(Z)-1-(dimethylfluorosilyl)-1-decene | 118319-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(dimethylfluorosilyl)-1-decene
• 英文别名: [(Z)-dec-1-enyl]-fluoro-dimethylsilane
• CAS: 118319-35-0
• 化学式: C₁₂H₂₅FSi
• 分子量: 216.414
• InChiKey: QOTOOCCRRUVIIU-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 、 (Z)-1-(dimethylfluorosilyl)-1-decene 在 四(三苯基膦)钯 、 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到(7E,9Z)-Octadeca-7,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Alkenylfluorosilanes as widely applicable substrates for the palladium-catalyzed coupling of alkenylsilane/fluoride reagents with alkenyl iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a003
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-Dec-1-enyl)-(2,6-dimethoxy-phenyl)-dimethyl-silane 在 2BF₃*3AcOH 、 氯乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(Z)-1-(dimethylfluorosilyl)-1-decene
  参考文献：
  名称：

  The Rate Enhancement Effect of Protodesilylation of Arylsilane Derivatives

  摘要：

  在酸性条件下，(p-甲氧基苯基)二甲基硅基和(2,6-二甲氧基苯基)二甲基硅基中的芳基部分的原位去硅化反应比苯基二甲基硅基中的芳基部分快得多；这些芳基可以被氟原子取代，即使在存在对酸敏感的基团（如烯基基团）的情况下，也能产生有机硅氟化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.753

文献信息

• Hatanaka, Yasuo; Fukushima, Satoshi; Hiyama, Tamejiro, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 303 - 306
  作者：Hatanaka, Yasuo、Fukushima, Satoshi、Hiyama, Tamejiro

  DOI：——

  日期：——
• HATANAKA, YASUO;HIYAMA, TAMEJIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 268-270
  作者：HATANAKA, YASUO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• HATANAKA, YASUO;FUKUSHIMA, SATOSHI;HIYAMA, TAMEJIRO, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 303-306
  作者：HATANAKA, YASUO、FUKUSHIMA, SATOSHI、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• The Rate Enhancement Effect of Protodesilylation of Arylsilane Derivatives
  作者：Kiitiro Utimoto、Yasuyuki Otake、Hideaki Yoshino、Eiko Kuwahara、Koichiro Oshima、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/bcsj.74.753

  日期：2001.4

  Protodesilylation of the aryl moiety in (p-methoxyphenyl)dimethylsilyl and (2,6-dimethoxyphenyl)dimethylsilyl groups proceeds much faster than that in a phenyldimethylsilyl group under acidic conditions; these aryl groups can be substituted with an F atom to give organosilyl fluoride even in the presence of an acid-sensitive group such as an alkenyl group.

  在酸性条件下，(p-甲氧基苯基)二甲基硅基和(2,6-二甲氧基苯基)二甲基硅基中的芳基部分的原位去硅化反应比苯基二甲基硅基中的芳基部分快得多；这些芳基可以被氟原子取代，即使在存在对酸敏感的基团（如烯基基团）的情况下，也能产生有机硅氟化物。
• Alkenylfluorosilanes as widely applicable substrates for the palladium-catalyzed coupling of alkenylsilane/fluoride reagents with alkenyl iodides
  作者：Yasuo Hatanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00263a003

  日期：1989.1