S-phenyl 3-(4-chlorophenyl)-3-(phenylsulfanyl)propanethioate | 1334172-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 3-(4-chlorophenyl)-3-(phenylsulfanyl)propanethioate
• 英文别名: S-phenyl 3-(4-chlorophenyl)-3-(phenylthio)propanethioate；S-phenyl 3-(4-chlorophenyl)-3-phenylsulfanylpropanethioate
• CAS: 1334172-24-5
• 化学式: C₂₁H₁₇ClOS₂
• 分子量: 384.95
• InChiKey: BWZOYKLKEPJJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 氯化亚砜 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 S-phenyl 3-(4-chlorophenyl)-3-(phenylsulfanyl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  硫酚向α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的区域选择性加成

  摘要：

  通过控制条件已经实现了将硫酚区域选择性地加成到α，β-不饱和N-酰基苯并三唑上。因此，以良好至优异的收率选择性地获得了三种类型的产物，即α，β-不饱和硫代酸酯，β-硫代苯氧基取代的N-酰基苯并三唑和β-硫代苯氧基取代的硫代酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.057

文献信息

• Unprecedented dithiolation of enals via their NHC-catalysed umpolung reaction with organic disulfides
  作者：Santosh Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c2ob25238d

  日期：——

  A novel one-pot N-heterocyclic carbene (NHC)-catalysed dithiolation of α,β-unsaturated aldehydes (enals) with organic disulfides is reported. The protocol involves homoenolate reactivity of enals, where the homoenolate attacks on the disulfide as a d3 nucleophile followed by thioesterification to afford β-aryl/alkylsulfanyl thioesters with complete atom economy.

  报告了一种新型的单锅N-杂环卡宾（NHC）催化的α,β-不饱和醛（enals）与有机二硫化物的二硫化反应。该协议涉及enals的同源烯醇反应性，其中同源烯醇作为d3亲核试剂攻击二硫化物，随后发生硫酯化反应，生成具有完全原子经济性的β-芳基/烷基硫酯。