5-methyl-3-phenyl-7-(trimethylsilyl)benzo[d]isoxazole | 1426579-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-7-(trimethylsilyl)benzo[d]isoxazole
• 英文别名: Trimethyl-(5-methyl-3-phenyl-1,2-benzoxazol-7-yl)silane；trimethyl-(5-methyl-3-phenyl-1,2-benzoxazol-7-yl)silane
• CAS: 1426579-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NOSi
• 分子量: 281.429
• InChiKey: UBBFOWQLTMAZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-6-trimethylsilylphenol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methyl-3-phenyl-7-(trimethylsilyl)benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基和甲硅烷基苯并与1，3-偶极的区域互补环加成反应：苯并咪唑衍生物的选择性合成

  摘要：

  苯并稠合的含氮杂环在生物活性化合物中含量很高。制备此类杂环的最重要方法之一是苯与1，3-偶极化合物的（3 + 2）环加成反应。但是，不对称取代的苯炔的反应通常显示出低选择性，因此产生两种区域异构体的混合物。在本文中，我们描述了多取代的苯并稠合的唑衍生物如苯并三唑，1 H-吲唑和苯并[ d]的两种区域异构体的合成。异恶唑通过3-硼基和3-甲硅烷基苯并与1,3-偶极的区域互补（3 + 2）环加成反应。从新的前体中生成3-硼基苯甲酮的改进是这项工作最重要的结果之一，该工作成功进行了（3 + 2）个环加成反应，并具有排他性和近端选择性。另一方面，3-甲硅烷基苯甲酮的类似反应选择性地提供了远端的环加合物。通过密度泛函理论计算对这些惊人的区域选择性的反应途径进行分析，结果表明，硼烷基苯甲酮的（3 + 2）环加成反应受硼烷基的静电作用控制，而甲硅烷基苯甲酮的环加成反应主要受大体积立体位阻的控制。通过异常过渡态产生静电不利的加合物的甲硅烷基。

  DOI：

  10.1021/jo302802b