4-cyano-4'-(6-hydroxyhexyloxy)azobenzene | 88216-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-cyano-4'-(6-hydroxyhexyloxy)azobenzene
• 英文别名: 4-[4-(6-hydroxyhexyloxy)phenylazo]benzonitrile；4-(6-Hydroxyhexyloxy)-4'-cyanoazobenzene；4-[[4-(6-hydroxyhexoxy)phenyl]diazenyl]benzonitrile
• CAS: 88216-53-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: NNLRLUPUDKZUSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4'-(6-hydroxyhexyloxy)azobenzene 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到6-(4-(4-cyanophenylazo)phenoxy)hexyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  由液晶偶氮嵌段和聚二甲基硅氧烷嵌段组成的二嵌段共聚物：合成，形态和光响应性能†

  摘要：

  一系列二嵌段共聚物，由具有限定长度的软聚二甲基硅氧烷（PDMS）嵌段和液晶聚（6-（4-（4'-氰基苯基偶氮）苯氧基）丙烯酸己酯）（POCN）嵌段组成通过原子转移自由基聚合（ATRP）合成长度。还通过相同的方法制备了均聚物POCN用于比较。然后通过1 H NMR，FT-IR，GPC，UV-Vis，POM，DSC，XRD和TEM研究了聚合物的结构，液晶相，微相分离的形态和光异构化。结果表明，定义明确的二嵌段共聚物（PDMS n - b -POCN m）具有四种不同的软/硬比（n = 58，m= 8、15、24、36）和相对窄的分子分布（PDI≤1.30）。共聚物的POCN嵌段形成近晶A子相，与POCN的同构行为相同。在140℃下在真空下退火24小时后，将共聚物形成层状形态时W¯¯ PDMS是42.3-57.8％和嵌入在偶氮矩阵PDMS球体的形态时W¯¯ PDMS是23.3-31.4％。POCN和PDMS

  DOI：

  10.1039/c4ra09863c
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-cyano-4'-(6-hydroxyhexyloxy)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  与立构中心绝对构型无关的可切换相螺旋：手性液晶聚合物中军士和士兵之间的反常感应

  摘要：

  控制手性液晶（LC）聚合物中的第二相非常重要，因为它将分子信息传递和放大到宏观性质。然而，液晶相的手性超结构完全由母体手性源的固有构型决定。在这里，我们报告了通过普通手性“军士”单元和各种非手性“士兵”单元之间的非传统命令来切换异核结构的超分子手性。对于具有介晶和非介晶士兵单元的共聚物组装体，观察到中士和士兵之间不同的手性诱导途径，证明了独立于立构中心绝对构型的螺旋相的形成。在存在非介晶士兵单位的情况下，观察到非晶相中的经典 SaS（军士和士兵）效应；而在完整的LC系统中，中士的双向命令被激活以响应相变。同时，成功获得了包括球形胶束、蠕虫、纳米线、纺锤体、蝌蚪、各向异性椭圆囊泡和各向同性球形囊泡在内的全谱形态相图。以前很少从手性聚合物系统中获得此类纺锤体、蝌蚪和各向异性椭圆囊泡。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02999

文献信息

• Smart azobenzene-containing tubular polymersomes: fabrication and multiple morphological tuning
  作者：Lishan Li、Songbo Cui、An Hu、Wei Zhang、Yiwen Li、Nianchen Zhou、Zhengbiao Zhang、Xiulin Zhu

  DOI：10.1039/d0cc01934h

  日期：——

  Several kinds of novel azobenzene-containing tubular polymersomes were fabricated via self-assembly, and their shape could be tuned precisely by changing the chemical structure, self-assembly condition and external stimuli.

  通过自组装，制备了几种含有偶氮苯的新型管状聚合物体，其形状可以通过改变化学结构、自组装条件和外部刺激来精确调节。
• Diblock copolymers composed of a liquid crystalline azo block and a poly(dimethylsiloxane) block: synthesis, morphology and photoresponsive properties
  作者：Renbo Wei、Yaning He、Xiaogong Wang

  DOI：10.1039/c4ra09863c

  日期：——

  A series of diblock copolymers, composed of a soft poly(dimethylsiloxane) (PDMS) block with a defined length and a liquid crystalline poly(6-(4-(4′-cyanophenylazo)phenoxy)hexyl acrylate) (POCN) block with different lengths, was synthesized by the atom transfer radical polymerization (ATRP). A homopolymer POCN was also prepared by the same method for comparison. The polymer structures, liquid crystalline

  一系列二嵌段共聚物，由具有限定长度的软聚二甲基硅氧烷（PDMS）嵌段和液晶聚（6-（4-（4'-氰基苯基偶氮）苯氧基）丙烯酸己酯）（POCN）嵌段组成通过原子转移自由基聚合（ATRP）合成长度。还通过相同的方法制备了均聚物POCN用于比较。然后通过1 H NMR，FT-IR，GPC，UV-Vis，POM，DSC，XRD和TEM研究了聚合物的结构，液晶相，微相分离的形态和光异构化。结果表明，定义明确的二嵌段共聚物（PDMS n - b -POCN m）具有四种不同的软/硬比（n = 58，m= 8、15、24、36）和相对窄的分子分布（PDI≤1.30）。共聚物的POCN嵌段形成近晶A子相，与POCN的同构行为相同。在140℃下在真空下退火24小时后，将共聚物形成层状形态时W¯¯ PDMS是42.3-57.8％和嵌入在偶氮矩阵PDMS球体的形态时W¯¯ PDMS是23.3-31.4％。POCN和PDMS
• Polymers containing mesogenic groups and dye radicals in the side chains
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04631328A1

  公开（公告）日：1986-12-23

  The polymer chain comprises (a) one or more monomers possessing a nematogenic, chiral or smectogenic group, or a mixture of monomers possessing a nematogenic group with those possessing a chiral group, and (b) one or more monomers possessing a radical of a pleochroic dye, and the nematogenic, the chiral and the smectogenic groups are bonded to the polymerizable group either directly or, like the dye radicals, via a spacer. The polymers can be used, together with low molecular weight liquid crystals or liquid crystal mixtures, in electrooptical displays.

  聚合物链由以下成分组成：(a) 一个或多个具有向列相、手性或层状相基团的单体，或具有向列相基团和手性基团混合的单体，以及(b) 一个或多个具有多色染料基团的单体。向列相、手性和层状相基团可以直接或通过间隔物与聚合物化合物基团结合，就像染料基团一样。这些聚合物可以与低分子量液晶或液晶混合物一起在电光显示器中使用。
• Schab-Balcerzak, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 12, p. 2293 - 2308
  作者：Schab-Balcerzak

  DOI：——

  日期：——