N'-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide | 113905-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N'-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide
• 英文别名: N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide；N-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 113905-28-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• 分子量: 219.267
• InChiKey: GCUDKFOETNNDPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N'-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有杂环Hy衍生物的半夹心（η6-对-氰基）钌（II）配合物催化羰基化合物的氰基硅烷化反应

  摘要：

  摘要由通式[Ru（ƞ6-p-cymene）（Cl）（L）]的杂环支撑的一类新的半三明治（ƞ6-对-cymene）钌（II）配合物，其中L代表N'- （（1H-吡咯-2-基）亚甲基）呋喃-2-碳酰肼（L1），N'-（（（1H-吡咯-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）或N'-（（合成了1H-吡咯-2-基）亚甲基）异烟酰肼（L3）。配体前体和络合物均通过元素和光谱分析（IR，UV-Vis，NMR和质谱）表征。通过单晶X射线衍射作为三足钢琴凳测定所有Ru配合物[Ru（ƞ6-对-cymene）（Cl）（L）]的分子结构。Ru（II）络合物用作催化剂与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行醛（脂族，芳族，α，β-不饱和和杂环醛）的氰基硅烷化反应。所有反应均在室温下进行，并且在实验条件下优化了催化条件，如溶剂，催化剂和催化剂的负载量。在Et 2 O中使用0.5mol％的Ru催化剂3，可以以良好至优异的分离产率制备氰基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120006
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2-噻吩甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N'-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  从吲哚到吡咯，呋喃，噻吩和吡啶：寻找细菌转录起始复合物形成的新型小分子抑制剂

  摘要：

  寻找能够抑制细菌中转录起始的小分子已导致使用各自的三氯乙酰基衍生物，碳酰肼和醛合成了N，N'-二取代的肼和亚胺-碳酰肼，它们由吲哚，吡啶，吡咯，呋喃和噻吩组成。由较小的杂环由连接的吲哚部分的代用CO NH Ñ Ç接头得到各种各样有效地靶向RNA聚合酶化合物的σ 70 / σ甲相互作用如通过ELISA测定和表现出增加的生长的抑制大肠杆菌相比枯草芽孢杆菌在培养中。通过分子建模和结构-活性关系（SAR）研究，确定了抗菌活性所需的合成转录起始抑制剂的结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.040

文献信息

• From indole to pyrrole, furan, thiophene and pyridine: Search for novel small molecule inhibitors of bacterial transcription initiation complex formation
  作者：Oscar Thach、Marcin Mielczarek、Cong Ma、Samuel K. Kutty、Xiao Yang、David StC. Black、Renate Griffith、Peter J. Lewis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.040

  日期：2016.3

  molecules capable of inhibiting transcription initiation in bacteria has resulted in the synthesis of N,N′-disubstituted hydrazines and imine-carbohydrazides comprised of indole, pyridine, pyrrole, furan and thiophene using the respective trichloroacetyl derivatives, carbohydrazides and aldehydes. Replacement of the indole moiety by smaller heterocycles linked by CONHNC linkers afforded a broad variety

  寻找能够抑制细菌中转录起始的小分子已导致使用各自的三氯乙酰基衍生物，碳酰肼和醛合成了N，N'-二取代的肼和亚胺-碳酰肼，它们由吲哚，吡啶，吡咯，呋喃和噻吩组成。由较小的杂环由连接的吲哚部分的代用CO NH Ñ Ç接头得到各种各样有效地靶向RNA聚合酶化合物的σ 70 / σ甲相互作用如通过ELISA测定和表现出增加的生长的抑制大肠杆菌相比枯草芽孢杆菌在培养中。通过分子建模和结构-活性关系（SAR）研究，确定了抗菌活性所需的合成转录起始抑制剂的结构特征。
• Design, Synthesis, and<i>in vitro</i>Antimicrobial Activity of New Furan/Thiophene-1,3-Benzothiazin-4-one Hybrids
  作者：Łukasz Popiołek、Anna Biernasiuk、Anna Malm

  DOI：10.1002/jhet.2429

  日期：2016.3

  This study presents the design, synthesis, spectral analysis, and in vitro antimicrobial evaluation of a new series of furan/thiophene‐1,3‐benzothiazin‐4‐one hybrids (17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32). New compounds were obtained by cyclization reaction of N‐substituted furan/thiophene‐2‐carboxamide derivatives (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16) with

  本研究提出的设计，合成，频谱分析，并在一个新的系列的体外抗微生物评价呋喃/噻吩-1,3-苯并噻嗪-4-酮杂种（17，18，19，20，21，22，23，24，25，26，27，28，29，30，31，32）。由N-取代的呋喃/ -噻吩-2-羧酰胺衍生物的环化反应（得到新化合物1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16）与硫代水杨酸。使用肉汤微稀释法筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。九种合成化合物对革兰氏阳性菌，革兰氏阴性菌和属于假丝酵母的酵母表现出良好的活性。（MIC = 7.81–500μg/ mL），尤其是针对葡萄球菌。（MIC = 15.62–62.5μg/ ml），芽孢杆菌属。（MIC = 7.81–62.5μg/ mL），支气管博德特氏菌ATCC 4617（MIC = 62.5–125μg/ mL）和对念珠菌的抑菌活性。（MIC = 62.5–125μg/
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Cyanosilylation of carbonyl compounds catalyzed by half-sandwich (η6-p-cymene) Ruthenium(II) complexes bearing heterocyclic hydrazone derivatives
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120006

  日期：2021.1

  half-sandwich (ƞ6-p-cymene) ruthenium(II) complexes supported by heterocyclic hydrazone derivatives of general formula [Ru(ƞ6-p-cymene)(Cl)(L)] where L represents N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)furan-2-carbohydrazide (L1), N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide (L2) or N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)isonicotinohydrazide (L3) were synthesized. Both ligand precursors and complexes were characterized

  摘要由通式[Ru（ƞ6-p-cymene）（Cl）（L）]的杂环支撑的一类新的半三明治（ƞ6-对-cymene）钌（II）配合物，其中L代表N'- （（1H-吡咯-2-基）亚甲基）呋喃-2-碳酰肼（L1），N'-（（（1H-吡咯-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）或N'-（（合成了1H-吡咯-2-基）亚甲基）异烟酰肼（L3）。配体前体和络合物均通过元素和光谱分析（IR，UV-Vis，NMR和质谱）表征。通过单晶X射线衍射作为三足钢琴凳测定所有Ru配合物[Ru（ƞ6-对-cymene）（Cl）（L）]的分子结构。Ru（II）络合物用作催化剂与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行醛（脂族，芳族，α，β-不饱和和杂环醛）的氰基硅烷化反应。所有反应均在室温下进行，并且在实验条件下优化了催化条件，如溶剂，催化剂和催化剂的负载量。在Et 2 O中使用0.5mol％的Ru催化剂3，可以以良好至优异的分离产率制备氰基甲硅烷基醚。