3,3-Dimethoxy-2-methyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]propanenitrile | 88631-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethoxy-2-methyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]propanenitrile
• 英文别名: 3,3-dimethoxy-2-methyl-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 88631-46-3
• 化学式: C₉H₁₉NO₃Si
• 分子量: 217.34
• InChiKey: UXCHIOVBVISQBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 三甲基氰硅烷 在 1-methoxy-2-methyl-1-(trimethylsiloxy)propene 作用下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到3,3-Dimethoxy-2-methyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Neutral π-Nucleophile-Catalyzed Cyanation of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  研究发现，1-甲氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)丙烯这种中性Ï-亲核物能够高效地催化各种醛和酮的氰化反应（氰硅化反应和氰碳化反应），这项研究首次说明了如何利用中性Ï-亲核物来开发对合成有用的有机催化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980366

文献信息

• The Addition of Trimethylsilyl Cyanid to Carbonyl Compounds Using Yb(OTf)₃ as Lewis Acid Catalyst
  作者：Yang Yang、Dong Wang

  DOI：10.1055/s-1997-1071

  日期：——

  Yb(OTf)3 was found to be an effective catalyst in the addition of TMSCN to various carbonyl compounds. Highly chemoselective process was observed in the reactions of α-keto aldehyde acetals. Catalyst Yb(OTf)3 is tolerant to the hydroxy group of glyoxylate hydrates used. Catalytic diastereoselective trimethylsilylcyanation of chiral aldehydes and cyanation of glyoxylate hydrates can be carried out under mild condition with moderate de.

  三氟甲磺酸亚钇(Yb(OTf)3)被发现是一种有效的催化剂，用于将三甲基氰硅烷(TMSCN)加成到各种羰基化合物中。在α-酮醛缩醛的反应中，观察到高度化学选择性的过程。催化剂Yb(OTf)3对使用的乙二醛水合物的羟基具有耐受性。在温和条件下，可以进行手性醛的对映选择性氰基三甲基硅烷化和乙二醛水合物的氰基化反应，并具有适度的对映选择性。
• Addition of trimethylsilyl cyanide to α-substituted ketones: Catalyst efficiency
  作者：W.J. Greenlee、D.G. Hangauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85954-7

  日期：1983.1

  Addition of trimethylsilyl cyanide to α-substituted ketones is often slow and incomplete when catalyzed by zinc iodide. Use of potassium cyanide/18-crown-6 complex as catalyst is a superior method, providing high yields of adducts.

  当由碘化锌催化时，将三甲基甲硅烷基氰化物加到α-取代的酮上通常缓慢且不完全。使用氰化钾/ 18-皇冠-6络合物作为催化剂是一种优越的方法，可提供高收率的加合物。
• Ytterbium Tricyanide, a Highly Efficient Catalyst for the Addition of Cyanotrimethylsilane to Carbonyl Compounds
  作者：Seijiro Matsubara、Tsutomu Takai、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1447

  日期：1991.8

  Reaction of cyanotrimethylsilane with various carbonyl compounds was effectively catalyzed by Yb(CN)3 to give the adducts in excellent yields; reaction with substituted cyclohexanones proceeded in a highly stereoselective manner.

  在 Yb(CN)3 的有效催化下，氰基三甲基硅烷与各种羰基化合物发生反应，生成的加合物收率极高；与取代的环己酮的反应以高度立体选择性的方式进行。
• Catalytic cyanosilylation of ketones with simple phosphonium salt
  作者：Xiu Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.132

  日期：2007.8

  In the presence of 1-5 mot % of benzyltriphenylphosphonium chloride, a wide variety of unconjugated and conjugated, acyclic and cyclic ketones were transformed to their corresponding cyanohydrin silyl ethers in excellent yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GREENLEE, W. J.;HANGAUER, D. G., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4559-4560
  作者：GREENLEE, W. J.、HANGAUER, D. G.

  DOI：——

  日期：——