N,N-dimethylsulfamoyl azide | 33581-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: N,N-dimethylsulfamoyl azide
• 英文别名: N,N-Dimethylsulfamoylazid；Dimethylsulfamyl azide；[azidosulfonyl(methyl)amino]methane
• CAS: 33581-92-9
• 化学式: C₂H₆N₄O₂S
• 分子量: 150.161
• InChiKey: FGRVTXLFWSNQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylsulfamoyl azide 、 3-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 C₁₉H₁₉N₅O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-1H-1,2,3-triazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基和 N-氨磺酰基叠氮化物与炔烃在水介质中环加成选择性合成 1,2,3-三唑

  摘要：

  N-磺酰基和N-氨磺酰基叠氮化物与末端炔烃的环加成通常通过烯酮亚胺中间体产生酰胺衍生物。我们在此描述了一种使用脯氨酰胺配体的Cu( I ) 催化方法，该方法通过抑制 5-铜三唑中间体的N 1 -N 2键的裂解，在水介质中选择性生成 N -磺酰基和氨磺酰三唑。本方法温和且耐空气、湿气和多种官能团，从而可以轻松获得各种三唑产品。

  DOI：

  10.1039/d1gc03340a
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺基磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-dimethylsulfamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰氮：单重态或三重态基态？†

  摘要：

  与烷基和芳基磺酰基氮烯的三重态自旋态不同，理论计算表明，简单的氨磺酰基氮烯R 2 NS（O）2 -N（R = H和Me）由于分子内N的闭壳单重态（CSS）基态⋯N个互动。实验上，由EPR（5 K）和IR（3 K）光谱证明，在相应叠氮化物的激光光解过程中生成的两种氨磺酰基硝烯都以三重态分离。高能三重态的形成可以通过自旋从最初生成的CSS状态到低能最小能量穿越点（MECP）的变化来合理解释。

  DOI：

  10.1039/c8cc03278e

文献信息

• Synthesis, biological activities and structure−activity relationships for new avermectin analogues
  作者：Jian Zhang、Xiang Nan、Hai-Tao Yu、Pi-Le Cheng、Yan Zhang、Ying-Qian Liu、Shao-Yong Zhang、Guan-Fang Hu、Huanxiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.056

  日期：2016.10

  LC50 values of 7.744, 5.634, 6.809, 7.939 and 52.234 μM, respectively. Furthermore, QSAR analysis showed that the molecular shape, size, connectivity degree and electronic distribution of avermectin analogues had substantial effects on insecticidal potency. These preliminary results provided useful insight in guiding further modifications of avermectin in the development of potential new insecticides.

  为了发现具有良好杀虫活性的新分子，合成了40多种新的阿维菌素衍生物，并评估了它们对三种物种的蜘蛛，昆虫和线虫的生物活性，这些物种分别是朱砂叶螨（Tetranychus Cinnabarinus），蚜虫（Aphis craccivora）和松柏xylophilus。所有测试的化合物均显示出对三种昆虫的有效抑制活性。值得注意的是，大多数化合物对朱砂毛虫表现出高选择性，其中一些与阿维菌素相比具有更好的选择性。特别是化合物9j（LC 50：0.005μM）和16d（LC 50：0.002μM）对朱砂丁香的活性分别比阿维菌素（LC 50： 0.013μM ）高2.5倍和4.7倍。此外，化合物9B，9D-F ，9H，9J，9升，9N，9P，9R，9V和17D显示了优良的活性与LC 50个相比的2.959-5.013μM的值1（LC 50： 6.746μM）对乙。松材线虫。同时，化合物9f，9g，9h和9m的杀虫活性针对A
• Polycyclic Indoline-Benzodiazepines through Electrophilic Additions of α-Imino Carbenes to Tröger Bases
  作者：Alessandro Bosmani、Alejandro Guarnieri-Ibáñez、Sébastien Goudedranche、Céline Besnard、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/anie.201803756

  日期：2018.6.11

  intermolecular reaction of Tröger bases with N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles. Under RhII catalysis, α‐imino carbenes are generated and a subsequent cascade of [1,2]‐Stevens, Friedel–Crafts, Grob, and aminal formation reactions yield the polycyclic heterocycles as single isomers (d.r.>49:1, four stereocenters including two bridgehead N atoms). Further ring expansion by insertion of a second α‐imino carbene leads

  可通过Tröger碱与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间反应获得多环吲哚啉-苯并二氮杂pine 。在Rh II催化下，生成α-亚氨基卡宾，随后的[1,2] -Stevens，Friedel-Crafts，Grob和氨基形成反应的级联反应生成多环杂环，为单个异构体（dr> 49：1，四个立体中心）包括两个桥头N原子）。通过插入第二个α-亚氨基卡宾进一步的环扩展导致精心设计的多环9元环三唑烷。
• One-Pot Copper-Catalyzed Three-Component Reaction of Sulfonyl Azides, Alkynes, and Allylamines To Access 2,3-Dihydro-1H-imi­dazo[1,2-a]indoles
  作者：Bingwei Zhou、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Daohong Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1610739

  日期：2020.5

  A copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, alkynes, and allylamines affording 2,3-dihydro-1H-imidazo-[1,2-a]indoles in moderate yields is reported. Four C–N bonds are constructed­ by way of azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) and double Ullmann-type coupling reactions in a one-pot process.

