di(propen-1-yl)phosphinic acid ethyl ester | 873872-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: di(propen-1-yl)phosphinic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-[Ethoxy(prop-1-enyl)phosphoryl]prop-1-ene；1-[ethoxy(prop-1-enyl)phosphoryl]prop-1-ene
• CAS: 873872-82-3
• 化学式: C₈H₁₅O₂P
• 分子量: 174.18
• InChiKey: VRVIQTJJBBCCIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(propen-1-yl)phosphinic acid ethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到di-((E)-propen-1-yl)phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性环封闭复分解：从前手性膦酸衍生物合成对-立体异构的膦酸酯

  摘要：

  描述了以两个非对映异构乙烯基部分为特征，随后进行非对映选择性闭环复分解的含磷三烯的制备。该方法学允许合成具有外-和内环双键的新型高度官能化的P-立体异构杂环。还对影响闭环复分解的非对映化学结果的因素进行了研究，结果表明与磷结合的双键的几何结构很重要，在这些反应中1,3-立体诱导优于1,4-立体诱导。

  DOI：

  10.1021/jo0518708
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基溴化镁 、 二氯磷酸乙酯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到di(propen-1-yl)phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性环封闭复分解：从前手性膦酸衍生物合成对-立体异构的膦酸酯

  摘要：

  描述了以两个非对映异构乙烯基部分为特征，随后进行非对映选择性闭环复分解的含磷三烯的制备。该方法学允许合成具有外-和内环双键的新型高度官能化的P-立体异构杂环。还对影响闭环复分解的非对映化学结果的因素进行了研究，结果表明与磷结合的双键的几何结构很重要，在这些反应中1,3-立体诱导优于1,4-立体诱导。

  DOI：

  10.1021/jo0518708

文献信息

• Diastereoselective Ring-Closing Metathesis:  Synthesis of P-Stereogenic Phosphinates from Prochiral Phosphinic Acid Derivatives
  作者：Katherine S. Dunne、Fabrice Bisaro、Barbara Odell、Jean-Marc Paris、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jo0518708

  日期：2005.12.1

  The preparation of phosphorus-containing trienes featuring two diastereotopic vinyl moieties followed by a diastereoselective ring-closing metathesis is described. This methodology allowed for the synthesis of novel highly functionalized P-stereogenic heterocycles featuring both an exo- and an endocyclic double bond. An investigation into the factors influencing the diastereochemical outcome of the

  描述了以两个非对映异构乙烯基部分为特征，随后进行非对映选择性闭环复分解的含磷三烯的制备。该方法学允许合成具有外-和内环双键的新型高度官能化的P-立体异构杂环。还对影响闭环复分解的非对映化学结果的因素进行了研究，结果表明与磷结合的双键的几何结构很重要，在这些反应中1,3-立体诱导优于1,4-立体诱导。