(E)-1-(trimethylsilyl)-3-decen-1-yne | 84751-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(trimethylsilyl)-3-decen-1-yne
• 英文别名: [(E)-dec-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 84751-14-4
• 化学式: C₁₃H₂₄Si
• 分子量: 208.419
• InChiKey: XWESYLRNVRAHBK-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(trimethylsilyl)-3-decen-1-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-癸-3-烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed Arylation of 1,3-Dienes : A Highly Chemo, Regio and Stereoselective Synthesis of (E,E) Conjugated Dienic Aromatics.

  摘要：

  共轭芳香二烯烃可以通过高度化学、位置和立体选择性的反应，从芳香卤化物和1,3-二烯烃高效地合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88121-k
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1,3-decadiyne 在 甲醇 、 溴化氰 、 (HAlR₃)Li 、 仲丁基锂 作用下， 生成 (E)-1-(trimethylsilyl)-3-decen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Configurational instability of .alpha.-alkenyl and .alpha.-alkynyl vinyllithiums. Syntheses of stereodefined 2-alkyl-1-en-3-ynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a056

文献信息

• Expeditious cascade reactions: controlled syntheses of fenestradienes and cyclooctatrienes under palladium catalysis
  作者：Mélanie Charpenay、Aicha Boudhar、Catherine Hulot、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.089

  日期：2013.9

  carbopalladation/Sonogashira coupling tandem reaction, and a subsequent P-2 Ni induced semi-hydrogenation. This leads to a first generation of cyclooctatrienes and [4.6.4.6]fenestradienes. Next, the second approach will be presented, in which the second generation of these compounds is accessed in a one-pot reaction including five steps, starting from the same alkenyl bromide compounds. These methods

  钯环化级联代表了一种精巧的方法，可以以最少的步骤访问复杂的多环支架。在此，我们提供了两种新方法的完整说明，其中包括这类级联反应，每种方法都会产生两种有吸引力的化合物，即环辛烯和[4.6.4.6]苯并菲。读者将首先发现一种策略，该方法需要从烯基溴开始的三个步骤，这是基于第一个4- exo-挖掘碳巴巴定/ Sonogashira偶联串联反应，然后进行P-2 Ni诱导的半氢化反应。这导致了第一代环辛烯和[4.6.4.6]苯雌二醇。接下来，将介绍第二种方法，其中从同一个链烯基溴化物化合物开始，通过一站式反应（包括五个步骤）访问这些化合物的第二代。这些方法在原子经济，易于使用的条件及其范围可变性方面具有吸引力。
• Diastereoselective syn or anti opening of propargylic epoxides. Synthesis of α-allenic alcohols
  作者：A. Alexakis、I. Marek、P. Mangeney、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96911-x

  日期：1991.1

  Propargylic epoxides easily react with Grignard reagents and catalytic amounts of copper(I) salt to afford α-allenic alcohols. The reaction is highly diastereoselective and its stereochemical outcome ( or isomer) can be fully controlled. The diastereomer, probably arising through an addition-elimination mechanism, is better obtained with RMgCl and copper(I) bromide, whereas the diastereomer, is better

  炔丙基环氧化物容易与格氏试剂和催化量的铜（I）盐反应生成α-烯丙醇。该反应是高度非对映选择性的，其立体化学结果（或异构体）可以得到完全控制。使用RMgCl和溴化铜（I）可以更好地获得可能是通过加成消除机理产生的非对映异构体，而使用RMgBr和络合的铜（I）盐可以更好地获得非对映异构体。苯乙炔基环己烯氧化物与RLi和催化量的铜盐通过还原性锂离子反应，提供立体选择性的烯丙基锂试剂。
• Synthesis of optically active furfuryl alcohols and butenolides from trans-1-trimethylsilyl-3-alken-1-ynes via successive asymmetric dihydroxylation and hydromagnesiation reactions
  作者：Kousuke Tani、Yoshitaka Sato、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74061-5

  日期：1993.7

  Optically active furfuryl alcohols and hydroxy butenolides are prepared from trans-1-trimethylsilyl-3-alken-1-ynes by the successive asymmetric dihydroxylation and hydromagnesiation reactions.

  通过连续的不对称二羟基化和加氢放大反应，由反式-1-三甲基甲硅烷基-3-链烯-1-炔制备光学活性糠醇和羟基丁烯化物。
• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Cu-Mediated Cross-Coupling Reaction of Alkenyldialkylborane with (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Noritsugu Kawamura、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2006-942373

  日期：2006.6

  cross-coupling reaction of (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyldicyclohexylborane with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a small amount of copper(I) iodide and aqueous sodium hydroxide under extremely mild conditions to afford (Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-l-yne with high regio- and stereoselectivity. In addition, treatment of the resulting product with sodium methoxide (1 M) leads

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e
• Phosphine-Dependent Selective Cross-Dimerization between Terminal Alkylacetylene and Silylacetylene by Iridium(I) Guanidinate Complex-Phosphine System
  作者：Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa、Oji Oka、Akinori Toyota、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-0028-1083514

  日期：——

  The new iridium(I)-guanidinate complex served as an efficient catalyst for phosphine-dependent selective cross-dimerization between silylacetylene and terminal alkyl- or arylacetylene. Especially, in case of cross-dimerization between silylacetylene and alkylacetylene, E/Z selectivity of resulting enynes could be controlled by changing phosphine.

  新的铱(I)-氨基酸盐复合物作为一种高效催化剂，促进了硅烷乙炔和末端烷基或芳烃乙炔之间的磷依赖性选择性交叉二聚化。特别是在硅烷乙炔和烷基乙炔之间的交叉二聚化中，最终得到的烯炔的E/Z选择性可以通过更换磷烃来调控。