2-amino-4-chloro-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]-1,3,5-triazine | 189249-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]-1,3,5-triazine
• 英文别名: 4-[2-[(4-Amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]ethyl]phenol；4-[2-[(4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]ethyl]phenol
• CAS: 189249-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₅O
• mdl: MFCD23476110
• 分子量: 265.702
• InChiKey: PMDVQSQFYZTWJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 、 2-amino-4-chloro-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]-1,3,5-triazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到4-(2-((4-amino-6-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  设计和开发1,3,5-三嗪-噻二唑杂化物作为有效的腺苷A2A受体（A2AR）拮抗剂，可改善帕金森氏病。

  摘要：

  各种研究表明，腺苷A 2 A受体（A 2 ARs）拮抗剂可通过改善多巴胺的传播而在帕金森病（PD）中具有深远的治疗功效，因此在逆转运动缺陷和与该疾病相关的锥体外系症状方面具有活性。 因此，在本研究中，我们显示了新型的1,3,5-三嗪-噻二唑衍生物作为有效的A 2 AARs拮抗剂的发展。在放射性配体结合测定中，与A 1 R相比，这些分子显示出与A 2 AR的优异结合亲和力，并且具有显着的选择性。结果表明，化合物7e是测试系列中最有效的A 2 AR拮抗剂。在与A 2 AR蛋白模型对接分析中，化合物7e通过与His264，Tyr271，His278，Glu169，Ala63，Val84，Ile274，Met270和Phe169进行多次原子间接触，发现其被深深地埋入衬里的受体腔中。总的来说，我们的研究证明了1,3,5-三嗪-噻二唑杂合体是设计新型A 2 A拮抗剂的高效支架。

  DOI：

  10.1016/j.neulet.2020.135222
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-4-chloro-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  设计和开发1,3,5-三嗪-噻二唑杂化物作为有效的腺苷A2A受体（A2AR）拮抗剂，可改善帕金森氏病。

  摘要：

  各种研究表明，腺苷A 2 A受体（A 2 ARs）拮抗剂可通过改善多巴胺的传播而在帕金森病（PD）中具有深远的治疗功效，因此在逆转运动缺陷和与该疾病相关的锥体外系症状方面具有活性。 因此，在本研究中，我们显示了新型的1,3,5-三嗪-噻二唑衍生物作为有效的A 2 AARs拮抗剂的发展。在放射性配体结合测定中，与A 1 R相比，这些分子显示出与A 2 AR的优异结合亲和力，并且具有显着的选择性。结果表明，化合物7e是测试系列中最有效的A 2 AR拮抗剂。在与A 2 AR蛋白模型对接分析中，化合物7e通过与His264，Tyr271，His278，Glu169，Ala63，Val84，Ile274，Met270和Phe169进行多次原子间接触，发现其被深深地埋入衬里的受体腔中。总的来说，我们的研究证明了1,3,5-三嗪-噻二唑杂合体是设计新型A 2 A拮抗剂的高效支架。

  DOI：

  10.1016/j.neulet.2020.135222

文献信息

• TRIAZINE DIMERS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：ProMetic BioSciences Inc.

  公开号：EP1687297B1

  公开（公告）日：2014-06-18
• Triazine dimers for the treatment of autoimmune diseases
  申请人：Penney Christopher

  公开号：US20070149528A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds containing two mono- or disubstituted triazine rings covalently linked by an organic linker, but not linked directly to each other, may be used to treat autoimmune diseases. Autoimmune diseases which are amenable to treatment with compounds of this invention include rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus (SLE), idiopathic (immune) thrombocytopenia (ITP), glomerulonephritis and vasculitis. The present invention also relates to reducing drug toxicity which often accompanies traditional therapies for autoimmune diseases. The compounds may also be used to bind antibody in vitro or ex vivo.
• US7683061B2
  申请人：——

  公开号：US7683061B2

  公开（公告）日：2010-03-23
• Design and development of 1,3,5-triazine-thiadiazole hybrids as potent adenosine A2A receptor (A2AR) antagonist for benefit in Parkinson's disease
  作者：Anup Masih、Saumya Singh、Amol Kumar Agnihotri、Sabeena Giri、Jitendra Kumar Shrivastava、Nidhi Pandey、Hans Raj Bhat、Udaya Pratap Singh

  DOI：10.1016/j.neulet.2020.135222

  日期：2020.9

  adenosine A2A receptors (A2ARs) antagonists have profound therapeutic efficacy in Parkinsons Disease (PD) by improving dopamine transmission, thus being active in reversing motor deficits and extrapyramidal symptoms related to the disease. Therefore, in the presents study, we have showed the development of novel 1,3,5-triazine-thiadiazole derivative as potent A2AARs antagonist. In the radioligand binding

  各种研究表明，腺苷A 2 A受体（A 2 ARs）拮抗剂可通过改善多巴胺的传播而在帕金森病（PD）中具有深远的治疗功效，因此在逆转运动缺陷和与该疾病相关的锥体外系症状方面具有活性。 因此，在本研究中，我们显示了新型的1,3,5-三嗪-噻二唑衍生物作为有效的A 2 AARs拮抗剂的发展。在放射性配体结合测定中，与A 1 R相比，这些分子显示出与A 2 AR的优异结合亲和力，并且具有显着的选择性。结果表明，化合物7e是测试系列中最有效的A 2 AR拮抗剂。在与A 2 AR蛋白模型对接分析中，化合物7e通过与His264，Tyr271，His278，Glu169，Ala63，Val84，Ile274，Met270和Phe169进行多次原子间接触，发现其被深深地埋入衬里的受体腔中。总的来说，我们的研究证明了1,3,5-三嗪-噻二唑杂合体是设计新型A 2 A拮抗剂的高效支架。