5-[3(R),4-Dihydroxybutyl]-4-methylthiophene-2-carboxylic acid ethyl ester | 186521-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-[3(R),4-Dihydroxybutyl]-4-methylthiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[(3R)-3,4-dihydroxybutyl]-4-methylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 186521-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄S
• 分子量: 258.339
• InChiKey: MKJDKSTXTIOPIP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3(R),4-Dihydroxybutyl]-4-methylthiophene-2-carboxylic acid ethyl ester 以65%的产率得到5-[3(R)-Hydroxy-4-(p-toluenesulfonyloxy)-butyl]-4-methylthiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of optically pure compounds useful as GARFT inhibitors and

  摘要：

  本发明涉及制备式VII的化合物及其对映体的方法，其中Ar是取代或未取代的五元或六元芳香基团，B是通过氨基部分形成酰胺的氨基酸或通过醇部分形成酯的C.sub.1-C.sub.6醇。这些化合物可优选用作制备活性GARFT抑制剂的光学纯化合物的中间体。在一种方法中，式为##STR2##的化合物与式为##STR3##的化合物反应，其中X是卤素。

  公开号：

  US05831100A1

文献信息

• [EN] SYNTHESES OF OPTICALLY PURE COMPOUNDS USEFUL AS GARFT INHIBITORS AND THEIR INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHESES DE COMPOSES OPTIQUEMENT PURS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GARFT ET LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996040674A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The invention relates to methods of making compounds of formula (VII) and their enantiomers, where Ar is a substituted or unsubstituted five- or six-membered aromatic group and B is either an amino acid linked through the amino portion to form an amide or a C1-C6 alcohol linked through the alcohol portion to form an ester. These compounds are advantageously employed as intermediates to prepare optically pure compounds that are active GARFT inhibitors. In one method, a compound of formula (III) or (XVII) is reacted with a compound of formula (IV), where X is a halogen.(FR) L'invention concerne des procédés de production de composés de la formule (VII) ainsi que leurs énantiomères, formule dans laquelle Ar représente un groupe aromatique à 5 ou 6 éléments à substitution ou sans substitution, B représente soit un acide aminé lié par la partie amino pour former un amide, soit un alcool C1-C6 lié par la partie alcool pour former un ester. On peut utiliser avantageusement ces composés comme intermédiaires pour préparer des composés optiquement purs constituant des inhibiteurs actifs de GARFT (glycinamyde rhibonucléotide formyl transférase). Dans un procédé, on fait réagir un composé de la formule (III) ou (XVII) avec un composé de la formule (IV) dans laquelle X représente un halogène.

  本发明涉及制备公式（VII）化合物及其对映异构体的方法，其中Ar是取代或未取代的五元或六元芳香基团，B是通过氨基部分形成酰胺的氨基酸或通过醇部分形成酯的C1-C6醇。这些化合物可优选用作制备光学纯的活性GARFT抑制剂的中间体。在一种方法中，将公式（III）或（XVII）化合物与公式（IV）化合物反应，其中X为卤素。（FR）本发明涉及制备公式（VII）化合物及其对映异构体的方法，其中Ar表示取代或未取代的五元或六元芳香基团，B表示通过氨基部分形成酰胺的氨基酸或通过醇部分形成酯的C1-C6醇。这些化合物可优选用作制备光学纯的活性GARFT抑制剂的中间体。在一种方法中，将公式（III）或（XVII）化合物与公式（IV）化合物反应，其中X为卤素。
• SYNTHESES OF OPTICALLY PURE COMPOUNDS USEFUL AS GARFT INHIBITORS AND THEIR INTERMEDIATES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0846111B1

  公开（公告）日：2003-08-27
• US5981748A
  申请人：——

  公开号：US5981748A

  公开（公告）日：1999-11-09