1-thia-3-aza-spiro[4.5]decane-2,4-dione | 85259-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-thia-3-aza-spiro[4.5]decane-2,4-dione
• 英文别名: 1-Thia-3-aza-spiro[4.5]decan-2,4-dion；1-Thia-3-aza-spiro<4.5>decan-2,4-dion；1-Thia-3-azaspiro[4.5]decane-2,4-dione；1-thia-3-azaspiro[4.5]decane-2,4-dione
• CAS: 85259-00-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: XYTROSYDWHFIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thia-3-aza-spiro[4.5]decane-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-Sulfamoyl-1-thia-4-aza-spiro <5,5> undecan
  参考文献：
  名称：

  磺胺脲降糖药。I.合成和筛选。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00330a009
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-thia-3-aza-spiro[4.5]decane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.

  摘要：

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3601

文献信息

• 24. Some 5-spirothiazolidiones
  作者：E. R. H. Jones、F. A. Robinson、M. N. Strachan

  DOI：10.1039/jr9460000091

  日期：——
• Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、HIROYUKI TAWADA、KANJI MEGURO、YUTAKA KAWAMATSU、YUJIRO YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.3601

  日期：——

  Thiazolidine-2, 4-dione derivatives having one or two substituent (s) such as phenyl, heteryl and alkyl group (s) at the 5-position were synthesized and evaluated as aldose reductase inhibitors. Inhibition by the active compounds of the swelling of the lens in a rat-lens-culture assay was also measured. Among these compounds, a series of 5-(3, 4-dialkoxyphenyl) thiazolidine-2, 4-diones showed pronounced activities in both assays. Structure-activity relationships are discussed and a new approach to the synthesis of 5-arylthiazolidine-2, 4-diones is described.

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。
• Sulfamylurea Hypoglycemic Agents. I. Synthesis and Screening
  作者：J. M. McManus、J. W. McFarland、C. F. Gerber、W. M. McLamore、G. D. Laubach

  DOI：10.1021/jm00330a009

  日期：1965.11