Dimethyl 1-benzyl-5-methylidene-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]piperidine-4,4-dicarboxylate | 1181823-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Dimethyl 1-benzyl-5-methylidene-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]piperidine-4,4-dicarboxylate
• CAS: 1181823-94-8
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 572.682
• InChiKey: CVFJXBWISDWNHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 、 dimethyl 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 bis((1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)sulfonyl)methylsulfonamido)zinc 作用下， 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到Dimethyl 1-benzyl-5-methylidene-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]piperidine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zn(II)-Catalyzed Synthesis of Piperidines from Propargyl Amines and Cyclopropanes

  摘要：

  The reaction of benzyl-protected propargyl amines and 1,1-cyclopropane diesters in the presence of catalytic Zn(NTf2)(2) allows access to highly functionalized piperidines in excellent yields. The process proceeds via a tandem cyclopropane ring-opening/Conia-ene cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol901435k

文献信息

• Zn(II)-Catalyzed Synthesis of Piperidines from Propargyl Amines and Cyclopropanes
  作者：Terry P. Lebold、Andrew B. Leduc、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol901435k

  日期：2009.8.20

  The reaction of benzyl-protected propargyl amines and 1,1-cyclopropane diesters in the presence of catalytic Zn(NTf2)(2) allows access to highly functionalized piperidines in excellent yields. The process proceeds via a tandem cyclopropane ring-opening/Conia-ene cyclization.