4'-(Bis-(2-chlorethyl)amino)-azobenzol-4-carbonsaeure | 28005-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4'-(Bis-(2-chlorethyl)amino)-azobenzol-4-carbonsaeure
• 英文别名: 4-((4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)diazenyl)benzoic acid；4-{4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenylazo}-benzoic acid；4-{4-[Bis-(2-chlor-aethyl)-amino]-phenylazo}-benzoesaeure；4-(4'-(Bis(2-chloroethyl)amino)-phenylazo)benzoic acid；4-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]diazenyl]benzoic acid
• CAS: 28005-87-0
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 366.247
• InChiKey: XWWWXPVXNGQDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(Bis-(2-chlorethyl)amino)-azobenzol-4-carbonsaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-azidohexyl 4-(2-{4-[bis(2-azidoethyl)amino]phenyl}diazen-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成的超支化光响应和液晶偶氮硅氧烷聚合物

  摘要：

  使用点击化学方法合成了三种新型的含偶氮基团的超支化光敏液晶硅氧烷聚合物。该聚合物可溶于大多数极性溶剂，如氯仿，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜和二氯甲烷。聚合物的分子量在9000-12,000 g mol -1的范围内。在紫外辐射和黑暗条件下均研究了聚合物的反式顺式光异构化。发现异构化速率常数在0.7–1.4×10 -2 sec -1和7.0×-2.5×10 -5 sec -1的范围内。分别通过偏振光学显微镜和差示扫描量热法研究了聚合物的热致行为。聚合物P1和P2显示出向列相的液晶织构特征。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.26042
• 作为产物：
  描述：

  4-benzenediazonium carboxylate 、 N,N-双(2-氯乙基)苯胺 生成 4'-(Bis-(2-chlorethyl)amino)-azobenzol-4-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Everett et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2386,2387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Siloxane polymers containing azo moieties synthesized by click chemistry for photo responsive and liquid crystalline applications
  作者：Someshwarnath Pandey、Balakrishna Kolli、Sarada P. Mishra、Asit B. Samui

  DOI：10.1002/pola.25885

  日期：2012.3.15

  Three new types of siloxane‐based photoactive liquid crystalline polymers containing azo side groups were synthesized through the click chemistry route. The polymers having molecular weight range of 14,000–34,000 g mol−1 were soluble in most of the polar solvents like chloroform, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, and dichloromethane. The photoresponsive trans–cis photoisomerization

  通过点击化学途径合成了三种新型的含偶氮侧基的硅氧烷基光敏液晶聚合物。分子量范围为14,000–34,000 g mol -1的聚合物可溶于大多数极性溶剂，如氯仿，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜和二氯甲烷。研究了聚合物在紫外辐射下的光响应性反式-顺式光致异构化和在黑暗中的顺式-反式弛豫过程。发现异构化速率常数为0.01–0.04 sec -1和1.16 * 10 -4 –4.67 * 10 -4 sec -1， 分别。已经注意到，该聚合物在氯仿中对n-π*表现出高强度吸收。两个反式和CIS具有偶氮基团的叠氮化物的单体的形式表现出的摩尔消光系数（ε最大为22,000-33,000大号mol的范围内）-1厘米-1。通过偏光光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）实验研究了聚合物的热致行为。聚合物P1显示向列液滴的液晶织构，而P2显示近晶焦点圆锥纹理和向列液滴。还研究了聚合物P1在暴露于