1(tert-Butylthio)-1-(trimethylsilyloxy)but-1-ene | 63584-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1(tert-Butylthio)-1-(trimethylsilyloxy)but-1-ene
• 英文别名: {[1-(tert-Butylsulfanyl)but-1-en-1-yl]oxy}(trimethyl)silane；1-tert-butylsulfanylbut-1-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 63584-48-5
• 化学式: C₁₁H₂₄OSSi
• 分子量: 232.462
• InChiKey: ROORVTSXALTAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(tert-Butylthio)-1-(trimethylsilyloxy)but-1-ene 在 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 四氯化钛 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-tert-butyl (2R*,3R*)-3-amino-2-ethyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynethioate
  参考文献：
  名称：

  敌百特六羰基丙炔复合物和非复合丙炔的非对映选择性高羟醛反应：（±）-PS-5和（±）-6-Epi-PS-5的立体选择性发散合成

  摘要：

  钴配合物丙醛1与O-甲硅烷基烯酮O，S-乙缩醛3的醛醇缩合反应仅产生合成产物，而未配合的丙醛2即相应的反化合物。描述了将这些立体选择性反应成功应用于（±）-PS-5和（±）-6-epi-PS-5的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80532-b
• 作为产物：
  描述：

  S-硫代丁酸叔丁酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以6.116 g (84%)的产率得到1(tert-Butylthio)-1-(trimethylsilyloxy)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibiting compounds

  摘要：

  一种肾素抑制化合物，其化学式为：##STR1## 其中 R.sub.0 是模拟血管紧张素原的Phe-His二肽序列，该序列位于肾素切割位点之前；R.sub.4 是较低的烷基、环烷基烷基或芳基烷基；R.sub.5 是氢、较低的烷基、羟基烷基、较低的烯基或甲酰基；R.sub.6 是--OH或--NH.sub.2；D 是##STR2## 其中 R.sub.7 是氢或较低的烷基，R.sub.8 是氢、较低的烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、硫醚基烷基、卤代烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、环烷基、环烷基烷基、较低的烯基、炔基、芳基、芳基烷基、杂环或杂环烷基；或者 R.sub.7 和 R.sub.8 一起取--(CH.sub.2).sub.n --，其中 n 为 3-6；R.sub.9 是较低的烷基；或其药用可接受盐、酯或前药。

  公开号：

  US05258362A1

文献信息

• Enantioselective and Diastereoselective Mukaiyama−Michael Reactions Catalyzed by Bis(oxazoline) Copper(II) Complexes
  作者：David A. Evans、Karl A. Scheidt、Jeffrey N. Johnston、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ja010302g

  日期：2001.5.1

  two-point binding of the imide substrate and can be viewed as an extension of substrate enantioselection in the corresponding Diels-Alder reactions. A model analogous to the one employed to describe the hetero Diels-Alder reaction is proposed to account for the observed relation between enolsilane geometry and product absolute diastereocontrol. Insights into modes of catalyst inactivation are given, including

  使用 [Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1a) 作为路易斯酸催化剂，开发了烯醇硅烷对不饱和酰亚胺衍生物的高度对映选择性和非对映选择性迈克尔加成的范围。这些添加的产物是有用的合成子，包含能够在温和条件下分化的末端。迈克尔受体 pi 面选择性与酰亚胺底物的两点结合一致，可以看作是相应 Diels-Alder 反应中底物对映选择的延伸。提出了一种类似于用于描述异狄尔斯-阿尔德反应的模型来解释烯醇硅烷几何形状与产物绝对非对映控制之间的观察关系。给出了对催化剂失活模式的见解，包括在反应过程中产生的二氢吡喃中间体抑制催化剂的光谱证据。公开了一种方法，其中使用醇添加剂水解抑制性二氢吡喃并在显着缩短的反应时间内提供去甲硅烷基化的迈克尔加合物。
• Catalytic Enantioselective Michael Additions to Unsaturated Ester Derivatives Using Chiral Copper(II) Lewis Acid Complexes
  作者：David A. Evans、Michael C. Willis、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol9901570

  日期：1999.9.1

  [formula: see text] Chiral Cu(II) bisoxazoline (box) Lewis acids have been developed as catalysts of the Michael addition of enolsilanes to unsaturated ester derivatives. While enantioselection is stereoregular, the sense of diastereoselection is directly related to thioester enolsilane geometry: (E) enolsilanes give anti adducts and (Z) enolsilanes afford syn adducts. The size of the enolsilane alkylthio

  [式：见正文]已开发手性Cu（II）双恶唑啉（盒）路易斯酸作为烯醇硅烷向不饱和酯衍生物的迈克尔加成反应的催化剂。虽然对映体选择性是立体规则的，但非对映体选择性与硫酯烯醇硅烷的几何形状直接相关：（E）烯醇硅烷提供反加合物，（Z）烯醇硅烷提供合成加合物。烯醇硅烷烷硫基取代基的大小直接影响非对映选择性的大小。
• Lewis Acid Catalysis in Water with a Hydrophilic Substrate: Scandium-Catalyzed Hydroxymethylation with Aqueous Formaldehyde in Water
  作者：Masaya Kokubo、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200801849

  日期：2008.8.25
• Synthese von Keten-<i>O</i>-trimethylsilyl-<i>S</i>-alkyl-monothioacetalen
  作者：G. SIMCHEN、W. WEST

  DOI：10.1055/s-1977-24336

  日期：——
• Regioselective Double Nucleophilic Addition Reaction Leading to the Synthesis of b-Lactams
  作者：Makoto Shimizu、Atsushi Takahashi、Shiho Kawai、Iwao Hachiya

  DOI：10.3987/com-08-s(n)43

  日期：——