N-(pyridin-3-yl)piperidine-1-carboxamide | 74729-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(pyridin-3-yl)piperidine-1-carboxamide
• 英文别名: N-(3-Pyridyl)-1-piperidincarboxamid；N-pyridin-3-ylpiperidine-1-carboxamide
• CAS: 74729-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• mdl: MFCD01615212
• 分子量: 205.26
• InChiKey: FBBUFCPHBWJFDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1-氨基甲酰基哌啶 在 (1-甲基-2,2-二苯基环丙基)二叔丁基膦 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三异丙基硅烷醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到N-(pyridin-3-yl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic & heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis

  摘要：

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。

  DOI：

  10.1039/c3gc42188k

文献信息

• Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic & heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis
  作者：Nicholas A. Isley、Sebastian Dobarco、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3gc42188k

  日期：——

  A single set of conditions consisting of a palladium catalyst, a commercially available ligand, and a base, allow for several types of C–N bond constructions to be conducted in water with the aid of a commercially available “designer” surfactant (TPGS-750-M). Products containing a protected NH2 group in the form of a carbamate, sulfonamide, or urea can be fashioned starting with aryl or heteroaryl bromides, iodides, and in some cases, chlorides, as substrates. Reaction temperatures are in the range of room temperature to, at most, 50 °C, and result in essentially full conversion and good isolated yields.

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。
• ETHER BENZYLIDENE PIPERIDINE ARYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS FAAH INHIBITORS
  申请人：Fay Lorraine Kathleen

  公开号：US20110144159A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to compounds of Formula (I) wherein Ar is optionally substituted phenyl or 6-membered heteroaryl moiety, or a benzisoxazole, pyrrolopyridine, or benzotriazole group; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; processes for the preparation of the compounds; intermediates used in the preparation of the compounds; compositions containing the compounds; and uses of the compounds in treating diseases or conditions associated with fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, including pain, urinary incontinence, overactive bladder, emesis, cognitive disorders, anxiety, depression, sleeping disorders, eating disorders, movement disorders, glaucoma, psoriasis, multiple sclerosis, cerebrovascular disorders, brain injury, gastrointestinal disorders, hypertension, or cardiovascular disease.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Ar是可选的取代苯基或6元杂环基团，或苯并异噁唑、吡咯吡啶或苯并三氮唑基团；或其药学上可接受的盐；制备该化合物的过程；制备该化合物的中间体；含有该化合物的组合物；以及在治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性相关的疾病或病症中使用该化合物，包括疼痛、尿失禁、过度活动的膀胱、呕吐、认知障碍、焦虑、抑郁、睡眠障碍、进食障碍、运动障碍、青光眼、牛皮癣、多发性硬化症、脑血管疾病、脑损伤、胃肠疾病、高血压或心血管疾病。
• Ried, Walter; Christ, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 693 - 698
  作者：Ried, Walter、Christ, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• RIED W.; CHRIST R., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 5, 693-698
  作者：RIED W.、 CHRIST R.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2442809B1

  公开（公告）日：2016-08-31