  据报道，铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和烯丙胺的多组分反应以中等收率提供了2,3-二氢-1 H-咪唑-[1,2-a]吲哚。一锅法通过叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和双重Ullmann型偶联反应构建四个C–N键。
• Design, synthesis, cytotoxic activity and molecular docking studies of new 20(S)-sulfonylamidine camptothecin derivatives
  作者：Zi-Long Song、Mei-Juan Wang、Lanlan Li、Dan Wu、Yu-Han Wang、Li-Ting Yan、Susan L. Morris-Natschke、Ying-Qian Liu、Yong-Long Zhao、Chih-Ya Wang、Huanxiang Liu、Masuo Goto、Heng Liu、Gao-Xiang Zhu、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.070

  日期：2016.6

  In an ongoing investigation of 20-sulfonylamidine derivatives (9, YQL-9a) of camptothecin (1) as potential anticancer agents directly and selectively inhibiting topoisomerase (Topo) I, the sulfonylamidine pharmacophore was held constant, and a camptothecin derivatives with various substitution patterns were synthesized. The new compounds were evaluated for antiproliferative activity against three human

  在对喜树碱 ( 1 )的 20-磺酰脒衍生物 ( 9 , YQL- 9a) 作为直接和选择性抑制拓扑异构酶 (Topo) I 的潜在抗癌药物的持续研究中，磺酰脒药效基团保持不变，并且喜树碱衍生物具有各种取代模式被合成。评估了新化合物对三种人类肿瘤细胞系 A-549、KB 和多药耐药 (MDR) KB 亚系 (KBvin) 的抗增殖活性。与临床处方1和伊立替康 ( 3 ) 相比，几种类似物显示出相当或更好的抗增殖活性。值得注意的是，20-磺酰脒衍生物对 KBvin 表现出相当的细胞毒性，而1和3对该细胞系的活性较低。其中，化合物15c表现出比对照1、3和9更好的细胞毒活性。通过结构-活性关系（SAR）分析确定了与抗增殖活性相关的新的关键结构特征。在分子对接模型中，化合物9和15c通过与1和3不同的结合模式与Topo I-DNA相互作用。9和15c的磺酰脒侧链可能与Topo I形成直接氢键，同时与Topo
• Exploring the Border between Concerted and Two-Step Pathways of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Organic Azides to Cyclic Ketene N,X-Acetals. - Synthesis and15N-NMR Spectra of Zwitterions and Spirocyclic Cycloadducts
  作者：Helmut Quast、Manfred Ach、Jürgen Balthasar、Thomas Hergenröther、Dieter Regnat、Jens Lehmann、Klaus Banert

  DOI：10.1002/hlca.200590126

  日期：2005.6

  Cyclic ketene N,X-acetals 1 are electron-rich dipolarophiles that undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions with organic azides 2 ranging from alkyl to strongly electron-deficient azides, e.g., picryl azide (2L; R1=2,4,6-(NO2)3C6H2) and sulfonyl azides 2M–O (R1=XSO2; cf. Scheme 1). Reactions of the latter with the most-nucleophilic ketene N,N-acetals 1A provided the first examples for two-step H

  环烯酮N，X-乙缩醛1是富含电子的双亲亲子，与有机叠氮化物2发生1,3-偶极环加成反应，有机叠氮化物2的烷基化程度强至电子缺乏性叠氮化物，例如吡啶甲基叠氮化物（2L ; R 1 = 2,4， 6-（NO 2）3 C 6 H 2）和磺酰叠氮化物2M – O（R 1 = XSO 2；参见方案1）。后者与亲核性最强的乙烯酮N，N-缩醛1A的反应提供了一种用于两步骤HOMO（亲偶极）-LUMO（1,3-偶极子）的第一实施例-controlled 1,3-偶极环加成经由中间两性离子3。为了为探索这种类型的协同步骤和两步式1,3-偶极环加成之间的边界奠定基础，我们首先描述了2到1的协同环加成的范围和局限性，并描述了两性离子3。烷基叠氮化物2A – C仅添加到由1 H-四唑（参见1A）和1 H-咪唑（参见1B，C）衍生的乙烯酮N，N-缩醛中），而几乎所有的芳基叠氮化物都使用烯酮N，X-乙缩醛（X = NR，O，S）生成环加合物4，但1