(+/-)-(E)-2-(dimethylphenylsilyl)-3-pentene | 97946-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-(E)-2-(dimethylphenylsilyl)-3-pentene
• 英文别名: (E)-2-(dimethylphenylsilyl)-3-pentene；4-(dimethylphenylsilyl)-2-pentene；dimethyl-[(E)-pent-3-en-2-yl]-phenylsilane
• CAS: 97946-04-8
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: SMKUTYHVJPBUTM-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-2-(dimethylphenylsilyl)-3-pentene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 (2RS,4RS)-4-dimethyl(phenyl)silylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷加氢硼化的立体化学

  摘要：

  烯丙基硅烷的硼氢化反应在某种意义上具有高度的立体选择性（3 → 4和6 → 7），特别是使用9-BBN作为硼氢化试剂。产物可以立体定向地转化为1，3-二醇衍生物（5和8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87839-9
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (+/-)-(E)-2-(dimethylphenylsilyl)-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Higgins, Dick; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3331 - 3350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The silyl-cupration and stannyl-cupration of allenes
  作者：Ian Fleming、Michael Rowley、Purificacíon Cuadrado、Ana M. González-Nogal、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80069-9

  日期：1989.1

  The stoichiometric silyl-cupration of allene 7, followed directly by treating the intermediate cuprate with a proton, with a range of carbon electrophiles, and with chlorine gives the vinylsilanes 8–13. Alternatively, when iodine is the electrophile, the product is the vinyl iodide 16. This can then be metallated and treated with a proton or a range of

  将化学计量的甲硅烷基-丙二烯7浓缩，然后直接用质子，一系列碳亲电子试剂和氯处理中间铜酸盐，得到乙烯基硅烷8-13。替代地，当碘是亲电子试剂时，产物是乙烯基碘16。然后可以将其金属化并用质子或一系列
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Allylic Silanes by Copper-Mediated Substitution Reactions of Allylic Carbamates with Grignard Reagents
  作者：Jacqueline H. Smitrovich、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo991312r

  日期：2000.3.1

  Both (Z)- and (E)-allylic silanes were prepared with high stereoselectivity by the copper-mediated substitution of allylic carbamates by organometallic reagents. The reaction of alkylmagnesium reagents with (E)-allylic carbamates provides (Z)-allylic silanes, whereas both alkylmagnesium and alkyllithium reagents react with (Z)-allylic carbamates to afford (E)-allylic silanes. Because Grignard reagents

  （Z）-和（E）-烯丙基硅烷都通过有机金属试剂通过铜介导的烯丙基氨基甲酸酯的铜取代而以高立体选择性制备。烷基镁试剂与（E）-烯丙基氨基甲酸酯的反应提供（Z）-烯丙基硅烷，而烷基镁和烷基锂试剂都与（Z）-烯丙基氨基甲酸酯反应以提供（E）-烯丙基硅烷。由于格氏试剂通常比烷基锂种类更易于制备，因此这些试剂是合成（Z）-和（E）-烯丙基硅烷的最佳亲核试剂。该方法还允许容易获得的非外消旋烯丙基氨基甲酸酯以高的立体选择性转化为手性，非外消旋（Z）-和（E）-烯丙基硅烷。
• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。
• SILYLMANGANATION OF 1,3-DIENES. A FACILE SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED VINYLSILANES
  作者：Keigo Fugami、Shigeki Nakatsukasa、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1986.869

  日期：1986.6.5

  Treatment of 1,3-dienes with (R3Si)3MnMgMe provides silylated allylmanganese compounds which add to carbonyl moiety with high regioselectivity.

  1,3-二烯与(R3Si)3MnMgMe反应，生成的烷基硅化铝镁化合物能够在高区域选择性下与羰基基团加成。
• The syntheses of allylsilanes and vinylsilanes by silyl-cupration of allenes
  作者：Ian Fleming、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1039/c39860001010

  日期：——

  Allenes react with silyl-cuprate reagents to give either allysilanes or vinylsilanes, depending upon the substituents on the allene.

  丙二烯与甲硅烷基-铜酸酯试剂反应生成烯丙基硅烷或乙烯基硅烷，具体取决于丙二烯上的取代基。