2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-β-D-ribofuranosyl)benzothiophene | 156040-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-β-D-ribofuranosyl)benzothiophene
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-(1-benzothiophen-2-yl)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 156040-91-4
• 化学式: C₃₅H₃₂O₄S
• 分子量: 548.703
• InChiKey: UZFGGODRPUXVQS-YHIGAFCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-β-D-ribofuranosyl)benzothiophene 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-β-D-ribofuranosylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofC-Ribo-nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety

  摘要：

  一些具有典型芳香杂环作为碱基部分的C-核糖核苷是通过将芳香杂环的锂盐立体选择性地加入保护的d-核糖，然后在Mitsunobu反应条件下进行立体特异性环化合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.265
• 作为产物：
  描述：

  benzothiophen-2-yllithium 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-β-D-ribofuranosyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofC-Ribo-nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety

  摘要：

  一些具有典型芳香杂环作为碱基部分的C-核糖核苷是通过将芳香杂环的锂盐立体选择性地加入保护的d-核糖，然后在Mitsunobu反应条件下进行立体特异性环化合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.265

文献信息

• Yokoyama, Masataka; Toyoshima, Hirofumi; Shimizu, Miyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 1, p. 29 - 34
  作者：Yokoyama, Masataka、Toyoshima, Hirofumi、Shimizu, Miyuki、Togo, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>C</i>-Ribo-nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety
  作者：Masataka Yokoyama、Akira Toyoshima、Takahiro Akiba、Hideo Togo

  DOI：10.1246/cl.1994.265

  日期：1994.2

  Some C-ribo-nucleosides having typical aromatic heterocycles as base moiety were synthesized from the stereoselective addition of lithium salt of aromatic heterocycles to the protected d-ribose followed by the stereospecific cyclization under Mitsunobu conditions.

  一些具有典型芳香杂环作为碱基部分的C-核糖核苷是通过将芳香杂环的锂盐立体选择性地加入保护的d-核糖，然后在Mitsunobu反应条件下进行立体特异性环化合成的。