4,6-Dimethyl-2-phenylthiazolo<5,4-d>pyrimidine-5,7-(4H,6H)dione | 66533-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: 4,6-Dimethyl-2-phenylthiazolo<5,4-d>pyrimidine-5,7-(4H,6H)dione
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-phenyl-4H-thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione；2-Phenyl-5,7-dimethylthiazolo<5,4-d>pyrimidin-4,6(5H,7H)-dion；4,6-Dimethyl-2-phenyl-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 66533-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 273.315
• InChiKey: BNFIFMPCBMUHAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-224 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  463.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dimethyl-2-phenylthiazolo<5,4-d>pyrimidine-5,7-(4H,6H)dione 在 双氧水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到N,N'-二甲基仲班酸
  参考文献：
  名称：

  Senga, Keitaro; Ichiba, Misuzu; Kanazawa, Hashime, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 77 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-phenyloxazolo<5,4-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione 在 氯化亚砜 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 4,6-Dimethyl-2-phenylthiazolo<5,4-d>pyrimidine-5,7-(4H,6H)dione
  参考文献：
  名称：

  A new, facile synthesis of oxazolo[5,4-d]pyrimidines and their conversion into thiazolo[5,4-d]pyrimidines.

  摘要：

  5-氨基-1，3-二甲基巴比妥酸（I）与芳香醛缩合后得到 5-亚苄基氨基-1，3-二甲基巴比妥酸（II）。用亚硫酰氯处理 (II)，可得到 2-芳基-5，7-二甲基噁唑并[5，4-d]嘧啶-4，6 (5H，7H)-二酮 (IV)，收率很高。(IV)与五硫化二磷在吡啶中反应生成 2-芳基-5，7-二甲基噻唑并[5，4-d]嘧啶-4 (5H)-酮-6 (7H)-硫酮(VI)，然后在 30%过氧化氢在乙酸或亚硫酰氯中的作用下转化为 2-芳基-5，7-二甲基噻唑并[5，4-d]嘧啶-4，6 (5H, 7H)-二酮(VII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.765

文献信息

• SENGA, KEITARO;ICHIBA, MISUZU;KANAZAWA, HASHIME;NISHIGAKI, SADAO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 1, 77-80
  作者：SENGA, KEITARO、ICHIBA, MISUZU、KANAZAWA, HASHIME、NISHIGAKI, SADAO

  DOI：——

  日期：——
• Senga, Keitaro; Ichiba, Misuzu; Kanazawa, Hashime, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 77 - 80
  作者：Senga, Keitaro、Ichiba, Misuzu、Kanazawa, Hashime、Nishigaki, Sadao

  DOI：——

  日期：——
• A new, facile synthesis of oxazolo[5,4-d]pyrimidines and their conversion into thiazolo[5,4-d]pyrimidines.
  作者：KEITARO SENGA、JUNKO SATO、SADAO NISHIGAKI

  DOI：10.1248/cpb.26.765

  日期：——

  The condensation of 5-amino-1, 3-dimethylbarbituric acid (I) with aromatic aldehydes gave 5-benzylideneamino-1, 3-dimethylbarbituric acids (II). Treatment of (II) with thionyl chloride afforded 2-aryl-5, 7-dimethyloxazolo [5, 4-d] pyrimidine-4, 6 (5H, 7H)-diones (IV) in good yields. The reaction of (IV) with phosphorus pentasulfide in pyridine provided 2-aryl-5, 7-dimethylthiazolo [5, 4-d] pyrimidine-4 (5H)-one-6 (7H)-thiones (VI), which were then converted to 2-aryl-5, 7-dimethylthiazolo [5, 4-d] pyrimidine-4, 6 (5H, 7H)-diones (VII) by the action of 30% hydrogen peroxide in acetic acid or thionyl chloride.

  5-氨基-1，3-二甲基巴比妥酸（I）与芳香醛缩合后得到 5-亚苄基氨基-1，3-二甲基巴比妥酸（II）。用亚硫酰氯处理 (II)，可得到 2-芳基-5，7-二甲基噁唑并[5，4-d]嘧啶-4，6 (5H，7H)-二酮 (IV)，收率很高。(IV)与五硫化二磷在吡啶中反应生成 2-芳基-5，7-二甲基噻唑并[5，4-d]嘧啶-4 (5H)-酮-6 (7H)-硫酮(VI)，然后在 30%过氧化氢在乙酸或亚硫酰氯中的作用下转化为 2-芳基-5，7-二甲基噻唑并[5，4-d]嘧啶-4，6 (5H, 7H)-二酮(VII)。