3'-ethynylphenylazo-4-hydroxybenzene | 437987-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3'-ethynylphenylazo-4-hydroxybenzene
• 英文别名: 4-[(3-Ethynylphenyl)diazenyl]phenol；4-[(3-ethynylphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 437987-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: JIXWUGAQOLUPKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-ethynylphenylazo-4-hydroxybenzene 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[4-(3-ethynylphenylazo)phenoxy]hexyl 2-bromo-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Soluble Main-Chain Azobenzene Polymers via Thermal 1,3-Dipolar Cycloaddition: Preparation and Photoresponsive Behavior

  摘要：

  Two soluble polymers containing azobenzene chromophore in main chain were successfully synthesized from alpha-azide, omega-alkyne A-B type azobenzene monomers, 3'-ethynylphenyl[4-hexoxyl(2-azido-2-inethylpropion

  DOI：

  10.1021/ma902671m
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以90%的产率得到3'-ethynylphenylazo-4-hydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过RAFT和“点击”化学的结合来合成和表征偶氮苯官能化的聚（苯乙烯）-b-聚乙酸乙烯酯

  摘要：

  在这里，我们描述的策略制备定义明确的嵌段共聚物，聚（苯乙烯） - b -聚（乙酸乙烯酯）（PS- b经由可逆加成-断裂链转移的组合-PVAc），含偶氮苯中间部分（ RAFT）聚合和“点击”化学反应。首先，合成了一种新型的RFT含α-炔烃和偶氮苯发色团的RAFT试剂2-（3-乙炔基苯基偶氮苯氧基羰基）丙-2-基-9H-咔唑-9-碳二硫代酸酯（EACDT），并用于介导RAFT聚合苯乙烯（St）。获得了定义明确的α-炔基末端官能化聚（苯乙烯）（PS）。其次，使用Z基上具有ω-叠氮化物结构的官能化RAFT试剂O-（2-叠氮基乙基）进行乙酸乙烯酯（VAc）的RAFT聚合。S-苄基二硫代碳酸酯（AEBDC）。获得了定义明确的ω-叠氮化物末端官能化聚乙酸乙烯酯（PVAc）。然后，通过“点击”化学将所得的α-炔基封端的PS与叠氮化物封端的PVAc偶联。获得具有定制结构的嵌段共聚物PS- b - PVAc。通过GPC，1

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.04.052

文献信息

• Synthesis and characterization of azobenzene-functionalized poly(styrene)-b-poly(vinyl acetate) via the combination of RAFT and “click” chemistry
  作者：Xiaoqiang Xue、Jian Zhu、Zhengbiao Zhang、Zhenping Cheng、Yingfeng Tu、Xiulin Zhu

  DOI：10.1016/j.polymer.2010.04.052

  日期：2010.6

  Here, we described a strategy for preparing well-defined block copolymers, poly(styrene)-b-poly(vinyl acetate) (PS-b-PVAc), containing middle azobenzene moiety via the combination of the reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization and “click” chemistry. Firstly, a novel RAFT agent containing α-alkyne and azobenzene chromophore in R group, 2-(3-ethynylphenylazophenoxycarb

  在这里，我们描述的策略制备定义明确的嵌段共聚物，聚（苯乙烯） - b -聚（乙酸乙烯酯）（PS- b经由可逆加成-断裂链转移的组合-PVAc），含偶氮苯中间部分（ RAFT）聚合和“点击”化学反应。首先，合成了一种新型的RFT含α-炔烃和偶氮苯发色团的RAFT试剂2-（3-乙炔基苯基偶氮苯氧基羰基）丙-2-基-9H-咔唑-9-碳二硫代酸酯（EACDT），并用于介导RAFT聚合苯乙烯（St）。获得了定义明确的α-炔基末端官能化聚（苯乙烯）（PS）。其次，使用Z基上具有ω-叠氮化物结构的官能化RAFT试剂O-（2-叠氮基乙基）进行乙酸乙烯酯（VAc）的RAFT聚合。S-苄基二硫代碳酸酯（AEBDC）。获得了定义明确的ω-叠氮化物末端官能化聚乙酸乙烯酯（PVAc）。然后，通过“点击”化学将所得的α-炔基封端的PS与叠氮化物封端的PVAc偶联。获得具有定制结构的嵌段共聚物PS- b - PVAc。通过GPC，1
• The synthesis and photoactive properties of cyclic amphiphilic polymers with azobenzene in main chain
  作者：Ganquan Jiang、Lishan Li、Xiaofei Xu、Jinjie Lu、Xing Zhu、Zhengbiao Zhang、Nianchen Zhou、Xiulin Zhu

  DOI：10.1002/pola.28045

  日期：2016.6.15

  (FT‐IR), and matrix‐assisted laser desorption/ionization time of flight (MALDI‐TOF) mass spectrometry were used to prove the complete conversion from linear polymers to cyclic ones. The thermal properties and photoisomerization behaviors of obtained cyclic polymers have been investigated by comparison with the linear analogues. The cyclic polymer displayed a higher glass transition temperature compared with

  结合原子转移自由基聚合（ATRP）和铜（I）催化的叠氮化物/，成功地合成了主链上带有偶氮苯的环状两亲聚合物，分子量不同的环状偶氮苯四甘醇聚苯乙烯（环状-Azo-TEG-PS）。炔烃环加成（CuAAC）。凝胶渗透色谱（GPC），质子核共振（11 H NMR），傅立叶变换红外（FT-IR）和基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱法证明了从线性聚合物到环状聚合物的完全转化。通过与线性类似物比较，研究了所得环状聚合物的热性质和光异构化行为。通过差示扫描量热法（DSC）测量，该环状聚合物与线性聚合物相比显示出更高的玻璃化转变温度。它被发现，反式-到-顺和顺至-反式在紫外/可见光照射下，环状聚合物的异构化均比其各自的线性对应物慢。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，1834年至1841年
• Soluble Main-Chain Azobenzene Polymers via Thermal 1,3-Dipolar Cycloaddition: Preparation and Photoresponsive Behavior
  作者：Xiaoqiang Xue、Jian Zhu、Zhengbiao Zhang、Nianchen Zhou、Yingfeng Tu、Xiulin Zhu

  DOI：10.1021/ma902671m

  日期：2010.3.23

  Two soluble polymers containing azobenzene chromophore in main chain were successfully synthesized from alpha-azide, omega-alkyne A-B type azobenzene monomers, 3'-ethynylphenyl[4-hexoxyl(2-azido-2-inethylpropion