2-trimethylsilyl-5-trimethylgermyl-thiophene 1,1-dioxide | 241808-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-5-trimethylgermyl-thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-trimethylsilyl-5-trimethylgermylthiophene-1,1-dioxide；2-Trimethylgermyl-5-trimethylsilylthiophene 1,1-dioxide；(1,1-dioxo-5-trimethylgermylthiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 241808-89-9
• 化学式: C₁₀H₂₀GeO₂SSi
• 分子量: 305.009
• InChiKey: XXLVDIYZLDJZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-5-trimethylgermyl-thiophene 1,1-dioxide 、 N-氯代苯甲酰胺 在 triethylamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到4,4-dioxo-3-phenyl-5-trimethylgermyl-3a,6a-dihydrothieno[2,3-d]isooxazoline-2
  参考文献：
  名称：

  氧化腈对甲硅烷基和锗烷基取代的噻吩-1,1-二氧化物的环加成反应

  摘要：

  通过在室温下在CH 2 Cl 2中用m-CPBA氧化由相应的噻吩制备甲硅烷基和锗烷基取代的噻吩-1,1-二氧化物。已研究了腈氧化物与噻吩-1,1-二氧化物的双C C键的[2 + 3]偶极环加成反应。结果表明，反应路径强烈依赖于杂环中的取代基M和M'以及产生一氧化氮的方法。2-叔丁基-5-三甲基甲硅烷基噻吩-1,1-二氧化物，2-三甲基甲硅烷基-5-三甲基锗烷基噻吩-1,1-二氧化物，2,5-双（三甲基锗）噻吩-1,1-二氧化物的分子结构，和4,4-二氧代-3-苯基-5-叔丁基-3a，6a-dihydrothieno [2,3- d]的混合物通过X射线衍射研究了具有4,4-二氧杂-3-苯基-5-三甲基锗基-3a，6a-二氢噻吩并[2,3 - d ]异恶唑啉-2（92：8）的]异恶唑啉-2。

  DOI：

  10.1021/om9902129
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)噻吩 在 BuLi 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-trimethylsilyl-5-trimethylgermyl-thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氧化腈对甲硅烷基和锗烷基取代的噻吩-1,1-二氧化物的环加成反应

  摘要：

  通过在室温下在CH 2 Cl 2中用m-CPBA氧化由相应的噻吩制备甲硅烷基和锗烷基取代的噻吩-1,1-二氧化物。已研究了腈氧化物与噻吩-1,1-二氧化物的双C C键的[2 + 3]偶极环加成反应。结果表明，反应路径强烈依赖于杂环中的取代基M和M'以及产生一氧化氮的方法。2-叔丁基-5-三甲基甲硅烷基噻吩-1,1-二氧化物，2-三甲基甲硅烷基-5-三甲基锗烷基噻吩-1,1-二氧化物，2,5-双（三甲基锗）噻吩-1,1-二氧化物的分子结构，和4,4-二氧代-3-苯基-5-叔丁基-3a，6a-dihydrothieno [2,3- d]的混合物通过X射线衍射研究了具有4,4-二氧杂-3-苯基-5-三甲基锗基-3a，6a-二氢噻吩并[2,3 - d ]异恶唑啉-2（92：8）的]异恶唑啉-2。

  DOI：

  10.1021/om9902129

文献信息

• Nucleophilic Addition of Amines to Silyl- and Germyl-Substituted Thiophene 1,1-Dioxides
  作者：Edmunds Lukevics、Pavel Arsenyan、Sergey Belyakov、Juris Popelis、Olga Pudova

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-q

  日期：2000.9

  Nucleophilic addition of secondary amines to tert-butyl-, trimethylsilyl- and trimethylgermyl-2,5-disubstituted thiophene 1,1-dioxides has been studied. It has been shown that the reactivity and reaction pathway depend strongly on the thiophene 1,1-dioxide structure, the basicity of the amine and the nature of the solvent. Addition of amines to 2,5bis(tert-butyl)thiophene 1,1-dioxide does not occur

  已经研究了仲胺与叔丁基、三甲基甲硅烷基和三甲基锗基-2,5-二取代噻吩 1,1-二氧化物的亲核加成。已经表明，反应性和反应途径在很大程度上取决于噻吩 1,1-二氧化物结构、胺的碱性和溶剂的性质。胺与 2,5 双（叔丁基）噻吩 1,1-二氧化物的加成在有机或水性介质中均不会发生。在有机溶剂中，2,5-双（三甲基甲硅烷基）-、2-三甲基甲硅烷基-5-三甲基甲硅烷基-和 2,5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩 1,1-二氧化物加一个哌啶分子，乙烯基硅烷片段比乙烯基锗烷之一。噻吩 1,1-二氧化物与吗啉和二乙胺的相应反应未能发生。在水里，添加吗啉和二乙胺（每种情况下一个分子）或二甲胺和哌啶（每种情况下两个分子）伴随着脱金属。3-piperidino-5-trimethylgermyl-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide 的分子结构由 X 射线分析证实。