metanil yellow | 587-98-4

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 酸性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: metanil yellow
• 英文别名: 3-{[4-(phenylamino)-phenyl]azo}benzenesulfonic acid sodium salt；acid yellow 36；Metanilgelb, Metanilgelb extra, Victoriagelb O；sodium 3-(p-anilinophenylazo)benzenesulfonate；sodium;3-[(4-anilinophenyl)diazenyl]benzenesulfonate
• CAS: 587-98-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₃O₃S*Na
• 分子量: 375.383
• InChiKey: NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >250°C
• 沸点：
  325℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  0.488[at 20℃]
• 溶解度：
  25克/升
• 最大波长(λmax)：
  414nm, 435nm
• LogP：
  0.137 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  32041200
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  DB7329500

制备方法与用途

概述

目前，酸性金黄G是主要的金色染料品种之一。它主要用于染色剂、酸碱指示剂以及肥皂着色，并广泛应用于蚕丝、羊毛、纸张和皮革等物品的染色。

应用

丫啶黄（皂黄）可用于纸张、肥皂、化妆品的着色，尤其在纸张着色时表现良好，但不耐酸。它也可用于羊毛和丝绸织物的染色与印花，以及皮革的染色，并可作为指示剂使用（pH=1~3）。此外，丫啶黄还应用于医药、有机颜料、漆料、木制品及生物着色等领域。

化学性质

酸性金黄G是一种黄色粉末，易溶于水，加入盐酸后呈红色并产生沉淀，而加入氢氧化钠溶液时颜色不变，但过量后有沉淀生成。该染料在乙醇、乙醚、苯和乙二醇乙醚中易溶，在丙酮中的溶解度较低。在浓硫酸中呈现紫色，并且稀释后会出现红色沉淀；而在浓硝酸中则呈蓝色，随后逐渐变为橙色。

用途

酸性金黄G主要用于羊毛染色及羊毛与蚕丝织物的直接印花，还可以与酸性嫩黄2G、酸性红G拼染成金色。它广泛用于肥皂着色，并且也适用于纸张、皮革、油漆、医药和化妆品的着色。此外，该染料还被用来制造色淀颜料，并作为酸碱指示剂（pH=1-3）。

生产方法

以间氨基苯磺酸和二苯胺为原料，先将间氨基苯磺酸进行重氮化处理，再与二苯胺偶合，经过盐析、过滤、干燥及粉碎等步骤制得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium metavanadate 、 metanil yellow 生成
  参考文献：
  名称：

  Bhardwaj, Aparna, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 12, p. 5806 - 5808,3

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 着色剤及びそれを含有する筆記具用インキ組成物
  申请人：オリヱント化学工業株式会社

  公开号：JP2018009172A

  公开（公告）日：2018-01-18

  【課題】アルコール系溶剤への溶解性と経時安定性とに優れた着色剤の提供。【解決手段】式（５）で表されるトリフェニルメタン系塩基性染料とＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ等のジスアゾ酸性染料からなる造塩染料と、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン系塩基性染料と、ジスアゾ酸性染料と、からなる造塩染料とを含有する着色剤。（Ｒ１はＨ、Ｃ１〜１８アルキルフェニルアミノカルボニル、Ｃ１〜１８アルコキシフェニルアミノカルボニル又はハロゲン置換フェニルアミノカルボニル；Ｒ２はＨ、Ｃ１〜１８アルキル、Ｃ１〜１８アルコキシ、ハロゲン原子、アミノ、又はニトロ）【選択図】なし

  【问题】提供耐久稳定性和对醇类溶剂具有良好溶解性的着色剂。 【解决方案】该着色剂包含由式（5）表示的三苯甲烷系碱性染料和二偶氮酸性染料如C.I. Acid Red等的盐形染料，以及三(4-二乙基氨基苯基)甲烷系碱性染料和二偶氮酸性染料的盐形染料。（其中，R1为H，C1-18烷基苯基氨基甲酰基，C1-18烷氧基苯基氨基甲酰基或卤代苯基氨基甲酰基；R2为H，C1-18烷基，C1-18烷氧基，卤原子，氨基或硝基）【选项图】无。
• Image intensification chemistry with blocked incorporated developers
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05210007A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  A color photographic element for use with a latent or silver image intensification or amplification method which incorporates a blocked color developing agent. The color photographic element includes at least one silver halide emulsion layer which includes at least about 70 mole percent chloride and has a concentration of silver within the range of about 0.1 mg/m.sup.2 to 2000 mg/m.sup.2. The blocked color developing agent is capable of being unblocked during photographic processing by means of reaction with a dinucleophile reagent. A preferred dinucleophile reagent is hydrogen peroxide, which also acts as an oxidant in the latent or silver image intensification method.

  一种用于潜影或银像增强或放大方法的彩色感光元素，其中包括阻滞的彩色显影剂。该彩色感光元素包括至少一个含有至少约70摩尔％氯化物的银卤化物乳液层，其银浓度在约0.1 mg/m.sup.2至2000 mg/m.sup.2的范围内。阻滞的彩色显影剂能够通过与二核亲核试剂的反应在摄影处理期间解除阻滞。首选的二核亲核试剂是过氧化氢，它还在潜影或银像增强方法中充当氧化剂。
• Photographic element and process comprising a blocked photographically
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05019492A1

  公开（公告）日：1991-05-28

  A novel blocked photographically useful compound comprises a new blocking group that (a) comprises two electrophilic groups, the least electrophilic of which is bonded directly or through a timing group to the photographically useful group (PUG) of the compound, (b) is capable of reacting with a dinucleophile reagent, and (c) has the two electrophilic groups separated from each other by a bond or unsubstituted or substituted atom that enables nucleophilic displacement to occur with release of PUG when the compound is reacted with a dinucleophile reagent. Such a blocked photographically useful compound is useful in a photographic material and process to provide increased stability and enable more rapid release of the photographically useful group upon reaction with a dinucleophile reagent.

  一种新的用于阻滞光学有用化合物的化合物包括一个新的阻滞基团，该阻滞基团具有以下特点：(a)包括两个亲电基团，其中最不亲电的基团直接或通过定时基团与化合物的光学有用基团(PUG)连接；(b)能够与二核亲核试剂发生反应；(c)两个亲电基团之间由键或未取代或取代原子分开，当该化合物与二核亲核试剂反应时能够发生亲核置换并释放PUG。这样的阻滞光学有用化合物可用于光学材料和工艺中，以提供增加的稳定性并使在与二核亲核试剂反应时更快地释放光学有用基团。
• Bhardwaj, Aparna, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 12, p. 5806 - 5808,3
  作者：Bhardwaj, Aparna

  DOI：——

  日期：——