(1-methoxypenta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane | 299207-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-methoxypenta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: 1-methoxy-1-trimethylsilyloxypenta-1,3-diene；(1-methoxy-1,3-pentadienoxy)trimethylsilane；[(1-Methoxypenta-1,3-dien-1-yl)oxy](trimethyl)silane；1-methoxypenta-1,3-dienoxy(trimethyl)silane
• CAS: 299207-47-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: OXYSDXQYQQJGGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.1±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methoxypenta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,8-dihydroxy-3,5-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Botha, Marc E.; Giles, Robin G. F.; Yorke, Selwyn C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 85 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-戊烯酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 (1-methoxypenta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Botha, Marc E.; Giles, Robin G. F.; Yorke, Selwyn C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 85 - 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Methyl Trimethylsilyl Ketene Acetals to α-Hydroxyesters with Urea Hydrogen Peroxide Catalyzed by Methyltrioxorhenium
  作者：Saša Stanković、James H. Espenson

  DOI：10.1021/jo000212e

  日期：2000.9.1

  In the presence of catalytic amounts of MTO, methyltrioxorhenium, methyl trimethylsilyl ketene acetals are oxidized with urea hydrogen peroxide to afford alpha-hydroxy and alpha-siloxy esters. On treatment with potassium fluoride, the alpha-hydroxy esters are obtained in high yields.

  在催化量的MTO存在下，用过氧化氢尿素氧化甲基三氧or，甲基三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，得到α-羟基和α-甲硅烷氧基酯。用氟化钾处理后，可以高产率获得α-羟基酯。
• α,β-Unsaturated δ-Lactones from Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Reactions of Aldehydes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Belén Bazán-Tejeda、Guillaume Bluet、Garance Broustal、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.200600335

  日期：2006.11.6

  regio-, diastereo-, and enantiocontrolled access to alpha,beta-unsaturated delta-lactones is described, based on the reaction of a silyl dienolate and an aldehyde in the presence of 10 % of Carreira's catalyst. The scope and limitations of this reaction, as well as mechanistic insights concerning the reactivity of an allyl copper species, are discussed.

  基于甲硅烷基二烯酸酯和醛在10％Carreira催化剂存在下的反应，描述了直接的区域，非对映和对映体控制的α，β-不饱和δ-内酯。讨论了该反应的范围和局限性，以及有关烯丙基铜物种反应性的机理见解。
• Lewis acid-catalyzed asymmetric synthesis of complex chiral-fluorinated aminoesters via addition of acyclic silyl dienolates to α-fluoroalkyl sulfinylimines
  作者：Yingle Liu、Yi Yang、Yan Jiang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1119146

  日期：2016.7.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A Lewis acid-catalyzed asymmetric addition reaction of β-methyl- or γ-methyl-substituted acyclic silyl dienolates 2 with α-fluoroalkylsulfinylimines 1 furnished complex fluorinated aminoesters in high yield under stereocontrol. Two different transition states were proposed to explain the observed selectivity.

  图形摘要摘要路易斯酸催化的β-甲基-或γ-甲基-取代的无环甲硅烷基二烯酸酯2与α-氟代烷基亚磺酰基亚胺1的不对称加成反应在立体控制下以高产率提供复杂的氟化氨基酯。提出了两种不同的过渡态来解释观察到的选择性。