6-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydrocyclohepta[c]chromen-3-yl dimethylsulfamate | 590375-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环庚吡喃类
• 英文名称: 6-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydrocyclohepta[c]chromen-3-yl dimethylsulfamate
• 英文别名: 9-oxo-8-oxatricyclo[8.5.0.0^{2,7}]pentadeca-1(10),2(7),3,5-tetraen-5-yl N,N-dimethylsulfamate；(6-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-7H-cyclohepta[c]chromen-3-yl) N,N-dimethylsulfamate
• CAS: 590375-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S
• 分子量: 337.397
• InChiKey: XEFXETODQKLDOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-8,9,10,11-四氢-7H-环庚基色烯-6-酮 、 二甲胺基磺酰氯 在 N,N-二甲基环己胺 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到6-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydrocyclohepta[c]chromen-3-yl dimethylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  首创临床类固醇硫酸酯酶抑制剂 Irosustat（STX64、BN83495）的构效关系

  摘要：

  对 Irosustat (STX64, ​​BN83495) 进行了结构-活性关系研究，Irosustat 是第一个进入针对晚期激素依赖性癌症患者的多种临床试验的类固醇硫酸酯酶 (STS) 抑制剂。其脂肪环尺寸扩大；其氨基磺酸基团被 N,N-二甲基化，重新定位到另一个位置，并且两侧是相邻的甲氧基；并探索了一系列喹啉-2(1H ) -酮和伊罗司他的喹啉衍生物。在 JEG-3 细胞制剂中评估了合成化合物的 STS 抑制活性。将脂肪环从 7 个成员逐步扩大到 11 个成员会增加效力，尽管环尺寸的进一步增加是有害的。最好的体外 STS 抑制剂的 IC 50值在 0.015 至 0.025 nM之间。对 Irosustat 进行的其他修改被发现会消除或显着削弱其活性。分离了 Irosustat 与N , N-二甲基甲酰胺 (DMF)的偶氮甲碱加合物，并测定了 Irosustat 和该加合物的晶体结构。进行对接研究以探索化合物与

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100288

文献信息

• Use of steroid sulfatase inhibitors for the treatment of preterm labor
  申请人：PregLem S.A.

  公开号：EP2149371A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention is related to a use of a steroid sulfatase inhibitor in the manufacture of a medicament for preventing or inhibiting premature uterine contractions. Specifically, the present invention is related to steroid sulfatase inhibitors useful for the preparation of a pharmaceutical formulation for the modulation, notably the inhibition of pre-term labor.

  本发明涉及一种类固醇硫酸酯酶抑制剂在制造预防或抑制子宫早搏药物中的用途。具体地说，本发明涉及类固醇硫酸酯酶抑制剂，可用于制备调节，特别是抑制早产的药物制剂。
• USE OF STEROID SULFATASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PRETERM LABOR
  申请人：PregLem S.A.

  公开号：EP2323646B1

  公开（公告）日：2012-02-22
• Treatment of Oestrogen Dependant Conditions in Pre-menopausal Women
  申请人：LOUMAYE Ernest

  公开号：US20100204146A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to a method for treating and/or preventing ovarian cycle disturbance, prolonged un-opposed secretion of estrogens, and/or ovarian follicular cyst formation in pre-menopausal women with functional ovaries when treated with steroid sulfatase inhibitors (STS-I) for an estrogen-dependant condition.
• [EN] TREATMENT OF OESTROGEN DEPENDANT CONDITIONS IN PRE-MENOPAUSAL WOMEN<br/>[FR] TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES OETROGÉNODÉPENDANTS CHEZ DES FEMMES PRÉ-MÉNOPAUSÉES
  申请人：PREGLEM SA

  公开号：WO2009037539A2

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to a method for treating and/or preventing ovarian cycle disturbance, prolonged un-opposed secretion of estrogens, and/or ovarian follicular cyst formation in pre-menopausal women with functional ovaries when treated with steroid sulfatase inhibitors (STS-I) for an estrogen-dependant condition.
• [EN] USE OF STEROID SULFATASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PRETERM LABOR<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE LA STÉROÏDE SULFATASE POUR LE TRAITEMENT D'UN ACCOUCHEMENT PRÉMATURÉ
  申请人：PREGLEM SA

  公开号：WO2010013187A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention is related to a use of a steroid sulfatase inhibitor in the manufacture of a medicament for preventing or inhibiting premature uterine contractions. Specifically, the present invention is related to steroid sulfatase inhibitors useful for the preparation of a pharmaceutical formulation for the modulation, notably the inhibition of pre-term labor.