(3S,4R)-3-<(S)-1-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(1,2-dimethylallyl)-2-azetidinone | 135237-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(S)-1-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(1,2-dimethylallyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-((S)-1-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl)-4-(1,2-dimethylallyl)-2-azetidinone；(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(2-methylbut-3-en-2-yl)azetidin-2-one
• CAS: 135237-75-1
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₂Si
• 分子量: 297.513
• InChiKey: ABTBXRPNYIYKFL-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(S)-1-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(1,2-dimethylallyl)-2-azetidinone 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Sodium (5R,6S)-1,1-Dimethyl-6-<(R)-1-hydroxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。VI。2-杂芳族-硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基1-甲基卡宾烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.663
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3S,4R)-3-<(S)-1-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(1,2-dimethylallyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。VI。2-杂芳族-硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基1-甲基卡宾烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.663

文献信息

• Carbapenem and penem antibiotics. V. Carbapenem and penem antibiotics. VI. Synthesis and antibacterial activity of 2-heteroaromatic-thiomethyl and 2-carbamoyloxymethyl 1-methylcarbapenems.
  作者：Mitsuru IMUTA、Hikaru ITANI、Hisao ONA、Yoshinori HAMADA、Shoichiro UYEO、Tadashi YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.663

  日期：——

  chain, are described. The introduction of a methyl substituent at the C-1 position was accomplished by a newly developed procedure using crotyl halides and zinc dust. The 2-hydroxymethyl carbapenems as key intermediates allowed an easy entry into the preparation of title carbapenems.

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。
• Indium-mediated Substitution of 4-Acetoxy-2-azetidinones: Synthesis of 4-Allyl-2-azetidinones
  作者：Suk-Ku Kang、Tae-Gon Baik、Xiang-Hua Jiao、Kyong-Ju Lee、Cheol Hae Lee

  DOI：10.1055/s-1999-2652

  日期：1999.4

  Indium-mediated allylation of 4-acetoxy-2-azetidinones with indium and allylic bromides in the presence of potassium iodide in DMF at room temperature afforded 4-allyl-substituted azetidinones under mild conditions in good yields.

  在室温下，于 DMF 中，在碘化钾存在下，用铟和烯丙基溴对 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮进行铟介导的烯丙基化反应，在温和条件下得到了 4-烯丙基取代的氮杂环丁酮，产率良好。