4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-N,N-bis(pent-4-ynyl)aniline | 823819-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-N,N-bis(pent-4-ynyl)aniline
• CAS: 823819-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 374.442
• InChiKey: SNQRUHCXAWDNBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-di-(4-pentynyl)benzenamine 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75.1%的产率得到4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-N,N-bis(pent-4-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  包含分离发色团的高级二阶非线性光学（NLO）树状大分子：使用点击化学的便捷合成及其增加的NLO效应

  摘要：

  在此，通过分散和收敛的方法结合使用高纯度树枝状分子G4-NS和G5-NS，分别包含30和62个偶氮苯生色团，可以方便地以高纯度和满意的收率制备。强大的Sharpless点击反应。这些树状聚合物具有规则的交替结构，分别是基于硝基和基于磺酰基的偶氮发色团，其中基于磺酰基的偶氮发色团被用作基于硝基的部分的共隔离基团，从而实现了较大的宏观二阶非线性光学（NLO）效果。这些高代树状聚合物（G4-NS和G5-NS）显示出非常高的NLO效率（最高253.0 pm V-1），据我们所知，简单的偶氮-发色团部分的效率最高。

  DOI：

  10.1002/chem.201200441

文献信息

• Further Enhancement of the Second-Order Nonlinear Optical (NLO) Coefficient and the Stability of NLO Polymers that Contain Isolation Chromophore Moieties by Using the “Suitable Isolation Group” Concept and the Ar/Ar^FSelf-Assembly Effect
  作者：Wenbo Wu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1002/asia.201300010

  日期：2013.8

  series of second‐order NLO poly(arylene‐ethynylene)s, in which an isolation chromophore was introduced to enhance the NLO coefficients, were successfully designed and synthesized. Thanks to the isolation chromophore, these polymers demonstrated good NLO activities and optical transparency. To further improve the comprehensive performance of the polymers, different isolation groups of various sizes

  首次成功设计并合成了一系列二阶NLO聚亚芳基亚乙炔基，其中引入了一个隔离发色团以提高NLO系数。由于分离了生色团，这些聚合物表现出良好的NLO活性和光学透明性。为了进一步改善聚合物的综合性能，根据“合适的隔离基团”的概念，引入了各种尺寸的不同隔离基团，以巧妙地修饰聚合物的结构。在该系列聚合物中，发现萘（Np）基团是“合适的隔离基团”，并且聚合物P3在这五种聚合物中显示出最高的d 33值（122.1 pm V -1）。有趣的是，聚合物含有五氟苯基环作为隔离基团的P5与仅含有普通苯环作为隔离基团的聚合物P2（97.2对62.5 pm V -1）相比，具有更高的NLO效果和稳定性。氩˚F在非线性光学领域自组装的效果。