Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 1373
  作者：Hofmann,A. W.

  DOI：——

  日期：——