4-[1-Benzyl-4'-(4-cyanophenyl)-1'-oxospiro[piperidine-4,3'-thieno[3,4-c]furan]-6'-yl]benzonitrile | 1427323-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[1-Benzyl-4'-(4-cyanophenyl)-1'-oxospiro[piperidine-4,3'-thieno[3,4-c]furan]-6'-yl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-benzyl-4'-(4-cyanophenyl)-1'-oxospiro[piperidine-4,3'-thieno[3,4-c]furan]-6'-yl]benzonitrile
• CAS: 1427323-08-7
• 化学式: C₃₁H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 501.609
• InChiKey: UJVPZLNVJQGADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 4-(1-Benzyl-1'-oxospiro[piperidine-4,3'-thieno[3,4-c]furan]-4'-yl)benzonitrile 、 4-[1-Benzyl-4'-(4-cyanophenyl)-1'-oxospiro[piperidine-4,3'-thieno[3,4-c]furan]-6'-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  σ的改进1通过螺环内酯的晚期C-H键的芳基化受体的亲和性

  摘要：

  复杂的螺环的直接C-H键的芳基化内酯13，14，和18允许在合成的最后步骤中，引入不同的芳基部分的。使用催化体系PdCl 2 / 2,2'-联吡啶/ Ag 2 CO 3对噻吩部分进行选择性α-芳基化，而噻吩环的β位则通过使用另一种催化体系PdCl 2 / P [OCH（CF 3）2 ] 3 / Ag 2 CO 3。由于电子和空间原因，五元内酯18芳基化发生在两个提供4'-单-，6'-单和4'，6'-二芳基噻吩的α位中22 – 26a – c。在“上左（上）”的位置与另外的芳基部分的化合物（1'-位置13，3'-位的14，4'-位置的18）显示增加的σ 1倍的亲和力相比，所述非芳基化亲本化合物。在“左”的位置（在2'-位置A苯基部分20A）也增加了σ 1亲和力，但到较低的程度。显着降低的σ 1倍中的6'-位上引入的芳基部分后观察到的亲和力18，这可能导致从屏蔽叔胺，这是用于与σ相互作用至关重

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.038