2-(diphenylphosphaneyl)phenyl benzoate | 1097731-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-(diphenylphosphaneyl)phenyl benzoate
• 英文别名: 2-(diphenylphosphano)phenyl benzoate；2-diphenylphosphanylphenyl benzoate；2-(diphenylphosphino)phenyl benzoate；(2-Diphenylphosphanylphenyl) benzoate；(2-diphenylphosphanylphenyl) benzoate
• CAS: 1097731-84-4
• 化学式: C₂₅H₁₉O₂P
• 分子量: 382.398
• InChiKey: GWPUOXXAMFQALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphaneyl)phenyl benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无痕施陶丁格连接引入第二代 β-内酰胺酶抑制剂的化学多样性

  摘要：

  我们探索了用于基于二氮杂双环辛烷 (DBO) 支架的第二代 β-内酰胺酶抑制剂的 C2 位置功能化的无痕 Staudinger 连接。我们的策略基于膦酚酯的合成及其与含叠氮基前体的连接。生物学评估表明，该途径提供了获得 DBO 的途径，该 DBO 被证明在抑制所测试的五种 β-内酰胺酶中的两种方面优于商业瑞巴坦。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02741
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(diphenylphosphaneyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] APPLICATION OF STAUDINGER LIGATION IN PET IMAGING
  [FR] APPLICATION D'UNE LIGATURE DE STAUDINGER EN IMAGERIE TEP

  摘要：

  一种生成放射性标记示踪剂的方法。该方法包括提供至少具有一个环烷基、芳香基或吡咯烷基的磷化物分子，该分子上含有一个OH取代基。然后将该磷化物分子的OH与酸缩合以产生磷酸酯。最后，通过使用带有PET放射性同位素基团的放射性偶氮酰基化合物与磷酸酯进行斯陶丁格反应，生成放射性标记示踪剂。

  公开号：

  WO2011123444A1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycofuranosyl Amides by Traceless Ligation of Glycofuranosyl Azides
  作者：Filippo Nisic、Gaetano Speciale、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201200309

  日期：2012.5.29

  A highly stereoselective synthesis of α‐ or β‐glycofuranosyl amides based on the traceless Staudinger ligation of glycofuranosyl azides of the galacto, ribo, and arabino series with 2‐diphenylphosphanyl‐phenyl esters has been developed. Both α‐ and β‐isomers can be obtained with excellent selectivity from a common, easily available precursor. The process does not depend on the anomeric configuration

  基于无痕的半乳糖，核糖和阿拉伯糖系列的呋喃呋喃糖基叠氮化物的Staudinger连接与2-二苯基膦基苯基酯的高度立体选择性合成，已开发出α-或β-呋喃呋喃糖基酰胺。从普通的，容易获得的前体中，都可以以出色的选择性获得α-和β-异构体。该方法不取决于起始叠氮化物的异头构型，而是似乎受C2构型和底物的保护/脱保护状态控制。提供了对结果的机械解释，并通过31 P NMR实验得到了支持，并将其与我们之前对吡喃糖基叠氮化物连接反应的力学分析进行了合并。
• Exploration of the “Traceless” Reductive Ligation of <i>S</i>-Nitrosothiols
  作者：Jiming Zhang、Hua Wang、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol802663q

  日期：2009.1.15

  The first “traceless” reductive ligation of S-nitrosothiols using phosphine ester/thioester conjugates is reported. Experiments also show that stable thioimidate compounds could be formed in the reaction between S-nitrosothiols and some phosphine−thioester substrates.

  报道了使用膦酸酯/硫酯共轭物的S-亚硝基硫醇的首次“无痕”还原性连接。实验还表明，稳定的硫代亚氨酸酯化合物可在S-亚硝基硫醇与某些膦-硫酯底物之间的反应中形成。
• Phosphine-Mediated Bioconjugation of the 3′-End of RNA
  作者：Camélia Kitoun、Matthieu Fonvielle、Nicolas Sakkas、Manon Lefresne、Fabiola Djago、Quentin Blancart Remaury、Pauline Poinot、Michel Arthur、Mélanie Etheve-Quelquejeu、Laura Iannazzo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02982

  日期：2020.10.16

  Staudinger ligation is an attractive bio-orthogonal reaction that has been widely used to tag proteins, carbohydrates, and nucleic acids. Here, we explore the traceless variant of the Staudinger ligation for 3′-end modification of oligoribonucleotides. An azido-containing dinucleotide was used to study the ligation. Nine phosphines containing reactive groups, affinity purification tags, or photoswitch

  Staudinger 连接是一种有吸引力的生物正交反应，已广泛用于标记蛋白质、碳水化合物和核酸。在这里，我们探索了用于寡核糖核苷酸 3'-末端修饰的 Staudinger 连接的无痕变体。使用含有叠氮基的二核苷酸来研究连接。已成功获得九个含反应基团、亲和纯化标签或光开关探针的膦。合成相应的修饰二核苷酸并通过LC/MS表征。提出了对该反应的机理解释，特别是前所未有的 oxazaphospholane 核苷酸衍生物的形成，这有利于 2'-N 3的邻位在末端核糖上观察到 3'-OH 官能团。还报告了具有光活化标签的 24-nt RNA 的后功能化。
• Stereoselective synthesis of N-galactofuranosyl amides
  作者：Filippo Nisic、Anna Bernardi

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.020

  日期：2011.3

  alpha- or beta-Galactofuranosyl (Galf) amides can be synthesized with high stereoselectivity by traceless Staudinger ligation starting from unprotected beta-galactofuranosyl azide or tetra-O-acetyl-beta-galactofuranosyl azide, respectively. The resulting Galf amides are hitherto unknown molecules, with interesting potential as inhibitors of mycobacterial growth.

  可以通过无痕的Staudinger连接以高立体选择性合成α-或β-半乳糖呋喃糖基（Galf）酰胺，分别从未保护的β-半乳糖呋喃糖基叠氮化物或四-O-乙酰基-β-半呋喃呋喃糖基叠氮化物开始。所得的Galf酰胺是迄今未知的分子，作为分枝杆菌生长的抑制剂具有令人感兴趣的潜力。
• Synthesis of Benzoate-Functionalized Phosphanes as Novel Building Blocks for the Traceless Staudinger Ligation
  作者：Constantin Mamat、Anke Flemming、Martin Köckerling、Jörg Steinbach、Frank Wuest

  DOI：10.1055/s-0029-1216947

  日期：2009.10

  A new synthetic pathway for the preparation of benzoate-functionalized phosphanes for microwave-mediated traceless Staudinger ligations is described. Novel phosphane derivatives based on 4-substituted iodophenyl benzoates were prepared via palladium(II)-catalyzed P-C cross-coupling reaction strategy in high yields. The application of microwave conditions for the ligation reactions reduced the reaction

  描述了一种用于微波介导的无痕施陶丁格连接的苯甲酸酯官能化膦的制备的新合成途径。通过钯（II）催化的PC交叉偶联反应策略高产率地制备了基于4-取代的碘代苯基苯甲酸酯的新型膦衍生物。将微波条件用于连接反应可大大减少反应时间。建立了使用这种连接的快速简便标签策略的方法。 施陶丁格结扎-无痕-单击化学-PC交叉偶联-钯催化