iodo-bis(N,N-bistrimethylsilylamino)decyltin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: iodo-bis(N,N-bistrimethylsilylamino)decyltin
• 英文别名: Bis(trimethylsilyl)azanide;decyl(iodo)tin(2+)
• 化学式: C₂₂H₅₇IN₂Si₄Sn
• 分子量: 707.664
• InChiKey: XLJMFXPMIXJQIA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 iodo-bis(N,N-bistrimethylsilylamino)decyltin 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1-n-decyl-2-trifluoromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  “无环”条件下活化烷基锡试剂的Stille交叉偶联

  摘要：

  在Stille偶联反应中，由氟化物源活化的单烷基锡显示出与它们的乙烯基或芳基同系物一样的反应性，因此提供了容易进入Pallado催化的Csp 3 -Csp 2键的形成的能力。除了这种不常见的反应性之外，这种方法还具有一些优点，例如（i）定量制备稳定且易于处理的烷基锡试剂2，（ii）在中性条件下无需任何膦添加配体的简化偶联步骤，以及（iii）从无机无毒锡副产物中轻松纯化有机产物的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo047907q

文献信息

• New Monoorganostannanes as Efficient Reagents for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Eric Fouquet、Michel Pereyre、Alain L. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo970465g

  日期：1997.8.1
• Stille Cross-Coupling of Activated Alkyltin Reagents under “Ligandless” Conditions
  作者：Agnes Herve、Alain L. Rodriguez、Eric Fouquet

  DOI：10.1021/jo047907q

  日期：2005.3.1

  Monoalkyltins activated by a fluoride source are shown to be as reactive as their vinyl or aryl homologues in the Stille coupling reaction, thus providing an easy entry into the pallado-catalyzed formation of Csp3−Csp2 bonds. In addition to this uncommon reactivity, this methodology holds several advantages such as (i) a quantitative preparation of stable and easy to handle alkyltin reagents 2, (ii) a simplified

  在Stille偶联反应中，由氟化物源活化的单烷基锡显示出与它们的乙烯基或芳基同系物一样的反应性，因此提供了容易进入Pallado催化的Csp 3 -Csp 2键的形成的能力。除了这种不常见的反应性之外，这种方法还具有一些优点，例如（i）定量制备稳定且易于处理的烷基锡试剂2，（ii）在中性条件下无需任何膦添加配体的简化偶联步骤，以及（iii）从无机无毒锡副产物中轻松纯化有机产物的步骤。