1,11-bis(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yloxy)-3,6,9-trioxaundecane | 859840-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,11-bis(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yloxy)-3,6,9-trioxaundecane
• 英文别名: O,O'-bis(2-chloro-4-methoxy-1,3,5-triazin-6-yl)tetra(ethylene glycol)；2,4-Dichloro-6-[2-[2-[2-[2-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-1,3,5-triazine；2,4-dichloro-6-[2-[2-[2-[2-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-1,3,5-triazine
• CAS: 859840-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₄N₆O₅
• 分子量: 490.13
• InChiKey: GJPJDIAUGGCIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-bis(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yloxy)-3,6,9-trioxaundecane 、 间苯二酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  面向阴离子的多腔超级大环的协同构建和相互转化，以实现阴离子-π结合

  摘要：

  使用合理设计的大环前体，实现了一系列超级大环的多样化构建的单锅策略。已发现该碱不仅对尺寸分布而且对所形成的超级大环的结构都有显着影响。虽然使用较少的CsF（<4.0当量）可提供包含多达四个大环前体亚基的常规超级大环，但使用较多的CsF（> 8.0当量）可导致具有氧杂aca [2]芳烃[2]三嗪基序的结构重组超级大分子。还揭示了碱基介导的超级大环向超级大环的转化。由于具有大的空穴和许多缺电子的三嗪部分，超大分子可以通过多个阴离子-π相互作用容纳较大的有机阴离子，如两个超级大环所证明的那样，

  DOI：

  10.1002/anie.201810836
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 三缩四乙二醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,11-bis(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yloxy)-3,6,9-trioxaundecane
  参考文献：
  名称：

  四面体阴离子-π受体的大环定向结构，用于嵌套具有互补几何结构的阴离子。

  摘要：

  通过复杂的宿主设计以高度协作的方式操纵新兴的阴离子-π相互作用是一项非常艰巨的任务。在这项工作中，成功地构建了前所未有的四面体阴离子-π受体，以互补地容纳四面体和相关阴离子。合成是通过使用大环定向方法，通过使用带有四个反应位点的大环前体来实现的，该前体具有动力学上有利的途径，并以可观的收率提供了原本难以接近的四面体笼。晶体结构表明，四面体的笼子具有封闭的三维腔，被四面体阵列中的四个缺电子的三嗪面所包围。一系列四面体和相关阴离子（包括BF4-，ClO4-，H2 PO4-，HSO4-，ESI-MS和DFT计算显示了SO4 2-和PF6-。ClO4-和PF6-配合物的晶体结构表明，该阴离子很好地包裹在四面体腔内，具有极佳的形状和尺寸匹配，具有高达四倍的协同阴离子-π相互作用。通过负离子光电子能谱测量进一步证实了强的阴离子-π结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201903272

文献信息

• Diversity-Oriented Construction and Interconversion of Multicavity Supermacrocycles for Cooperative Anion-π Binding
  作者：Jian Luo、Yu-Fei Ao、Qi-Qiang Wang、De-Xian Wang

  DOI：10.1002/anie.201810836

  日期：2018.11.26

  Base‐mediated supermacrocycle‐to‐supermacrocycle transformations were also revealed. With large cavities and many electron‐deficient triazine moieties, the supermacrocyles can accommodate large organic anions via multiple anion–π interactions as demonstrated for two supermacrocycles, which can host 2‐carboxyacetate and represent the first crystallographic examples of sandwich‐like structures with anion–π interactions

  使用合理设计的大环前体，实现了一系列超级大环的多样化构建的单锅策略。已发现该碱不仅对尺寸分布而且对所形成的超级大环的结构都有显着影响。虽然使用较少的CsF（<4.0当量）可提供包含多达四个大环前体亚基的常规超级大环，但使用较多的CsF（> 8.0当量）可导致具有氧杂aca [2]芳烃[2]三嗪基序的结构重组超级大分子。还揭示了碱基介导的超级大环向超级大环的转化。由于具有大的空穴和许多缺电子的三嗪部分，超大分子可以通过多个阴离子-π相互作用容纳较大的有机阴离子，如两个超级大环所证明的那样，
• Development of novel polymer-type dehydrocondensing reagents comprised of chlorotriazines
  作者：Munetaka Kunishima、Kazuyoshi Yamamoto、Yasunobu Watanabe、Kazuhito Hioki、Shohei Tani

  DOI：10.1039/b501917f

  日期：——

  A novel immobilized dehydrocondensing reagent comprised of a triazine-type dehydrocondensing reagent itself in a polymerized form was synthesized by copolymerization between tetra(ethylene glycol) bis(dichlorotriazinyl) ether and tris(2-aminoethyl)amine.

