1-(Diethylphosphonooxy)-2-phenylpropanenitrile | 88151-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(Diethylphosphonooxy)-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-diethylphosphonooxy-2-phenylpropanenitrile；1-cyano-1-phenylethyl diethyl phosphate；Phosphoric acid, 1-cyano-1-phenylethyl diethyl ester；(1-cyano-1-phenylethyl) diethyl phosphate
• CAS: 88151-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₄P
• 分子量: 283.264
• InChiKey: RWJHGXMEZVECLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Diethylphosphonooxy)-2-phenylpropanenitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Hurusawa, Shinya; Nakamura, Shuji; Yagi, Sayoko, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1365 - 1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 苯乙酮 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到1-(Diethylphosphonooxy)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclic carbenes mediated cyano-phosphorylation of ketones

  摘要：

  Cyanation-O-protection reaction of ketones with different cyanide sources catalyzed by N-heterocyclic carbenes is reported. Under the catalysis of 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, various ketones coupled with diethyl cyanophosphonate to produce cyanohydrin-O-phosphates with a quaternary carbon center in moderate to excellent yield. Furthermore, the reaction can be scaled-up easily and high yield maintained. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.073

文献信息

• Kurihara, Takushi; Santo, Kazunori; Harusawa, Shinya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4777 - 4788
  作者：Kurihara, Takushi、Santo, Kazunori、Harusawa, Shinya、Yoneda, Ryuji

  DOI：——

  日期：——
• Harusawa, Shinya; Yoneda, Ryuji; Kurihara, Takushi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, p. 2932 - 2935
  作者：Harusawa, Shinya、Yoneda, Ryuji、Kurihara, Takushi、Hamada, Yasumasa、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• A convenient and improved preparation of Cyano phosphates
  作者：Irene Micó、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85749-5

  日期：1993.1

  Cyano phosphates derived from aldehydes or ketones are prepared in good yields using lithium cyanide in DMF and diethyl chlorophosphate as phosphorylating agent.
• HARUSAWA, SHINYA;YONEDA, RYUJI;KURIHARA, TAKUSHI;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2932-2935
  作者：HARUSAWA, SHINYA、YONEDA, RYUJI、KURIHARA, TAKUSHI、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI+

  DOI：——

  日期：——
• HARUSAWA, SHINYA;NAKAMURA, SHUJI;YAGI, SAYOKO;KURIHARA, TAKUSHI;HAMADA, Y+, SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 14, 1365-1371
  作者：HARUSAWA, SHINYA、NAKAMURA, SHUJI、YAGI, SAYOKO、KURIHARA, TAKUSHI、HAMADA, Y+

  DOI：——

  日期：——