triethoxy(4-phenylbutyl)silane | 928842-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethoxy(4-phenylbutyl)silane
• CAS: 928842-14-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: XLNRATCYWYJUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 4-苯基-1-丁烯 在 2,6-bis[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridine manganese(II) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到triethoxy(4-phenylbutyl)silane
  参考文献：
  名称：

  锰催化烯烃的加氢功能化

  摘要：

  锰催化烯烃的氢化硅烷化和氢硼化反应是使用单一的锰（II）预催化剂和反应方案开发的。两种反应均能很好地控制区域选择性，并能在多种空间和电子分化的底物上获得高收率（25个实例）。使用NaO t Bu进行的醇盐活化是催化剂前活化和反应活性的关键。对于这两种已开发的方法，催化剂的负载量都低至0.5 mol％，从而实现了跨各种官能团和以克为单位的催化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201805483

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Hydrofunctionalization of Alkenes
  作者：Jonathan R. Carney、Barry R. Dillon、Leonie Campbell、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/anie.201805483

  日期：2018.8.13

  The manganese‐catalyzed hydrosilylation and hydroboration of alkenes has been developed using a single manganese(II) precatalyst and reaction protocol. Both reactions proceed with excellent control of regioselectivity and in high yields across a variety of sterically and electronically differentiated substrates (25 examples). Alkoxide activation, using NaOtBu, was key to precatalyst activation and

  锰催化烯烃的氢化硅烷化和氢硼化反应是使用单一的锰（II）预催化剂和反应方案开发的。两种反应均能很好地控制区域选择性，并能在多种空间和电子分化的底物上获得高收率（25个实例）。使用NaO t Bu进行的醇盐活化是催化剂前活化和反应活性的关键。对于这两种已开发的方法，催化剂的负载量都低至0.5 mol％，从而实现了跨各种官能团和以克为单位的催化作用。
• Study of Karstedt's Catalyst for Hydrosilylation of a Wide Variety of Functionalized Alkenes with Triethoxysilane and Trimethoxysilane
  作者：Zhenhuan Pan、Minglun Liu、Chaoyue Zheng、Deqing Gao、Wei Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201700024

  日期：2017.8

  The hydrosilylation is one of the most important methods for the synthesis of organosilicon compounds. Karstedt's catalyst [Ptn(H2C=CHSiMe2OSiMe2CH=CH2)m] is a kind of platinum catalyst which is widely used in the hydrosilylation. In this paper, we studied the catalytic activity of Karstedt's catalyst for the hydrogenation of olefins and especially aminated alkenes with trimethoxysilane and triethoxysilane

  氢化硅烷化是合成有机硅化合物的最重要方法之一。Karstedt催化剂[Pt n（H 2 C = CHSiMe 2 OSiMe 2 CH = CH 2）m ]是一种广泛用于氢化硅烷化的铂催化剂。在本文中，我们研究了Karstedt催化剂在用三甲氧基硅烷和三乙氧基硅烷加氢烯烃，特别是胺化烯烃时的催化活性，并在产率和选择性方面表现出优异的性能。
• Mode of Activation of Cobalt(II) Amides for Catalytic Hydrosilylation of Alkenes with Tertiary Silanes
  作者：Yang Liu、Liang Deng

  DOI：10.1021/jacs.6b12938

  日期：2017.2.8

  capable of catalyzing alkene hydrosilylation in the absence of external activators are rarely known, and their activation mode has remained poorly understood. We present here that cobalt(II) amide complexes, [Co(N(SiMe3)2)2] and its NHC adducts [(NHC)Co(N(SiMe3)2)2] (NHC = N-heterocyclic carbene), are effective catalysts for the hydrosilylation of alkenes with tertiary silanes. Mechanistic studies

  在没有外部活化剂的情况下能够催化烯烃氢化硅烷化的钴 (II) 配合物很少为人所知，并且其活化模式仍然知之甚少。我们在此提出钴 (II) 酰胺配合物 [Co(N(SiMe3)2)2] 及其 NHC 加合物 [(NHC)Co(N(SiMe3)2)2]（NHC = N-杂环卡宾）是烯烃与叔硅烷氢化硅烷化的有效催化剂。机理研究表明，钴 (II) 酰胺可以与氢硅烷反应形成钴 (I) 物质、甲硅烷基酰胺和氢，作为进入真正催化活性物质的入口，大概是钴 (I) 物质，用于钴催化氢化硅烷化反应。
• (Dicyclopentadiene) platinum(II) dichloride: An efficient catalyst for the hydrosilylation reaction between alkenes and triethoxysilane
  作者：Huarui Wu、Chaoyue Zheng、Naiwu Chen、Jie Zhu、Deqing Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.017

  日期：2017.4

  (Dicyclopentadiene) platinum(II) dichloride was found to be an efficient hydrosilylation catalyst (homogeneous) upon a wide variety of functionalized alkenes and alkenes terminated with chemical moieties (diphenyl amino-, N-carbazol- and N-isoindoline-1,3-dione-). It is noteworthy that the hydrosilylation of aminated alkenes with triethoxysilane exhibited the yield of over 70% and the selectivity (γ-isomer/β-isomer)

  （二环戊二烯）二氯化铂（II）被发现是一种有效的氢化硅烷化催化剂（均相），适用于多种官能化的烯烃和以化学部分（二苯基氨基，N-咔唑-和N-异二氢吲哚-1,3-终止）的烯烃dione-）。值得注意的是，胺化烯烃与三乙氧基硅烷的氢化硅烷化显示出超过70％的收率和超过3/1的选择性（γ-异构体/β-异构体）。由于空间障碍降低了马尔可夫尼科夫概率，具有大末端部分的烯烃（二苯基氨基，N-咔唑-和N-异吲哚啉-1,3-二酮-）呈现出较高的抗马尔可夫尼科异构体比例。开发了保护的二氨基螯合烯烃的氢化硅烷化策略。
• Waste-free and efficient hydrosilylation of olefins
  作者：Valerica Pandarus、Rosaria Ciriminna、Geneviève Gingras、François Béland、Serge Kaliaguine、Mario Pagliaro

  DOI：10.1039/c8gc02569j

  日期：——

  High purity silicone precursors can now be synthesized by hydrosilylation of solvent-free olefins catalyzed by a highly stable and active glass hybrid catalyst consisting of mesoporous organosilica microspheres doped with Pt nanoparticles.

  高纯度硅前体现在无溶剂烯烃的氢硅烷化反应中，由高度稳定和活性的玻璃杂化催化剂催化，该催化剂由掺杂了铂纳米颗粒的介孔有机硅微球组成。