7-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,2,5-trimethylheptanal | 121618-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,2,5-trimethylheptanal
• 英文别名: 7-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,2,5-trimethylheptanal；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5-trimethylheptanal
• CAS: 121618-65-3
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: IRXCNZFILJXLDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7-epoxy-3,7-dimethyloctane 在 [2,9,16,23-tetra-tert-butylphthalocyaninato]chromium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到7-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,2,5-trimethylheptanal
  参考文献：
  名称：

  金属酞菁配合物Cr（TBPC）OTf：一种高效，可回收的路易斯酸催化剂，可将环氧化物进行立体和立体选择性重排成醛。

  摘要：

  金属酞菁配合物Cr（TBPC）OTf是高效，可回收的路易斯酸催化剂，用于环氧化物和立体选择性重排成醛。

  DOI：

  10.1039/b820948k

文献信息

• Organoaluminum-catalyzed rearrangement of epoxides a facile route to the synthesis of optically active β-siloxy aldehydes
  作者：Keiji Maruoka、Takashi Ooi、Shigeru Nagahara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96153-8

  日期：1991.8

  Used in combination with the Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols, this rearrangement represents a new approach to the synthesis of various optically active β-hydroxy aldehydes, useful intermediates in natural product synthesis. The modified organoaluminum reagent, MABR is also applicable to the transformation of a variety of simple epoxides to carbonyl compounds with high efficiency

  通过化学计量使用体积特别大的，亲氧性的甲基铝双（4-溴-2,6-二甲苯），可以实现导致β-甲硅烷氧基醛的环氧甲硅烷基醚的新型立体控制重排-丁基苯氧化物（MABR）在温和的条件下。与烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应结合使用，这种重排代表了一种合成各种旋光性β-羟基醛的新方法，这些化合物是天然产物合成中的有用中间体。改性的有机铝试剂MABR还适用于将各种简单的环氧化物高效高效地转化为羰基化合物。此外，新设计了用于环氧甲硅烷基醚以及简单的环氧化物的重排的催化形式。已经用各种环氧底物阐明了该催化方法的范围和局限性。
• Highly Regio- and Stereoselective Rearrangement of Epoxides to Aldehydes Catalyzed by High-Valent Metalloporphyrin Complex, Cr(TPP)OTf
  作者：Kohji Suda、Taketoshi Kikkawa、Shin-ichiro Nakajima、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1021/ja047104k

  日期：2004.8.1

  characteristic Lewis acid catalyst in the regio- and stereoselective rearrangement of epoxides to aldehydes. This Cr(TPP)OTf-catalyzed reaction is an operationally simple and especially convenient method for synthesizing optically active beta-siloxy aldehydes from 2,3-epoxy silyl ethers which are readily available in enantiomerically enriched forms by the Sharpless epoxidation of allylic alcohols followed

  三氟甲磺酸铬 (III) 四苯基卟啉三氟甲磺酸盐 Cr(TPP)OTf 在环氧化物向醛的区域和立体选择性重排中作为一种有效且具有特征性的路易斯酸催化剂起作用。这种 Cr(TPP)OTf 催化的反应是一种操作简单且特别方便的方法，用于从 2,3-环氧甲硅烷基醚合成光学活性 β-甲硅烷氧基醛，这些乙丙醚​​很容易通过烯丙醇的 Sharpless 环氧化以富含对映体的形式获得硅烷化。
• Organoaluminum-promoted rearrangement of epoxy silyl ethers to .beta.-siloxy aldehydes
  作者：Keiji Maruoka、Takashi Ooi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00198a070

  日期：1989.8
• Metallophthalocyanine complex, Cr(TBPC)OTf: an efficient, recyclable Lewis acid catalyst in the regio- and stereoselective rearrangement of epoxides to aldehydes
  作者：Kohji Suda、Shin-ichiro Nakajima、Yasumi Satoh、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1039/b820948k

  日期：——

  The metallophthalocyanine complex Cr(TBPC)OTf works as a highly efficient, recyclable Lewis acid catalyst for the regio- and stereoselective rearrangements of epoxides to aldehydes.

  金属酞菁配合物Cr（TBPC）OTf是高效，可回收的路易斯酸催化剂，用于环氧化物和立体选择性重排成醛。