  通过四（乙二醇）双（二氯三嗪基）醚与三（2-氨基乙基）胺的共聚，合成了一种新型固定化脱氢冷凝试剂，该试剂由聚合形式的三嗪类脱氢冷凝试剂本身组成。
• Development of chlorotriazine polymer dehydrocondensing reagents (Poly-Trzs)
  作者：Munetaka Kunishima、Kazuyoshi Yamamoto、Kazuhito Hioki、Tomohito Kondo、Masumi Hasegawa、Shohei Tani

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.034

  日期：2007.3

  copolymerization between cyanuric chloride and tetra(ethylene glycol). Similarly, polymers bearing both alkoxy and amino substituents (Poly-N-Trz–Cl) were synthesized from tetra(ethylene glycol) bis(4,6-dichlorotriazin-2-yl) ether 6 and tris(2-aminoethyl)amine 7 and/or ethylenediamine 8. All the polymers were shown to be good reagents for dehydrocondensation of carboxylic acids and amines in the presence of NMM

  通过利用容易与醇或胺结合的氰尿酰氯的化学性质，已经开发出了以三聚体脱氢剂本身为聚合形式的聚合物型脱氢剂（Poly-Trz-MMs）。通过在氰尿酰氯和四乙二醇之间进行交替共聚反应，制得了在4位和6位带有两个烷氧基取代基的氯三嗪聚合物（Poly- O -Trz-Cl）。类似地，轴承既烷氧基和氨基取代基（聚聚合物Ñ -Trz-CL）得自四合成（乙二醇）双（4,6- dichlorotriazin -2-基）醚6和三（2-氨基乙基）胺7和/或乙二胺8。与相应的单体脱氢试剂（DMT-MM）相比，所有聚合物均被证明是在NMM存在下羧酸和胺脱氢的良好试剂。聚合试剂的优点如下：（1）可以大大简化脱氢缩合反应和分离过程，（2）脱氢缩合可以在质子溶剂以及普通有机溶剂中进行，（3）试剂。 （4）这些试剂被认为是环保的，与传统相关试剂相比，由于脱氢活性高（约3 mequiv / g），产生的废料更少。
• Ultracycles consisting of macrocycles
  作者：Wen-Hui Mi、Teng-Yu Huang、Yu-Fei Ao、Xu-Dong Wang、Qi-Qiang Wang、De-Xian Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109077

  日期：2024.5
• Macrocycle‐Directed Construction of Tetrahedral Anion–π Receptors for Nesting Anions with Complementary Geometry
  作者：Jian Luo、Jun Zhu、De‐Hui Tuo、Qinqin Yuan、Lei Wang、Xue‐Bin Wang、Yu‐Fei Ao、Qi‐Qiang Wang、De‐Xian Wang

  DOI：10.1002/chem.201903272

  日期：2019.10.17

  pathway and afforded the otherwise inaccessible tetrahedral cages in considerable yields. Crystal structure suggested that the tetrahedral cages have an enclosed three-dimensional cavity surrounded by four electron-deficient triazine faces in a tetrahedral array. The complementary accommodation of a series of tetrahedral and relevant anions including BF4 - , ClO4 - , H2 PO4 - , HSO4 - , SO4 2- and PF6

  通过复杂的宿主设计以高度协作的方式操纵新兴的阴离子-π相互作用是一项非常艰巨的任务。在这项工作中，成功地构建了前所未有的四面体阴离子-π受体，以互补地容纳四面体和相关阴离子。合成是通过使用大环定向方法，通过使用带有四个反应位点的大环前体来实现的，该前体具有动力学上有利的途径，并以可观的收率提供了原本难以接近的四面体笼。晶体结构表明，四面体的笼子具有封闭的三维腔，被四面体阵列中的四个缺电子的三嗪面所包围。一系列四面体和相关阴离子（包括BF4-，ClO4-，H2 PO4-，HSO4-，ESI-MS和DFT计算显示了SO4 2-和PF6-。ClO4-和PF6-配合物的晶体结构表明，该阴离子很好地包裹在四面体腔内，具有极佳的形状和尺寸匹配，具有高达四倍的协同阴离子-π相互作用。通过负离子光电子能谱测量进一步证实了强的阴离子-π结合。