2-Ethyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)piperidine | 91595-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Ethyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)piperidine
• CAS: 91595-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: UZGIXGKDVRZTPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanamide 、 2-Ethyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)piperidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-[(2-ethyl-1-piperidinyl)methyl]-2-amino-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 5-dialkylaminomethyl-2-amino-2-oxazolines as H1-antagonists

  摘要：

  摘要：从相应的二烷基胺中，通过两步合成了新的5-二烷基氨甲基-2-氨基-2-噁唑啉。它们在体外被评估为H1-拮抗剂。化合物1c、1d和1j显著拮抗了组织胺诱导的豚鼠气管收缩，使组织胺的浓度-反应曲线向右移。化合物1f，5-[(4-苄基-1-哌啶基)甲基]-2-氨基-2-噁唑啉，导致乙酰胆碱Emax（对乙酰胆碱10^-3 M的最大反应）增加，并使浓度-反应曲线向左移。该化合物对组织胺诱导的收缩无影响，排除了非选择性增强收缩机制的可能性。初步的结构活性结果部分基于理化结果报告。

  DOI：

  10.1211/0022357011776315
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-3-(2-ethyl-piperidin-1-yl)-propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Ethyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 5-dialkylaminomethyl-2-amino-2-oxazolines as H1-antagonists

  摘要：

  摘要：从相应的二烷基胺中，通过两步合成了新的5-二烷基氨甲基-2-氨基-2-噁唑啉。它们在体外被评估为H1-拮抗剂。化合物1c、1d和1j显著拮抗了组织胺诱导的豚鼠气管收缩，使组织胺的浓度-反应曲线向右移。化合物1f，5-[(4-苄基-1-哌啶基)甲基]-2-氨基-2-噁唑啉，导致乙酰胆碱Emax（对乙酰胆碱10^-3 M的最大反应）增加，并使浓度-反应曲线向左移。该化合物对组织胺诱导的收缩无影响，排除了非选择性增强收缩机制的可能性。初步的结构活性结果部分基于理化结果报告。

  DOI：

  10.1211/0022357011776315

文献信息

• Jarry; Golse; Panconi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 2, p. 138 - 142
  作者：Jarry、Golse、Panconi、Creuzet

  DOI：——

  日期：——
• JARRY CH.; GOLSE R.; PANCONI E.; CREUZET M. -H., EUR. J. MED. CHEM., 21,(1986) N 2, 138-142
  作者：JARRY CH.、 GOLSE R.、 PANCONI E.、 CREUZET M. -H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of 5-dialkylaminomethyl-2-amino-2-oxazolines as H1-antagonists
  作者：J J Bosc、C Jarry、B Martinez、M Molimard

  DOI：10.1211/0022357011776315

  日期：2010.2.18

  New 5-dialkylaminomethyl-2-amino-2-oxazolines have been synthezised in two steps from the corresponding dialkylamines. They were evaluated in-vitro as H1-antagonists. Compounds 1c, 1d and 1j significantly antagonized histamine-induced contraction of guinea-pig trachea with a rightward shift of the concentration-response curve to histamine. Compound 1f, 5-[(4-benzyl-1-piperidinyl)methyl]-2-amino-2-oxazoline, induced an increase in acetylcholine Emax (the maximal response to acetylcholine 10−3 M) and a shift to the left of the concentration-response curve. The lack of effect of this compound on histamine-induced contraction rules out a non-selective potentiation of the contraction mechanisms. Preliminary structure-activity results were reported partly based on physicochemical results.

  摘要：从相应的二烷基胺中，通过两步合成了新的5-二烷基氨甲基-2-氨基-2-噁唑啉。它们在体外被评估为H1-拮抗剂。化合物1c、1d和1j显著拮抗了组织胺诱导的豚鼠气管收缩，使组织胺的浓度-反应曲线向右移。化合物1f，5-[(4-苄基-1-哌啶基)甲基]-2-氨基-2-噁唑啉，导致乙酰胆碱Emax（对乙酰胆碱10^-3 M的最大反应）增加，并使浓度-反应曲线向左移。该化合物对组织胺诱导的收缩无影响，排除了非选择性增强收缩机制的可能性。初步的结构活性结果部分基于理化结果报告。