(S)-2-cyclohexyl-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole | 475571-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (S)-2-cyclohexyl-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-2-cyclohexyl-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 475571-12-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: GDKCAOHBPCLAQB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 (S)-2-cyclohexyl-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 反应 12.0h， 以19%的产率得到(2R,4S)-2-cyclohexyl-4-isopropyl-3-phenyl-2-(trichloromethyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  苯并介导的手性恶唑啉的三氯甲基化†

  摘要：

  建立了苯炔，恶唑啉和氯仿之间的三组分反应，用于合成三氯甲基化的手性恶唑烷。苯并不仅充当恶唑啉的亲电子试剂，而且还充当氯仿去质子化的基础。苯并炔的双重功能使手性恶唑啉能够进行三氯甲基化，从而构建了手性N，O-四元立体中心。

  DOI：

  10.1039/c9cc00557a
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(S)-2-cyclohexyl-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并介导的手性恶唑啉的三氯甲基化†

  摘要：

  建立了苯炔，恶唑啉和氯仿之间的三组分反应，用于合成三氯甲基化的手性恶唑烷。苯并不仅充当恶唑啉的亲电子试剂，而且还充当氯仿去质子化的基础。苯并炔的双重功能使手性恶唑啉能够进行三氯甲基化，从而构建了手性N，O-四元立体中心。

  DOI：

  10.1039/c9cc00557a

文献信息

• CONDENSATION REACTION BY METAL CATALYST
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1958940B1

  公开（公告）日：2013-06-26
• Benzyne-mediated trichloromethylation of chiral oxazolines
  作者：Xin Huang、Weizhao Zhao、De-Li Chen、Yaling Zhan、Tingting Zeng、Huiquan Jin、Bo Peng

  DOI：10.1039/c9cc00557a

  日期：——

  A three-component reaction between benzyne, oxazolines and chloroform was developed for the synthesis of trichloromethylated chiral oxazolidines. Benzyne not only serves as an electrophile towards oxazolines but also acts as a base for the deprotonation of chloroform. The dual functions of benzyne enable the trichloromethylation of chiral oxazolines and thus construct chiral N,O-quaternary stereocenters

  建立了苯炔，恶唑啉和氯仿之间的三组分反应，用于合成三氯甲基化的手性恶唑烷。苯并不仅充当恶唑啉的亲电子试剂，而且还充当氯仿去质子化的基础。苯并炔的双重功能使手性恶唑啉能够进行三氯甲基化，从而构建了手性N，O-四元立体中心。