EtCH=C(SiMe2Ph)Et | 773121-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: EtCH=C(SiMe2Ph)Et
• 英文别名: (Hex-3-en-3-yl)(dimethyl)phenylsilane；hex-3-en-3-yl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 773121-57-6
• 化学式: C₁₄H₂₂Si
• 分子量: 218.414
• InChiKey: LPLGOFJYZULBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 EtCH=C(SiMe2Ph)Et 在 碘苯二乙酸 、 tricyclohexylphosphine selenide 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用硅或硼作为区域选择性开关的乙烯基硅烷和乙烯基硼酸酯的无金属烯丙基 C-H 胺化

  摘要：

  无金属烯丙基 C-H 胺化方案允许对简单的乙烯基硅烷和乙烯基硼酸盐进行选择性功能化，而不会竞争性消耗反应性乙烯基金属核结构，从而保持其对未来转化（例如交叉偶联或加成反应）的反应性。硅/硼基团将胺化的区域选择性引导到 C=C 键的远端，从而获得互补的取代模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202210109
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 CpRu(PiPr3)(CH3CN)2PF6 、 二甲基苯基硅烷 、 乙腈 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到对溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二甲基苯基硅烷的化学选择性钌催化将酰基氯还原为醛

  摘要：

  在阳离子钌催化剂{Cp [（i Pr）3 P] Ru（NCMe）2存在下，可以使用二甲基苯基硅烷（HSiMe 2 Ph）作为还原剂将多种芳香族和烷基酰氯选择性地转化为醛类。} + [PF 6 ] -。反应在非常温和的条件下进行，并且可以耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100693

文献信息

• METHOD FOR THE CATALYTIC REDUCTION OF ACID CHLORIDES AND IMIDOYL CHLORIDES
  申请人：Nikonov Georgii

  公开号：US20140228579A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present application relates to methods for the catalytic reduction of acid chlorides and/or imidoyl chlorides. The methods comprise reacting the acid chloride or imidoyl chloride with a silane reducing agent in the presence of a catalyst such as [Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − .

  本申请涉及用于催化还原酸氯化物和/或亚胺酰氯化物的方法。该方法包括在催化剂的存在下，将酸氯化物或亚胺酰氯化物与硅烷还原剂反应，所述催化剂例如为[Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − 。
• Cyclobutadiene platinum complex as a new type of precatalyst for hydrosilylation of alkenes and alkynes
  作者：Nikita V. Shvydkiy、Klimentiy V. Rimskiy、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/aoc.7008

  日期：2023.3

  The readily available cyclobutadiene platinum complex [(C4Et4)PtCl2] catalyzes hydrosilylation of alkenes and alkynes. The reaction typically proceeds at room temperature and does not require any solvent. The target products are obtained from both terminal and internal alkynes, as well as from terminal alkenes in 43–99% yields. The scope of silanes includes various tertiary silanes (Et3SiH, (EtO)3SiH

  容易获得的环丁二烯铂络合物 [(C 4 Et 4 )PtCl 2 ] 催化烯烃和炔烃的氢化硅烷化。该反应通常在室温下进行并且不需要任何溶剂。目标产物从末端和内部炔烃以及末端烯烃中获得，产率为 43-99%。硅烷的范围包括各种叔硅烷(Et 3 SiH、(EtO) 3 SiH、Ph 3 SiH)和双取代硅烷Ph 2 SiH 2。氢化硅烷化以典型的反马尔可夫尼科夫区域选择性进行，主要产生来自炔烃的 β(E)-乙烯基硅烷和来自烯烃的直链烷基硅烷。
• Cobalt-Hydride-Catalyzed Hydrosilylation of 3-Alkynes Accompanying π-Bond Migration
  作者：Yeong Bum Kim、Dongwook Kim、Shashikant U. Dighe、Sukbok Chang、Jung-Woo Park

  DOI：10.1021/acscatal.0c05424

  日期：2021.2.5
• Chemoselective Ruthenium-Catalyzed Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes with Dimethylphenylsilane
  作者：Dmitry V. Gutsulyak、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/adsc.201100693

  日期：2012.3

  A variety of aromatic and alkyl acid chlorides can be selectively converted into aldehydes using dimethylphenyl silane (HSiMe2Ph) as the reducing reagent in the presence of the cationic ruthenium catalyst Cp[(i‐Pr)3P]Ru(NCMe)2}+ [PF6]−. The reactions proceed under very mild conditions and are tolerant to many functional groups.

  在阳离子钌催化剂Cp [（i Pr）3 P] Ru（NCMe）2存在下，可以使用二甲基苯基硅烷（HSiMe 2 Ph）作为还原剂将多种芳香族和烷基酰氯选择性地转化为醛类。} + [PF 6 ] -。反应在非常温和的条件下进行，并且可以耐受许多官能团。
• Metal‐Free Allylic C−H Amination of Vinylsilanes and Vinylboronates using Silicon or Boron as a Regioselectivity Switch
  作者：T. Parker Maloney、Janna L. Berman、Forrest E. Michael

  DOI：10.1002/anie.202210109

  日期：2022.11.7

  A metal-free allylic C−H amination protocol allows simple vinylsilanes and vinylboronates to be selectively functionalized without competitive consumption of the reactive vinylmetalloid core structure, preserving its reactivity for future transformations such as cross-coupling or addition reactions. The silicon/boron group directs the regioselectivity of amination to the distal side of the C=C bond

  无金属烯丙基 C-H 胺化方案允许对简单的乙烯基硅烷和乙烯基硼酸盐进行选择性功能化，而不会竞争性消耗反应性乙烯基金属核结构，从而保持其对未来转化（例如交叉偶联或加成反应）的反应性。硅/硼基团将胺化的区域选择性引导到 C=C 键的远端，从而获得互补的取代模式。