(E)-11-(tributylstannyl)undec-10-en-1-ol | 132260-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-11-(tributylstannyl)undec-10-en-1-ol
• CAS: 132260-36-7
• 化学式: C₂₃H₄₈OSn
• 分子量: 459.344
• InChiKey: JMHAVKGWFODZSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-(tributylstannyl)undec-10-en-1-ol 、 2-碘苯甲酸 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KALIVRETENOS, A.;STILLE, J. K.;HEGEDUS, L. S., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2883-2894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-十一炔醇 、 三正丁基氢锡 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到(E)-11-(tributylstannyl)undec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Use of Phosphine Ligands to Control the Regiochemistry of Pd-Catalyzed Hydrostannations of 1-Alkynes:  Synthesis of (E)-1-Tributylstannyl-1-alkenes

  摘要：

  The regiochemistry of palladium-catalyzed hydrostannations of terminal alkynes is dramatically influenced by ligand effects. Use of phosphines such as Cy(3)P, t-Bu(2)PCH(2)t-Bu, and t-Bu(3)P provides (E)-1-tributylstannyl-1-alkenes with regioselectivities up to > 99:< 1 for substrates where the commonly used Ph(3)P shows much lower regioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol702982x

文献信息

• Heterobimetallic Control of Regioselectivity in Alkyne Hydrostannylation: Divergent Syntheses of α- and (<i>E</i>)<i>-</i>β<i>-</i>Vinylstannanes via Cooperative Sn–H Bond Activation
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.9b00068

  日期：2019.2.27

  terminal alkynes under mild conditions, with Markovnikov/anti-Markovnikov selectivity controlled by the Cu/M pairing. By using the MeIMesCu-FeCp(CO)2 catalyst, a variety of α-vinylstannanes were produced from simple alkyl-substituted alkynes and Bu3SnH in high yield and good regioselectivity; these products are challenging to access under mononuclear metal-catalyzed hydrostannylation conditions. In addition

  通过可调异双金属 (NHC)Cu-[MCO] 催化剂（[MCO] = FeCp(CO)2 或 Mn(CO)5）协同 Sn-H 键活化氢锡烷 (Bu3SnH) 能够在温和条件下催化氢化锡烷基化末端炔, 马尔科夫尼科夫/反马尔科夫尼科夫选择性由铜/M 配对控制。通过使用MeIMesCu-FeCp(CO)2催化剂，以简单的烷基取代炔烃和Bu3SnH为原料，以高产率和良好的区域选择性制备了多种α-乙烯基锡烷；这些产品在单核金属催化氢化锡烷基化条件下难以获得。此外，在 Cu/Fe 催化条件下，芳基取代的炔烃观察到反向区域选择性，得到 (E)-β-乙烯基锡烷作为主要产物。另一方面，通过使用 IMesCu-Mn(CO)5 催化剂，由伯、仲和叔烷基取代的炔烃制备了多种 (E)-β-乙烯基锡烷，因此证明了由 Cu/Fe 与 Cu/Mn 配对控制的炔烃氢化锡烷基化的不同区域选择性。这两种方法都适用于克级乙烯基
• KALIVRETENOS, A.;STILLE, J. K.;HEGEDUS, L. S., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2883-2894
  作者：KALIVRETENOS, A.、STILLE, J. K.、HEGEDUS, L. S.

  DOI：——

  日期：——
• The Use of Phosphine Ligands to Control the Regiochemistry of Pd-Catalyzed Hydrostannations of 1-Alkynes:  Synthesis of (<i>E</i>)-1-Tributylstannyl-1-alkenes
  作者：Alla Darwish、Adam Lang、Thomas Kim、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ol702982x

  日期：2008.3.1

  The regiochemistry of palladium-catalyzed hydrostannations of terminal alkynes is dramatically influenced by ligand effects. Use of phosphines such as Cy(3)P, t-Bu(2)PCH(2)t-Bu, and t-Bu(3)P provides (E)-1-tributylstannyl-1-alkenes with regioselectivities up to > 99:< 1 for substrates where the commonly used Ph(3)P shows much lower regioselectivities.