Methyl-di(2-thienyl)vinylsilane | 78599-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methyl-di(2-thienyl)vinylsilane
• 英文别名: bis(2-thienyl)methylvinylsilane；Ethenyl-methyl-dithiophen-2-ylsilane
• CAS: 78599-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₂S₂Si
• 分子量: 236.434
• InChiKey: ZOCUWGVPJDMDNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 甲基乙烯基二氯硅烷 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以52%的产率得到Methyl-di(2-thienyl)vinylsilane
  参考文献：
  名称：

  双（2-噻吩基）硅烷，2-噻吩基氯硅烷，双[5-（2-溴噻吩基）]硅烷和5-（2-溴噻吩基）二甲基氯硅烷的电化学合成，聚[（甲硅烷基）噻吩]的前体

  摘要：

  通过在THF或LME中在二氯硅烷存在下分别通过单卤代噻吩（Br，Cl）和2,5-二溴噻吩的电化学还原反应，合成了双（2-噻吩基）硅烷和双[5-（2-溴噻吩基）]硅烷一个未分割的电池，一个牺牲性的Mg或Al阳极，一个恒定的电流密度和四丁基溴化铵作为支持电解质。另外，当大量使用二氯硅烷时，卤代噻吩仅进行单偶联反应，选择性地导致噻吩基氯硅烷，这揭示了电化学方法的多功能性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06333-4

文献信息

• Chemical modification of poly(n-hexylsilane) – Synthesis of functional polysilanes bearing thienyl groups on the appended sila-alkyl side chains and their application in the generation and stabilization of silver nanoparticles
  作者：Ravi Shankar、Vandana Shahi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.052

  日期：2008.1

  The linear polysilanes [RR'Si-2(CH2)(y)Si(n-hex)}(x)HSi(n-hex)}(1-x)](n) (1-4; R =2-thienyl, R' = H; R = Me, R' = 2-thienyl; y = 2, 3) have been synthesized by hydrosilylation reaction between preformed poly(n-hexylsilane) and (2-thienyl)vinyldichlorosilane/allyl(2-thienyl)dichlorosilane/bis(2-thienyl)methylvinylsilane/allyl-bis(2-thienyl)methylsilane using AIBN as the free radical initiator. GPC analysis reveals a monomodal molecular weight distribution in each case with M-w = 2492-3280 and PDI = 1.18-1.44. The polysilane 1 (R = 2-thienyl, R' = H, y = 2) acts as reducing agent towards silver tetrafluoroborate under mild conditions (cyclohexane, rt, 5 h) to afford spherical silver nanoparticles of size 8.4 +/- 0.7 nm, as evident from the TEM and dynamic light scattering (DLS) studies. The silver nanoparticles in the polymer matrix exhibit surface plasmon absorption at 420 nm suggesting the donor acceptor interaction between the thienyl group and the metal nanocluster surface. This stabilization effect provides long shelf life stability to the nanoparticles in solution with no sign of agglomeration even after three months. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.