(E)-3,3'-dihydroxyazobenzene | 136018-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-3,3'-dihydroxyazobenzene
• 英文别名: 3,3'-dihydroxyazobenzene；3,3'-dihydroxy-azobenzene
• CAS: 136018-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: KONUTRXTUUBGKS-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 、 (E)-3,3'-dihydroxyazobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到dimethyl 4,4'-((diazene-1,2-diylbis(3,1-phenylene))bis(oxy))(E)-dibutyrate
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of an azobenzene gel by pulsed laser irradiation

  摘要：

  由具有 H 聚集的 3,3'-双[{(辛氨基)羰基}丙氧基]偶氮苯衍生物组成的十氢萘凝胶显示出光子密度依赖性 E-Z 异构化，表明每个模块的协同异构化。

  DOI：

  10.1039/b908303k
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-tetrahydropyranyloxy)nitrobenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3,3'-dihydroxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Z-Isomers of 3,3′-disubstituted azobenzenes highly compatible with liquid crystals

  摘要：

  已知，掺杂在液晶中的偶氮苯通过E-Z光异构化可以诱导中间相的变化。在分子力学和分子轨道计算的基础上，设计了新型的偶氮苯，旨在利用新型光响应的客-主液晶系统，尽管客分子的结构发生了剧烈变化，但仍不会出现中间相的变化。研究发现，在偶氮苯的3位和3′位引入烷基氧基团会导致在E-Z光异构化过程中即使在高达20 wt%的掺杂浓度下，向列型系统的相稳定性。然而，当使用3,3′-二烷氧基偶氮苯和4,4′-二烷氧基偶氮苯作为客分子时，会导致相分离。研究了客分子的E-和Z异构体的构象结构与其与向列型主分子的相容性之间的热力学关系。实验结果与某些仿真结果进行了详细比较。结果表明，3,3′-二烷基氧基偶氮苯在E-和Z异构体中更倾向于呈现杆状结构。

  DOI：

  10.1039/a808083f

文献信息

• Z-Isomers of Azobenzenes Highly Compatible with Liquid Crystals
  作者：Christian Ruslim、Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1246/cl.1998.789

  日期：1998.8

  Novel guest-host liquid crystal systems containing 3,3-disubstituted azobenzenes as guests were prepared on the basis of molecular design by molecular calculations to achieve the improvement of compatibility of the chromophore with nematic phases. No phase change of nematic liquid crystals was induced by the E-to-Z photoisomerization of the guests even at doped concentrations as high as 20 wt%.

  基于分子计算的分子设计，制备了含有3,3-二取代偶氮苯作为客体的新型客体-宿主液晶系统，以改善染料与向列相的相容性。即使在掺杂浓度高达20 wt%时，客体的E-Z光异构化也未引起向列液晶的相变。
• Coordination-Driven Macrocyclization for Locking of Photo- and Thermal<i>cis</i>→<i>trans</i>Isomerization of Azobenzene
  作者：Masaki Yamamura、Koji Yamakawa、Yuki Okazaki、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1002/chem.201404620

  日期：2014.12.1

  Both trans and cis isomers of azobenzene‐linked bis‐terpyridine ligand L1 were incorporated in rigid macrocycles linked by FeII(tpy)2 (tpy: terpyridine) units. The complex of the longer trans‐L1 is dinuclear [(trans‐L1)2⋅FeII2], whereas the complex of the shorter cis‐L1 is mononuclear [cis‐L1⋅FeII]. The complex cis‐L1⋅FeII was not only thermally stable but also photochemically inactive. These results

  两个反式和CIS偶氮苯联双-三联吡啶配体的异构体L1在由铁联刚性大环化合物掺入II（TPY）2（：三联吡啶TPY）单元。该复合物的较长的反式- L1是双核[（反式- L1）2 ⋅的Fe II 2 ]，而复杂的较短的顺式- L1是单核[顺式- L1⋅的Fe II ]。复杂的顺- L1⋅铁II不仅具有热稳定性，而且具有光化学惰性。这些结果表明顺式偶氮苯处于完全锁定状态。的稳定大环结构的顺- L1⋅铁II引起的异构化的锁定。据我们所知，这是顺式偶氮苯光和热异构化双重锁定的第一个例子。
• Fusion of Photochromic Reaction and Synthetic Reaction: Photoassisted Cyclization to Highly Strained Chiral Azobenzenophanes
  作者：Kazuto Takaishi、Masuki Kawamoto、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/ol300992d

  日期：2012.7.6

  A method for synthesizing highly strained cyclic structures by combining photochromic and synthetic reactions is described. Tightly linked azobenzene binaphthyl dyads (R)-4 and (R)-6 could not be obtained by conventional cyclization, but continuous application of photoirradiation, which induced (E)->(Z) isomerization of the azobenzene moiety, allowed the cyclization reaction to proceed, affording the desired chiral azobenzenophanes.
• CRANK, G.;MAKIN, M. I. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 4, 845-855
  作者：CRANK, G.、MAKIN, M. I. H.

  DOI：——

  日期：——
• Biodegradable polyurethanes
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0398472B1

  公开（公告）日：1994-11-30